Fungal metabolites with anticancer activity

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 5, 2014, Pages 617-627

  Evidente, Antonio ^a   Kornienko, Alexander ^b   Cimmino, Alessio ^a   Andolfi, Anna ^a   Lefranc, Florence ^c   Mathieu, Véronique ^d   Kiss, Robert ^d  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b Texas State University   (United States)

^c ERASME HOSPITAL   (Belgium)

^d UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; FUNGUS; HUMAN; MOUSE; REVIEW;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; FUNGI; HUMANS; MICE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84898040966     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70078j     Document Type: Review

References (111)

1. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311
2. W. B. Turner and D. C. Aldridge, Fungal Metabolites II, Academic Press, London, 1983
3. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1997
4. J. R. Cole, B. B. Jarvis and M. A. Schweikert, Secondary Fungal Metabolites, Academic Press, Amsterdam, 2003
5. K. Scherlach D. Boettger N. Remme C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2010 27 869
6. C. Hayot O. Debeir P. Van Ham M. Van Damme R. Kiss C. Decaestecker Toxicol. Appl. Pharmacol. 2006 211 30
7. G. Van Goiestenoven V. Mathieu A. Andolfi A. Cimmino F. Lefranc R. Kiss A. Evidente Planta Med. 2011 77 711
8. B. H. Choi J. A. Park K. R. Kim G. I. Lee Y. T. Lee H. Choe S. H. Ko M. H. Kim Y. H. Seo Y. G. Kwak Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2005 289 C425
9. Y. I. Rao N. Li Curr. Cancer Drug Targets 2004 4 345
10. G. Fenteany S. Zhu Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 593
11. M. A. Jordan L. Wilson Curr. Opin. Cell Biol. 1998 10 123
12. J. S. Allingham V. A. Klenchin I. Rayment Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 2119
13. T. T. Bonello J. R. Stehn P. W. Gunning Future Med. Chem. 2009 1 1311
14. A. Ballio E. B. Chain P. De Leo B. F. Erlanger M. Mauri A. Tomolo Nature 1964 203 297
15. Y. Honma Y. Ishii Y. Yamamoto-Yamaguchi T. Sassa K. I. Asahi Cancer Res. 2003 63 3659
16. C. Mackintosh Biochem. J. 2004 381 329
17. M. Takahashi A. Kawamura N. Jato T. Nishi I. Hamachi P. Ohkanda Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 509
18. X. Yang W. Cao H. Lin W. Zhang W. Lin L. Cao H. Zhen J. Huo X. J. Zhang J. Neurol. Sci. 2009 276 54
19. L. G. Milroy L. Brunsveld C. Ottmann ACS Chem. Biol. 2013 8 27
20. I. J. de Vries-van Leeuwen C. Kortekaas-Thijssen J. A. Nzigou Mandouckou S. Kas A. Evidente A. H. de Boer Cancer Lett. 2010 293 198
21. M. Bury A. Andolfi B. Rogister A. Cimmino V. Mégalizzi V. Mathieu O. Feron A. Evidente R. Kiss Trans. Oncol. 2013 6 112
22. T. K. Au W. S. H. Chick P. C. Leung Life Sci. 2000 67 733
23. S. Nozoe M. Morisaki K. Tsuda N. Takahashi S. Tamura K. Ishibashi M. Shirasaka J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4968
24. L. Canonica A. Fiecchi M. G. Kienle A. Scala Tetrahedron Lett. 1966 7 1211
