Isocyanide complexes with platinum and palladium and their reactivity toward cycloadditions with nitrones to form aminooxycarbenes: A theoretical study

Organometallics

Volumn 28, Issue 22, 2009, Pages 6593-6602

  Menezes, Filipe M C ^a   Kuznetsov, Maxim L ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ABILITY; ACTIVATION BARRIERS; CARBENE LIGANDS; CYCLOADDITIONS; ELECTRONIC INFLUENCE; ISOCYANIDE LIGANDS; ISOCYANIDES; NITRONES; OXADIAZOLINES; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMIC FACTORS;

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CYANIDES; CYCLOADDITION; LIGANDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 72449175845     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900513b     Document Type: Article

References (122)

1. (a) 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984.
2. (b) Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A. Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2001.
3. (c) Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1990.
4. (d) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
5. (e) Fr̈uhauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
6. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771, and references therein.
7. (a) Kuznetsov, M. L. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 935
8. (Uspekhi Khimii 2006, 75, 1045), and references therein.
9. (b) Kuznetsov M. L. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 265
10. (Uspekhi Khimii 2002, 71, 307), and references therein.
11. (a) Ellis, W. R., Jr.; Purcell, W. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 834.
12. (b) Bosch, L.; Vilarrasa, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3926.
13. (c) Aureggi, V.; Sedelmeier, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8440.
14. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945.
15. (e) Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983.
16. (f) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2002, 4, 2525.
17. (g) Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Chem. Asian J. 2008, 3, 1575.
18. (h) Hall, J. H.; Lopez de la Vega, R.; Purcell,W. L. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, 157.
19. (i) Hay, R. W.; McLaren, F. M. Transition Met. Chem. 1999, 24, 398.
20. (j) Wang, L.-Z.; Qu, Z.-R.; Zhao, H.; Wang, X.-S.; Xiong, R.-G.; Xue, Z.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3969.
21. (k)Yu, Z.;Wang, X.; Feng,Y.; Zhong, X. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 492.
22. (l) Wang, X.-S.; Tang, Y.-Z.; Huang, X.-F.; Qu, Z.-R.; Che, C.-M.; Chan, P. W. H.; Xiong, R.-G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5278.
23. (m) Kantam, M. L.; Kumar, K. B. S.; Raja, K. P. J. Mol. Catal.A2006, 247, 186.
24. (n)Wu, T.; Zhou, R.; Li, D. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 341.
25. (o) Kantam, M. L.; Balasubrahmanyam, V.; Kumar, K. B. S. Synth. Commun. 2006, 36, 1809.
26. (p) Zhang, X.-M.; Zhao, Y.-F.;Wu, H.-S.; Batten, S. R.; Ng, S. W. Dalton Trans. 2006, 3170.
27. (q) Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto,Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2824.
28. (r) Pachhunga, K.; Carroll, P. J.; Rao, K. M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2025.
29. (s) Mukhopadhyay, S.; Mukhopadhyay, B. G.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lasri, J.; Charmier, M. A. J.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 11334.
30. (t) Smoleński, P.; Mukhopadhyay, S.; Guedes da Silva, M. F. C.; Charmier, M. A. J.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 6546.
31. (u) Mukhopadhyay, S.; Lasri, J.; Charmier, M. A. J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2007, 5297.
32. (a) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 1312.
33. (b) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 85.
34. (c) Bokach, N. A.; Khripoun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 896.
35. (d) Wagner, G.; Danks, T. N.; Vullo, V. Tetrahedron 2007, 63, 5251.
36. (a) Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106.
37. (b)Wagner, G.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264.
38. (c) Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Haukka, M.; Ovcharenko, V. I.; Tretyakov, E. V.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics 2009, 28, 1406.
39. (d) Makarycheva-Mikhailova, A .V.; Golenetskaya, J. A.; Bokach, N. A.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 8323.
40. (e) Charmier,M. A. J.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2003, 2540.
41. (f) Desai, B.; Danks, T. N.;Wagner,G. Dalton Trans. 2004, 166.
42. (g) Wagner, G. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1320.
43. (h) Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kopylovich, M. N.; Mukhopadhyay, S.; Charmier, M. A. J.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2009, 2210.
44. (i) Lasri, J.; Kopylovich, M. N.; Guedes da Silva, M. F. C.; Charmier, M. A. J.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9312.
45. (j) Lasri, J.; Charmier, M. A. J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2007, 3259.
46. (k) Lasri, J.; Charmier,M. A. J.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 750.
47. (l) Charmier, M. A. J.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2004, 2741.
48. (a) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Dement'ev, A. I.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108.
49. (b) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Org. Chem. 2006, 71, 582.
50. (c) Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Kozlova, L.V.;Kukushkin,V.Yu. J.Org. Chem. 2007, 72, 4475.
51. (a) Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
52. (b) Cavell, K. J.; McGuiness, D. S. Palladium complexes with carbonyl, isocyanide and carbene ligands. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed.; Canty, A, Ed.; Elsevier, Oxford, 2007; Vol.8, Chapter 8.04, pp 197-268.
53. (c) Rourke, J. P. Platinum complexes with carbonyl, isocyanide and carbene ligands. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed.; Canty, A, Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol.8, Chapter 8.07, pp 405-444.
