Nickel(II)-catalyzed diastereoselective [3+2] cycloaddition of N-tosyl-aziridines and aldehydes via selective carbon-carbon bond cleavage

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 27, 2011, Pages 7824-7826

  Wu, Xingxing ^a   Li, Lei ^a   Zhang, Junliang ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON; INORGANIC SALT; N TOSYLAZIRIDINE; NICKEL PERCHLORATE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DIASTEREOSELECTIVITY; REGIOSELECTIVITY; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 79959790147     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12189h     Document Type: Article

References (83)

1. C. Nájera J. M. Sansano Top. Heterocycl. Chem. 2008 12 117 145
2. G. Pandey P. Banerjee S. R. Gadre Chem. Rev. 2006 106 4484 4517
3. I. Coldham R. Hufton Chem. Rev. 2005 105 2765 2809
4. C. Nájera J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6272 6276
5. C. Nájera J. M. Sansano Curr. Org. Chem. 2003 7 1105 1150
6. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products, ed., A. Padwa, and, W. H. Pearson,, Wiley, New York, 2003
7. S. Kanemasa Synlett 2002 1371 1387
8. K. V. Gothelf, in Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, ed., S. Kobayashi, and, K. A. Jørgensen,, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 211-245
9. J. B. Sweeney Chem. Soc. Rev. 2002 31 247 258
10. V. H. Dahanukar L. A. Zavialov Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002 5 918 927
11. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701 2743
12. L. G. Ma J. X. Xu Prog. Chem. 2004 16 220
13. I. D. G. Watson L. Yu A. K. Yudin Acc. Chem. Res. 2006 39 194 206
14. J. O. Baeg C. Bensimon H. Alper J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4700 4701
15. I. Ungureanu P. Klotz A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4615 4617
16. V. K. Yadav V. Sriramurthy J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16366 16367
17. T. Munegumi I. Azumaya T. Kato H. Masu S. Saito Org. Lett. 2006 8 379 382
18. P. A. Wender D. Strand J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7528 7529
19. J. Bornholdt J. Felding R. P. Clausen J. L. Kristensen Chem.-Eur. J. 2010 16 12474 12480
20. B. T. Kelley M. M. Joullié Org. Lett. 2010 12 4244 4247
21. H. W. Heine R. Peavy Tetrahedron Lett. 1965 3123 3126
22. A. Padwa L. Hamilton Tetrahedron Lett. 1965 4363 4367
23. R. Huisgen W. Scheer G. Szeimies H. Huber Tetrahedron Lett. 1966 397 404
24. R. Huisgen W. Scheer H. Huber J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1753 1755
25. F. Texier R. Carrie J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 199 200
26. M. Vaultier R. Carrie Tetrahedron 1976 32 2525 2531
27. J. Vebrel D. Gree R. Carrie Can. J. Chem. 1984 62 939 944
28. P. Deshong D. A. Kell D. R. Sidler J. Org. Chem. 1985 50 2309 2315
29. B. R. Henke A. J. Kouklis C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1992 57 7056 7066
30. M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798 9799
31. T. Schirmeister Liebigs Ann./Recl. 1997 1895 1897
32. P. Garner O. Dogan W. J. Youngs V. O. Kennedy J. Protasiewicz R. Zaniewski Tetrahedron 2001 57 71 85
33. M. R. Heinrich I. P. Martin S. Z. Zard Chem. Commun. 2005 5928 5930
34. S. Grabowsky T. Pfeuffer W. Morgenroth C. Paulmann T. Schirmeister P. Luger Org. Biomol. Chem. 2008 6 2295 2307
35. J. Danielsson L. Toom P. Somfai Eur. J. Org. Chem. 2011 607 613
36. O. A. Attanasi P. Davoli G. Favi P. Filippone A. Forni G. Moscatelli F. Prati Org. Lett. 2007 9 3461 3464
37. A. S. Pankova V. V. Voronin M. A. Kuznetsov Tetrahedron Lett. 2009 50 5990 5993
38. M. Vaultier R. Carrie Tetrahedron Lett. 1978 1195 1198
