Electron-transfer reduction of dinuclear copper peroxo and bis-μ-oxo complexes leading to the catalytic four-electron reduction of dioxygen to water

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 4, 2012, Pages 1084-1093

  Tahsini, Laleh ^a   Kotani, Hiroaki ^b   Lee, Yong Min ^a   Cho, Jaeheung ^a   Nam, Wonwoo ^a   Karlin, Kenneth D ^a,c   Fukuzumi, Shunichi ^a,b  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

copper; dioxygen; electron transfer; ferrocene; oxygen reduction reaction

Indexed keywords

ACETONE; CHEMICAL ACTIVATION; COPPER; ELECTROLYTIC REDUCTION; ELECTRON TRANSITIONS; ENTROPY; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; RATE CONSTANTS; REACTION INTERMEDIATES; TEMPERATURE; TRIFLUOROACETIC ACID;

DIOXYGENS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER REDUCTIONS; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; FAST ELECTRON TRANSFER; FERROCENES; FOUR-ELECTRON REDUCTION; OXYGEN REDUCTION REACTION;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84862941189     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103215     Document Type: Article

References (86)

1. M. M. Pereira, M. Santana, M. Teixeira, Biochim. Biophys. Acta Bioenrg. 2001, 1505, 185
2. S. Ferguson-Miller, G. T. Babcock, Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
3. S. Yoshikawa, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, E. Yamashita, N. Inoue, M. Yao, M. J. Fei, C. P. Libeu, T. Mizushima, H. Yamaguchi, T. Tomizaki, T. Tsukihara, Science 1998, 280, 1723.
4. A. Messerschmidt, Multi-copper Oxidases; Word Scientific: Singapore, 1997
5. S. Riva, Trends Biotechnol. 2006, 24, 219
6. C. J. Rodgers, C. F. Blanford, S. R. Giddens, P. Skamnioti, F. A. Armstrong, S. J. Gurr, Trends Biotechnol. 2010, 28, 63.
7. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563
8. E. I. Solomon, R. K. Szilagyi, S. DeBeer George, L. Basumallick, Chem. Rev. 2004, 104, 419.
9. J. Yoon, L. M. Mirica, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13680
10. L. Quintanar, J. Yoon, C. P. Aznar, A. E. Palmer, K. K. Andersson, R. D. Britt, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13832.
11. E. Kim, E. E. Chufán, K. Kamaraj, K. D. Karlin, Chem. Rev. 2004, 104, 1077
12. E. E. Chufán, S. C. Puiu, K. D. Karlin, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 563
13. K. D. Karlin, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139.
14. L. Que,a Jr., W. B. Tolman, Angew. Chem. 2002, 114, 1160
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1114.
16. C. F. Blanford, R. S. Heath, F. A. Armstrong, Chem. Commun. 2007, 1710
17. N. Mano, V. Soukharev, A. Heller, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11180.
18. S. Rywkin, C. M. Hosten, J. R. Lombardi, R. L. Birke, Langmuir 2002, 18, 5869
19. S. Fukuzumi, H. Kotani, H. R. Lucas, K. Doi, T. Suenobu, R. L. Peterson, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6874.
20. Z. Halime, H. Kotani, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 13990.
21. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Chem. Lett. 1989, 27
22. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 391
23. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Inorg. Chem. 1989, 28, 2459
24. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Inorg. Chem. 1990, 29, 653.
25. S. Fukuzumi, K. Okamoto, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441
26. S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Tokuda, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059.
27. J. Rosenthal, D. G. Nocera, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543
28. J. Rosenthal, D. G. Nocera, Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 483
29. C. J. Chang, Z.-H. Loh, C. Shi, F. C. Anson, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013.
30. J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561
31. J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, In The Porphyrin Handbook, Vol. 11 (Eds.:, K. M Kadish, K.M. Smith, R. Guilard,), Elsevier Science USA, 2003, 1-49.
32. F. C. Anson, C. Shi, B. Steiger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437
33. H. Shin, D.-H. Lee, C. Kang, K. D. Karlin, Electrochim. Acta 2003, 48, 4077
34. I. Willner, Y.-M. Yan, B. Willner, R. Tel-Vered, Fuel Cells 2009, 9, 7.
35. K. M. Kadish, L. Frémond, J. Shen, P. Chen, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. E. Ojaimi, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard, Inorg. Chem. 2009, 48, 2571
36. K. M. Kadish, J. Shen, L. Frémond, P. Chen, M. Ela Ojaimi, M. Chkounda, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, R. Guilard, Inorg. Chem. 2008, 47, 6726.
37. R. L. Shook, S. M. Peterson, J. Greaves, C. Moore, A. L. Rheingold, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5810.