54. (d) Nolan, S. P.; Navarro, O. C-C bond formation by crosscoupling. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed.; Canty, A, Ed.; Elsevier, Oxford, 2007; Vol.11, Chapter 11.01, pp 1-38.
55. (e) Xue, W.-M.; Chan, M. C.-W.; Su, Z.-M.; Cheung, K.-K.; Liu, S.-T.; Che, C.-M. Organometallics 1998, 17, 1622.
56. (f) Lai, S.-W.; Chan, M. C.-W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 1999, 18, 3327.
57. (a) Fuchita, Y.; Hidaka, K.; Morigana, S.; Hiraki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 800.
58. (b) Muramatsu, M.; Obata, N.; Takizawa, T. Tetrahedron Lett. 1973, 2133.
59. (a) Sureshbabu, V. V.; Narendra, N.; Nagendra, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 153.
60. (b) Kim, Y.-J.; Lee, S.-H.; Lee, S.-H.; Jeon, S. I.; Lim, M. S.; Lee, S.W. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 650.
61. (c) Chang, X.; Lee, K.E.; Kim, Y.-J.; Lee, S.W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4436.
62. (d) Huh, H. S.; Lee, Y. K.; Lee, S.W. J. Mol. Struct. 2006, 789, 209.
63. (e) Kim, Y.-J.; Kwak, Y.-S.; Joo, Y.-S.; Lee, S.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 144.
64. (f) Kim,Y.-J.; Kwak,Y. S.; Lee, S.-W. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 152.
65. (g) Wehlan, M.; Thiel, R.; Fuchs, J.; Beck,W.; Fehlhammer,W. P. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 159.
66. (h) Fehlhammer,W. P.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3370.
67. (i) Fehlhammer,W. P.; Kemmerich, T.; Beck,W. Chem. Ber. 1979, 112, 468.
68. (a) Moderhack, D.; Daoud, A.; Jones, P. G. Monatsh. Chem. 2002, 133, 1165.
69. (b) Moderhack, D.; Lorke, M. Heterocycles 1987, 26, 1751.
70. (c) Moderhack, D.; Lorke, M.; Ernst, L.; Schomburg, D. Chem. Ber. 1994, 127, 1633.
71. (d) Kanazawa, C.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10662.
72. (e) Jin, T.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9435.
73. Luzyanin, K. V.; Tskhovrebov, A. G.; Guedes da Silva, M. F. C.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5969.
74. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
75. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Ashvar, C. S.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. Faraday Discuss. 1994, 99, 103.
76. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
77. (d) Lee, C.; Yang,W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
80. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
81. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
82. (a) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
83. (b) Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
84. (c) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
85. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
86. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
87. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1997, 94, 2027.
88. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995.
89. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
90. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
91. (a) Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Valent́, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573.
92. (b) Lecea, B.; Arrieta, A.; Roa, G.; Ugalde, J. M.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9613.
93. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
94. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
95. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352.
96. Dapprich, S.; Frenking, G. CDA 2.1; Marburg, 1995. The program is available via ftp.chemie.uni-marburg.de/pub/cda.
97. (a) Harvey, P. D.; Truong, K. D.; Aye, K. T.; Drouin, M.; Bandrauk, A. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 2347.
98. (b) Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Aullón, G.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 6155.
99. (c) Kitano, Y.; Hori, T. Acta Crystallogr. B 1981, 37, 1919.
100. (d) Perreault, D.; Drouin, M.; Michel, A.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 1903.
101. (e) Drouin, M.; Perreault, D.; Harvey, P. D.; Michel, A. Acta Crystallogr. C 1991, 47, 752.
102. (f) Crociani, B.; Boschi, T.; Belluco, U. Inorg. Chem. 1970, 9, 2021.
103. (g) Michelin, R. A.; Zanotto, L.; Braga, D.; Sabatino, P.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 85.
104. The calculations of the total energy at the CCSD(T)/6-31G(d) level also predict that trans-1 is 2.9 kcal/mol more stable than cis-1.
105. Crociani, B.; Nicolini, M.; Richards, R. L. Inorg. Chim. Acta 1975, 12, 53.
106. Coco, S.; Espinet, E.; Espinet, P.; Palape, I. Dalton Trans. 2007, 3267.
107. Lu, Z.-L.; Mayr, A.; Cheung, K.-K. Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 205.
108. Jovanovic, B.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1178.
109. Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Michelin, R. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 218, 43.
110. Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. L. P. Dalton Trans. 2003, 738.
111. Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6021.
112. (a) Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J. Am, Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
113. (b) Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E., Jr.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
114. (c) Houk, K. N. Acc Chem. Res. 1975, 8, 361.
115. (a) Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8187.
116. (b) Kuznetsov, M. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 674, 33.
117. (c) Kuznetsov, M. L.; Klestova-Nadeeva, E. A.; Dementev, A. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 671, 229.
118. (d) Kuznetsov, M. L.; Dementev, A. I.; Shestakova, O. S.; Kukushkin, V. Yu. Russ. J. Inorg. Chem. 2001, 46, 1528.
119. Kuznetsov, M. L.; Kozlova, L. V.; Dement'ev, A. I. Russ. J. Inorg. Chem. 2006, 51, 1602.
120. The LUMO+1 and LUM0+2 also have some, although, noticeably lower, contribution from π*(CN) of C≡NMe.
121. L values, the higher the net electron-donor character of a ligand).
122. Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1473.