25. D. Zhang S. Fukuzawa M. Satake X. Li T. Kuranaga A. Niitsu K. Yoshizawa K. Tachibana Nat. Prod. Commun. 2012 7 1411
26. J. W. Ahn M. K. Lee S. U. Choi C. O. Lee B. S. Kim J. Microbiol. Biotechnol. 1998 8 406
27. T. Yang Z. Lu L. Meng S. Wei K. Hong W. Zhu C. Huang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 579
28. M. Bury A. Girault V. Mégalizzi S. Spiegl-Kreinecker V. Mathieu W. Berger A. Evidente A. Kornienko P. Gailly C. Vandier R. Kiss Cell Death Dis. 2013 4 e561
29. A. Kornienko V. Mathieu S. Rastogi F. Lefranc R. Kiss J. Med. Chem. 2013 56 4823
30. S. Sperandio I. de Belleand D. E. Bredesen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 14376
31. S. Sperandio K. S. Poksay B. Schilling D. Crippen B. W. Gibson D. E. Bredesen J. Cell. Biochem. 2010 111 1401
32. C. P. Haar P. Hebbar G. C. Wallace A. Das W. A. Vandergrift J. A. Smith P. Giglio S. J. Patel K. R. Swapan N. L. Banik Neurochem. Res. 2012 37 1192
33. A. Evidente A. Andolfi A. Cimmino Pest Technol. 2011 5 1
34. A. Evidente B. Punzo A. Andolfi A. Berestetskiy A. Motta J. Agric. Food Chem. 2009 57 6656
35. M. Bury B. Punzo A. Berestetskyi B. Lallemand J. Dubois F. Lefranc V. Mathieu A. Andolfi R. Kiss A. Evidente Int. J. Oncol. 2011 28 227
36. P. L. Huang S. J. Won S. H. Day C. N. Lin Helv. Chim. Acta 1999 82 1716
37. A. Evidente A. Cimmino A. Andolfi M. Vurro M. C. Zonno C. L. Cantrell A. Motta Tetrahedron 2008 64 1612
38. B. Le Calvé B. Lallemand C. Perrone G. Lenglet S. Depauw G. Van Goietsenoven M. Bury M. Vurro F. Herphelin A. Andolfi M. C. Zonno V. Mathieu F. Dufrasne P. Van Antwerpen Y. Poumay M. H. David-Cordonnier A. Evidente R. Kiss Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011 254 8
39. M. S. R. Nai S. T. Carey Tetrahedron Lett. 1975 19 1655
40. A. Evidente R. Rodeva A. Andolfi Z. Stoyanova C. Perrone A. Motta Eur. J. Plant Pathol. 2011 130 173
41. D. O. Guimaraes W. S. Borges C. Y. Kawano P. H. Ribeiro G. H. Goldman A. Nomizo O. H. Thiemann G. Oliva N. P. Lopes M. T. Pupo FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2008 52 134
42. A. H. Aly R. Edrada-Ebel V. Wray W. E. G. Müller S. Kozytska U. Hentschel P. Proksch R. Ebel Phytochemistry 2008 69 1716
43. U. Holler J. B. Gloer D. T. Wicklow J. Nat. Prod. 2002 65 876
44. R. Suemitsu Y. Yamada T. Sano K. Yamashita Agric. Biol. Chem. 1984 48 2383
45. H. Haraguchi T. Abo A. Fukuda N. Okamura A. Yagi Phytochemistry 1996 43 989
46. M. M. Wheeler D. M. S. Wheeler G. W. Peterson Phytochemistry 1975 14 288
47. L. Sparapano G. Bruno O. Fierro A. Evidente Phytochemistry 2004 65 189
48. R. W. Weber R. Kappe T. Paululat E. Mosker H. Anke Phytochemistry 2007 68 886
49. B. Lallemand M. Masi L. Maddau M. De Lorenzi R. Dam A. Cimmino L. Moreno y Banuls A. Andolfi R. Kiss V. Mathieu A. Evidente Phytochem. Lett. 2012 5 770
50. X. N. Wang B. P. Bashyal E. M. K. Wijeratne J. M. U'Ren M. X. Liu M. K. Gunatilaka A. E. Arnold A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2011 74 2052
51. E. S. Balde A. Andolfi C. Bruyère A. Cimmino D. Lamoral-Theys M. Vurro M. Van Damme C. Altomare V. Mathieu R. Kiss A. Evidente J. Nat. Prod. 2010 73 969
52. A. Evidente A. Andolfi A. Cimmino S. Ganassi C. Altomare M. Favilla A. De Cristofaro S. Vitagliano M. A. Sabatini J. Chem. Ecol. 2009 35 533
53. S. Sperry G. J. Samuels P. Crews J. Org. Chem. 1998 63 10011
54. A. Abdel-Lateff K. Fisch A. D. Z. Wright Z. Naturforsch. C 2009 64 186
55. W. Liu Q. Gu W. Zhu C. Cui G. Fan J. Antibiot. 2005 58 621
56. D. Lee J. H. Lee X. F. Cai J. C. Shin K. Lee Y. S. Hong J. J. Lee J. Antibiot. 2005 58 615
57. F. Ondrey Clin. Cancer Res. 2009 15 2
58. Y. K. Kim H. Tomada H. Nishida T. Sunazuka R. Obata S. Omura J. Antibiot. 1994 47 144
59. H. Tomada Y. K. Kim H. Nishida R. Masuma S. Omura J. Antibiot. 1994 47 148
60. K. Kanokmedhakul S. Kanokmedhakul R. Suwannatrai K. Soytong S. Prabpai P. Kongsaeree Tetrahedron 2011 67 5461
61. A. Eamvijarn A. Kijjoa C. Bruyère V. Mathieu L. Manoch F. Lefranc A. Silva R. Kiss R. Herz Planta Med. 2012 78 1767
62. Y. Pommier E. Leo H. Zhang C. Marchand Chem. Biol. 2010 17 421
63. C. B. Cui H. Kakeya G. Okada R. Onose M. Ubukata I. Takahashi K. Isono H. Osada J. Antibiot. 1995 48 1382
64. T. Yamakawa E. Ideue J. Shimokawa T. Fukuyama Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9262
65. T. Usui M. Kondoh C. B. Cui T. Mayumi H. Osada Biochem. J. 1998 333 543
66. S. Zhao K. S. Smith A. M. Deveau C. M. Dieckhaus M. A. Johnson T. L. Macdonald J. M. Cook J. Med. Chem. 2002 45 1559
67. K. G. Chen B. I. Sikic Clin. Cancer Res. 2012 18 1863
68. M. Falasca K. J. Linton Expert Opin. Invest. Drugs 2012 21 657
69. O. Lavi M. M. Gottesman D. Levy Drug Resist. Updates 2012 15 90
70. K. Natarajan Y. Xie M. R. Baer D. D. Ross Biochem. Pharmacol. 2012 83 1084
71. H. Woehlecke H. Osada A. Herrmann H. Lage Int. J. Cancer 2003 107 721
72. H. D. Jain C. Zhang S. Zhou H. Zhou J. Ma X. Liu X. Liao A. M. Deveau C. M. Dieckhaus M. A. Johnson K. S. Smith T. L. Macdonald H. Kakeya H. Osada J. M. Cook Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4626
73. K. A. Alvi J. Rodríguez M. C. Diaz R. Moretti R. S. Wilhelm R. H. Lee D. L. Slate P. Crews J. Org. Chem. 1993 58 4871
74. C. J. Chang R. L. Geahlen J. Nat. Prod. 1992 55 1529
75. Y. Funabashi T. Horiguchi S. Iinuma S. Tanida S. Harada J. Antibiot. 1994 47 1202
76. K. Suzuki H. Yamaguchi S. Miyazaki K. Nagai S. Watanabe T. Saito J. Antibiot. 1990 43 154
77. A. Mikami T. Okazaki N. Sakai T. Ichihara K. Hanada K. Mizoue J. Antibiot. 1996 49 985
78. H. J. Lee J. H. Lee B. Y. Hwang H. S. Kim J. J. Lee Arch. Pharmacal Res. 2001 24 397
79. V. Axelsson S. Holback M. Sjögren H. Gustafsson A. Forsby Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 345 1068
80. J. M. Hur H. J. Yun S. H. Yang W. Y. Lee M. H. Joe D. Kim J. Cell. Biochem. 2008 104 2174
81. X. Q. Pan J. Harday In Vivo 2007 21 259
82. Y. Sun K. Takada Y. Takemoto M. Yoshida Y. Nogi S. Okada S. Matsunaga J. Nat. Prod. 2012 75 111
83. T. Yamada M. Iritani K. Minoura K. Kawai A. Numata Org. Biomol. Chem. 2004 2 2131
84. T. Yamada K. Minoura R. Tanaka A. Numata J. Antibiot. 2007 60 370
85. A. Fukami K. Iijima M. Hayashi K. Komiyana S. Omura Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 291 1065
86. K. Ahmed Y. Matsuya H. Nemoto S. F. Zaidi T. Sugiyama Y. Yoshihisa T. Shimizu T. Kondo Chem.-Biol. Interact. 2009 177 218
87. Y. Matsuya Y. Kobayashi T. Kawaguchi A. Hori Y. Watanabe K. Ishihara K. Ahmed Z. L. Wei D. Y. Yu Q. L. Zhao T. Kondo H. Nemoto Chem.-Eur. J. 2009 15 5799
88. J. H. Jang Y. Asami J. P. Jang S. O. Kim D. O. Moon K. S. Shin D. Hashizume M. Muroi T. Saito H. Oh B. Y. Kim H. Osada J. S. Ahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6865
89. J. Xu E. J. Caro-Diaz M. H. Lacoske C. I. Hung C. Jamora E. A. Theodorakis Chem. Sci. 2012 3 3378
90. J. W. Jeong C. Y. Jin C. Park S. H. Hong G. Y. Kim Y. K. Jeong J. D. Lee Y. H. Yoo Y. H. Choi Toxicol. in Vitro 2011 25 817
91. H. G. Kim B. Shrestha S. Y. Lim D. H. Yoon W. C. Chang D. J. Shin S. K. Han S. M. Park J. H. Park J. M. Sung Y. Jang N. Chung K. C. Hwang T. V. Kim Eur. J. Pharmacol. 2006 545 192
92. S. J. Lee S. K. Kim W. S. Choi W. J. Kim S. K. Moon Arch. Biochem. Biophys. 2009 490 103
93. S. J. Lee G. S. Moon K. H. Jung W. J. Kim S. K. Moon Food Chem. Toxicol. 2010 48 277
94. H. J. Lee P. Burger M. Vogel K. Friese A. Brüning Invest. New Drugs 2012 30 1917
95. Y. Chen Y. C. Chen Y. T. Lin S. H. Huang S. M. Wang J. Agric. Food Chem. 2010 58 11645
96. Z. Ren J. Cui Z. Huo J. Xue H. Cui B. Luo L. Jiang R. Yang Int. Immunopharmacol. 2012 14 698
97. M. Kadomatsu S. Nakajima H. Kato L. Gu Y. Chi J. Yao M. Kitamura Clin. Exp. Immunol. 2012 168 325
98. J. W. Jeong C. Y. Jin C. Park M. H. Han G. Y. Kim S. K. Moon C. G. Kim Y. K. Jeong W. J. Kim J. D. Lee Y. H. Choi Int. J. Oncol. 2012 40 1697
99. K. Umezawa Cancer Sci. 2006 97 990
100. G. Erkel T. Anke O. Sterner Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996 226 214
101. G. Erkel G. Wisser T. Anke Int. Immunopharmacol. 2007 7 612
102. K. Umezawa A. Ariga N. Matsumoto Anticancer Drug Des. 2000 15 239
103. J. B. Shotwell B. Koh H. W. Choi J. L. Wood C. M. Crews Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3463
104. L. Nogueira P. Ruiz-Ontanon A. Vazquez-Barquero F. Moris J. L. Fernandez-Luna Oncotarget 2011 2 646
105. G. Madonna C. D. Ullman G. Gentilcore G. Palmieri P. A. Ascierto J. Transl. Med. 2012 10 53
106. L. Shao L. Wu D. Zhou Transl. Cancer Res. 2012 1 100
107. J. Rether G. Erkel T. Ankre O. Sterner Biol. Chem. 2004 385 829
108. J. Rether G. Erkel T. Anke O. Sterner J. Antibiot. 2004 57 493
109. P. Mattila K. Könkö M. Eurola J. M. Pihlava J. Astola L. Vahteristo V. Hietaniemi J. Kumpulainen M. Valtonen V. Piironen J. Agric. Food Chem. 2001 49 2343
110. T. Nakamura Y. Akiyama S. Matsugo Y. Uzuka K. Shibata H. Kawagishi Int. J. Med. Mushr. 2003 5 163
111. T. H. Keller A. Pichota Z. Yin Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 357