39. P. D. Pohlhaus R. K. Bowman J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2294 2295
40. A. Paasche M. Arnone R. F. Fink T. Schirmeister B. Engels J. Org. Chem. 2009 74 5244 5249
41. Z. Chen L. Wei J. Zhang Org. Lett. 2011 13 1170 1173
42. T. Wang J. Zhang Chem.-Eur. J. 2011 17 86 90
43. L. Li X. Wu J. Zhang Chem. Commun. 2011 47 5049 5051
44. T. Wang J. Zhang Chem. Commun. 2011 47 5578 5580
45. J. W. Lown G. Dallas J. P. Moser J. Chem. Soc. 1970 2236 2248
46. J. W. Lown M. H. Akhtar Can. J. Chem. 1972 50 2236 2248
47. A. Padwa Y. Y. Chen U. Chiacchio W. Dent Tetrahedron 1985 41 3529 3535
48. F. Orsini F. Pelizzoni M. Forte R. Destro P. Gariboldi Tetrahedron 1988 44 519 541
49. L. M. Harwood J. Macro D. J. Watkin C. E. Williams L. F. Wong Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1127 1130
50. D. Alker D. Hamblett L. M. Harwood S. M. Robertson D. J. Watkin C. E. Williams Tetrahedron 1998 54 6089 6098
51. D. J. Aldous G. B. Drew W. N. Draffin E. M. N. Hamelin L. M. Harwood L. M. Thurairatnam Synthesis 2005 3271 3278
52. V. A. Brome L. M. Harwood H. M. I. Osborn Can. J. Chem. 2006 84 1448 1455
53. B. Seashore-Ludlow P. Somfai Eur. J. Org. Chem. 2010 3927 3933
54. M. Shi L. X. Shao J.-M. Lu Y. Wei K. Mizuno H. Maeda Chem. Rev. 2010 110 5883 5913
55. J. Zhang and Y. Xiao, in Handbook of Cyclization Reactions; ed. S. Ma, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, vol. 2, pp. 733-812
56. M. J. Campbell J. S. Johnson A. T. Parsons P. D. Pohlhaus S. D. Sanders J. Org. Chem. 2010 75 6317 6325
57. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117 3179
58. C. H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610 618
59. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759 1792
60. W. D. Jones Nature 1993 364 676 677
61. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1985 85 245 269
62. T. Seiser N. Gramer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5340 5341
63. A. Sattler G. Parkin Nature 2010 463 523 526
64. L. Liu J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6093 6096
65. C. Li Y. Zeng H. Zhang J. Feng Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6413 6417
66. A. Monge I. Aldana H. Cerecetto A. Rivero J. Heterocycl. Chem. 1995 32 1429 1439
67. G. P. Moloney D. J. Craik M. N. Iskander T. L. Nero J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 199 206
68. N. A. Porter J. D. Bruhnke W. Wu I. J. Rosenstein R. A. Breyer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7788 7790
69. M. Shen C. Li J. Org. Chem. 2004 69 7906 7909
70. A. Tessier N. Lahmar J. Pytkowicz T. Brigaud J. Org. Chem. 2008 73 3970 3973
71. T. H. Fife L. Hagopian J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1007 1014
72. F. Gosselin A. Roy P. D. O'Shea C. Chen R. P. Volante Org. Lett. 2004 6 641 644
73. R. Fan Y. Ye Adv. Synth. Catal. 2008 350 1526 1530
74. R. Fan L. Wang Y. Ye J. Zhang Tetrahedron Lett. 2009 50 3857 3859
75. L. Lu P. Lu S. Ma Eur. J. Org. Chem. 2007 676 680
76. G. Liang D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9544 9545
77. J.-X. Ji J. Wu A. S. C. Chan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11196 11200
78. D. A. Evans J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8006 8007
79. D. A. Evans K. R. Fandrick H. J. Song J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8942 8943
80. S. W. Smith G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12645 12647
81. J.-F. Zhao H.-Y. Tsui P.-J. Wu J. Lu T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16492 16493
82. Y.-J. Zhao B. Li L.-J. S. Tan Z.-L. Shen T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10242 10244
83. J.-F. Zhao B.-H. Tan T.-P. Loh Chem. Sci. 2011 2 345 348