38. M. S. Thorum, J. Yadav, A. A. Gewirth, Angew. Chem. 2008, 121, 171
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 165
40. J. A. Cracknell, K. A. Vincent, F. A. Armstrong, Chem. Rev. 2008, 108, 2439
41. M. A. Thorseth, C. S. Letko, T. B. Rauchfuss, A. A. Gewirth, Inorg. Chem. 2011, 50, 6158
42. C. C. L. McCrory, A. Devadoss, X. Ottenwaelder, R. D. Lowe, T. D. P. Stack, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696.
43. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077.
44. J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young, Jr. L. Que,a Jr., A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Science 1996, 271, 1397.
45. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227
46. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047.
47. S. Itoh, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592
48. S. Itoh, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081.
49. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027
50. S. Itoh, H. Kumei, M. Taki, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708
51. M. Taki, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203
52. M. Taki, S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367.
53. H.-C. Liang, C. X. Zhang, M. J. Henson, R. D. Sommer, K. R. Hatwell, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, A. L. Rheingold, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4170
54. V. Mahadevan, M. J. Henson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249
55. P. Kang, E. Bobyr, J. Dustman, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Inorg. Chem. 2010, 49, 11030
56. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669.
57. S. Thyagarajan, N. N. Murthy, A. A. N. Sarjeant, K. D. Karlin, S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7003
58. K. D. Karlin, Z. Tyeklár, A. Farooq, M. S. Haka, P. Ghosh, R. W. Cruse, Y. Gultneh, J. C. Hayes, P. J. Toscano, J. Zubieta, Inorg. Chem. 1992, 31, 1436.
59. H. R. Lucas, L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230.
60. The activation entropy of electron transfer becomes negative when the electron transfer occurs via an intermediate; see:, S. Fukuzumi, Y. Endo, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10974.
61. A. W. Addison, in Copper Coordination Chemistry: Biochemical, Inorganic Perspectives (Eds:, K.D. Karlin, J. Zubieta,), Adenine Press, New York, 1983, p. 111.
62. C.-Y. Su, S. Liao, M. Wanner, J. Fiedler, C. Zhang, B.-S. Kang, W. Kaim, Dalton Trans. 2003, 189
63. A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta 1989, 162, 217
64. E. V. Rybak-Akimova, A. Y. Nazarenko, L. Chen, P. W. Krieger, A. M. Herrera, V. V. Tarasov, P. D. Robinson, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 1.
65. E. I. Solomon, M. J. Baldwin, M. D. H. Lowery, Chem. Rev. 1992, 92, 521
66. B. J. Hathaway, in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 5 (Ed.:, G. Wilkinson,), Pergamon, Oxford, 1987, p. 533.
67. Y.-M. Lee, H. Kotani, T. Suenobu, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434
68. S. Fukuzumi, H. Kotani, K. A. Prokop, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1859
69. S. Fukuzumi, H. Kotani, T. Suenobu, S. Hong, Y.-M. Lee, W. Nam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 354
70. P. Comba, S. Fukuzumi, H. Kotani, S. Wunderlich, Angew. Chem. 2010, 122, 2679
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2622.
72. ox values of ferrocene derivatives in acetone are virtually the same as those in MeCN; see:, I. Noviandri, K. N. Brown, D. S. Fleming, P. T. Gulyas, P. A. Lay, A. F. Masters, L. Phillips, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713.
73. 2; see:, S. Fukuzumi, M. Ishikawa, T. Tanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1037.
74. R. D. Mair, A. J. Graupner, Anal. Chem. 1964, 36, 194
75. S. Fukuzumi, S. Kuroda, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020.
76. R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
78. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
79. K. Ohkubo, R. Garcia, P. J. Sintic, T. Khoury, M. J. Crossley, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10493.
80. E. S. Yang, M.-S. Chan, A. C. Wahl, J. Phys. Chem. 1980, 84, 3094.
81. G. Chaka, A. Bakac, Dalton Trans. 2009, 318
82. S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683.
83. E. Pidcock, H. V. Obias, M. Abe, H.-C. Liang, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1299.
84. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Butterworth-Heinemann, Amsterdam, 2003.
85. G.M. Sheldrick, SHELXTL/PC Version 6.12 for Windows XP, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2001.
86. C. K. Mann, K. K. Barnes, Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker, New York, 1990.