Preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles and isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes, hydrazines, and hydroxylamine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2049-2058

  Harigae, Ryo ^a   Moriyama, Katsuhiko ^a   Togo, Hideo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES; ISOXAZOLES; MOLECULAR IODINE; ONE-POT PREPARATIONS; PROPARGYL; PYRAZOLES; SECONDARY ALKOXIDES; TERMINAL ALKYNE;

AMINES; HYDRAZINE; HYDROCARBONS; IODINE; KETONES;

ALDEHYDES;

ALDEHYDE; ALKYNE; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

ALDEHYDES; ALKYNES; HYDRAZONES; HYDROXYLAMINES; IODINE; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84896778289     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4027116     Document Type: Article

References (136)

1. Bukhari, S. N. A.; Jasamai, M.; Jantan, I. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1394
2. Sakhuja, R.; Panda, S. S.; Bajaj, K. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 789
3. Dang, T. T.; Dang, T. T.; Langer, P. Synlett 2011, 2633
4. Kumar, V.; Aggarwal, R.; Singh, S. P. Heterocycles 2008, 75, 2893
5. Elguero, J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katrizky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 5.
6. Giomi, D.; Cordero, F.; Machetti, F. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katrizky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K.; Joule, J., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 4.
7. Katritzky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1987, 43, 5171
8. Elguero, J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Shinkai, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 3, Chapter 3.01, p 1.
9. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2003; p 179.
10. Yet, L. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.; Joule, J. A., Eds.; Pergamon-Elsevier: Oxford, U.K., 2008; Vol. 4, Chapter 4.01, p 1.
11. Yet, L. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Joule, J. A., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2008; Vol. 19, Chapter 5.4, pp 208-241.
12. Yet, L. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Joule, J. A., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2009; Vol. 20, Chapter 5.4, p 190.
13. Menozzi, G.; Schenone, P.; Mosti, L.; Mattioli, F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 997
14. Lan, R.; Liu, Q.; Fan, P.; Lin, S.; Fernando, S. R.; McCallion, D.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 769
15. Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 375
16. Haque, T. S.; Tadesse, S.; Marcinkeviciene, J.; Rogers, M. J.; Sizemore, C.; Kopcho, L. M.; Amsler, K.; Ecret, L. D.; Zhan, D. L.; Hobbs, F.; Slee, A.; Trainor, G. L.; Stern, A. M.; Copeland, R. A.; Combs, A. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 4669
17. Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Keith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231
18. Castagnolo, D.; Manetti, F.; Radi, M.; Bechi, B.; Pagano, M.; De Logu, A.; Meleddu, R.; Saddi, M.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716
19. Moore, K. W.; Bonner, K.; Jones, E. A.; Emms, F.; Leeson, P. D.; Marwood, R.; Patel, S.; Rowley, M.; Thomas, S.; Carling, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1285
20. Nargund, L. V. G.; Hariprasad, V.; Reddy, G. R. N. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 892
21. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347
22. Singh, S. P.; Naithani, R.; Aggarwal, R.; Prakesh, O. Indian J. Heterocycl. Chem. 1992, 11, 27
23. Szabo, G.; Varga, B.; Payer-Lengyel, D.; Szemzo, A.; Erdelyi, P.; Vukics, K.; Szikra, J.; Hegyi, E.; Vastag, M.; Kiss, B.; Laszy, J.; Gyertyan, I.; Fischer, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 4329
24. Wu, C. H.; Hung, M. S.; Song, J. S.; Yeh, T. K.; Chou, M. C.; Chu, C. M.; Jan, J. J.; Hsieh, M. T.; Tseng, S. L.; Chang, C. P.; Hsieh, W. P.; