Unified view of oxidative C-H bond cleavage and sulfoxidation by a nonheme iron(IV)-oxo complex via lewis acid-promoted electron transfer

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 7, 2014, Pages 3618-3628

  Park, Jiyun ^a   Morimoto, Yuma ^a   Lee, Yong Min ^b   Nam, Wonwoo ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEWIS ACID; NONHEME IRON PROTEIN; SULFOXIDE; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; LEWIS ACIDS; NONHEME IRON PROTEINS; OXIDATION-REDUCTION; SULFOXIDES; TOLUENE;

EID: 84897972299     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic403124u     Document Type: Article

References (108)

1. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
2. Meunier, B., Ed. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Imperial College Press: London, 2000.
3. The Ubiquitous Role of Cytochrome P450 Proteins in Metal Ions in Life Sciences; Sigel, A., Sigel, H., Sigel, R. K. O., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, England, 2007; Vol. 3.
4. Grinkova, Y. V.; Denisov, I. G.; McLean, M. A.; Sligar, S. G. Biol. Biophys. Res. Commun. 2013, 430, 1223
5. Sharma, V. K. Oxidation of Amino Acids, Peptides, and Proteins; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, England, 2012.
6. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
7. Watanabe, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 846
8. Jung, C. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1814, 46
9. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037
10. Usharani, D.; Lacy, D. C.; Borovik, A. S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17090
11. de Visser, S. P.; Rohde, J.-U.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 381
12. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414
13. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
14. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949
15. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227
16. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253
17. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
18. Bakac, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2046
19. Arias, J.; Newlands, C. R.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 2185
20. Sarauli, D.; Meier, R.; Liu, G.-F.; Ivanović-Burmazović, I.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7624
21. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 587
22. Das, D.; Sarkar, B.; Kumar Mondal, T.; Mobin, S. M.; Fiedler, J.; Kaim, W.; Kumar Lahiri, G. Inorg. Chem. 2011, 50, 7090
23. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Elsevier Science (USA), 2000, Vol. 4, pp 17-40.
24. Watanabe, Y. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Elsevier Science (USA), 2000, Vol. 4, pp 97-117.
25. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
26. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
27. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
28. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
29. Cho, K.; Leeladee, P.; McGown, A. J.; DeBeer, S.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7392
30. Cho, K.-B.; Chen, H.; Janardanan, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2189
31. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clemancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039
32. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870
33. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342
34. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nature Chem. 2011, 3, 19
35. Chen, H.; Lai, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533
36. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
37. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
38. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
39. Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54
40. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154
41. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Cho, K.-B.; Sundaravel, K.; Cho, J.; Kim, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876
42. Tang, H.; Guan, J.; Zhang, L.; Liu, H.; Huang, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12863
43. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718
44. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
45. Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3415
46. Schöoneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017
47. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
48. Chiavarino, B.; Cipollini, R.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Fornarini, S.; Lapi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3208
49. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472
50. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630
51. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181
52. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A.-R.; Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321
53. Lee, Y.-M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1803
54. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
55. Wilson, S. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodfson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791
56. Yiu, S.-M.; Man, W.-L.; Lau, T.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10821
57. Lam, W. W. Y.; Yiu, S.-M.; Lee, J. M. N.; Yau, S. K. Y.; Kwong, H.-K.; Lau, T.-C.; Liu, D.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2851
58. Yiu, S.-M.; Wu, Z.-B.; Mak, C.-K.; Lau, T.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14921
59. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nature Chem. 2010, 2, 756
60. Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403
61. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5236
62. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; You, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11612
63. Morimoto, Y.; Park, J.; Suenobu, T.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10025
64. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903
65. Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052
66. Fukuzumi, S. Prog. Inorg. Chem. 2009, 56, 49
67. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 372
68. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Morimoto, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8472
69. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6 th ed.; Pergamon Press: Oxford, 2009.
70. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1512
71. Organic Syntheses; Saltzman, H.; Sharefkin, J. G., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. V, p 658.
72. Lin, C. T.; Bottcher, W.; Chou, M.; Creuts, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6536
73. Fussa-Rydel, O.; Zhang, H. T.; Hupp, J. T.; Leidnert, C. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1533
74. Leidner, C. R.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1606
75. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459
76. Skarda, V.; Cook, M. J.; Lewis, A. P.; McAuliffe, G. S. G.; Thomson, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984, 1309
77. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401
78. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008
79. Wu, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14745
80. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397
81. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865
82. Klinman, J. P. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2006, 1757, 981
83. McCusker, K. P.; Kilnman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5114
84. Fukuzumi, S.; Kobayashi, T.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1496
85. Parkin, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 315
86. Kotani, H.; Hanazaki, R.; Ohkubo, K.; Yamada, Y.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2777
87. Wolfsberg, M. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 225
88. Parkin, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 315
89. Tanner, M. J.; Brookhart, M.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7617
90. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270
91. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4532
92. Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434
93. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
94. Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 129
95. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
96. Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 225
97. Sutin, N. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 7
98. Chou, M.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5615
99. Keeney, L.; Hynes, M. J. Dalton Trans. 2005, 133
100. Fukuzumi, S.; Honda, T.; Kojima, T. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2488
101. Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 187
102. Tahsini, L.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1084
103. Yoon, H.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11187
104. Takai, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 110
105. Nakanishi, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 577
106. Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7820
107. Fukuzumi, S.; Nakanishi, I.; Tanaka, K.; Suenobu, T.; Tabard, A.; Guilard, R.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 785
108. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459