Theoretical investigation on Pt(ii)- and Au(i)-mediated cycloisomerizations of propargylic 3-indoleacetate: [3 + 2]- versus [2 + 2]-cycloaddition products

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2013, Pages 336-343

  Liu, Yuxia ^a   Zhang, Dongju ^a   Bi, Siwei ^b   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION PRODUCTS; CYCLOISOMERIZATION REACTIONS; CYCLOISOMERIZATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON-DONATING ABILITY; METAL-LIGAND INTERACTIONS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PHOSPHINE LIGANDS; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TWO-PRODUCT;

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; CHLORINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERS; ISOMERIZATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PLATINUM;

LIGANDS;

EID: 84870911271     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26691a     Document Type: Article

References (51)

1. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
2. S. F. Kirsch Synthesis 2008 2008 3183 3204
3. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
4. V. Michelet P. Y. Toullec J. P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268 4315
5. N. Patil Y. Yamamoto Chem.-Eur. J. 2008 14 5382 5391
6. K. C. Majumdar P. Debnath B. Roy Heterocycles 2009 78 2661 2728
7. S. M. A. Sohel R. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269 2281
8. B. Crone S. F. Kirsch Chem.-Eur. J. 2008 14 3514 3522
9. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
10. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
11. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
12. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208 3221
13. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232 5241
14. V. Mamane T. Gress H. Krause A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8654 8655
15. B. A. B. Prasad F. K. Yoshimoto R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12468 12469
16. B. P. Taduri S. M. A. Sohel H. M. Cheng G. Y. Lin R. S. Liu Chem. Commun. 2007 2530 2532
17. K. Cariou B. Ronan S. Mignani L. Fensterbank M. Malacria Angew. Chem. 2007 119 1913 1916
18. A. S. K. Hashmi E. Kurpejovic W. Frey J. W. Bats Tetrahedron 2007 63 5879 5885
19. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804 16805
20. G. Zhang V. J. Catalano L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11358 11359
21. M. Frisch G. Trucks H. Schlegel G. Scuseria M. Robb J. Cheeseman J. Montgomery Jr. T. Vreven K. Kudin J. Burant J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
22. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
23. C. Lee W. Yang G. Parr Phys. Rev. 1988 785 794
24. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
25. W. Yu J. Hu F. Xu X. Sun R. Gao Q. Zhang W. Wang Environ. Sci. Technol. 2011 45 1917 1925
26. F. Xu W. Yu Q. Zhou R. Gao X. Sun Q. Zhang W. Wang Environ. Sci. Technol. 2011 45 643 650
27. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
28. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
29. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
30. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161 4163
31. K. Fukui Acc. Chem. Rev. 1981 14 363 368
32. O. Tapia J. Math. Chem. 1992 10 139 181
33. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
34. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions - A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995
35. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
36. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404 407
37. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70 77
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
39. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2010
41. Y. Xia G. Huang J. Org. Chem. 2010 75 7842 7854
42. A. González Pérez C. Silva López J. Marco-Contelles O. Nieto Faza E. Soriano A. R. de Lera J. Org. Chem. 2009 74 2982 2991
43. Y. T. Lee Y. K. Kang Y. K. Chung J. Org. Chem. 2009 74 7922 7934
44. E. Soriano J. Marco-Contelles Acc. Chem. Res. 2009 42 1026 1036
45. A. Fürstner C. Aïssa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6306 6307
46. E. Soriano J. Marco-Contelles J. Org. Chem. 2007 72 1443 1448
47. O. N. Faza C. S. López R. Álvarez A. R. De Lera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2434 2437
48. C. Nieto-Oberhuber P. Pérez-Galán E. Herrero-Gómez T. Lauterbach C. Rodríguez S. López C. Bour A. Rosellón D. J. Cárdenas A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2008 130 269 279
49. Y. Liu D. Zhang J. Zhou C. Liu J. Phys. Chem., A. 2010 114 6164 6170
50. C. Landis F. Weinhold J. Comput. Chem. 2007 28 198 203
51. D. Benitez N. D. Shapiro E. Tkatchouk Y. Wang W. A. Goddard F. D. Toste Nat. Chem. 2009 1 482 486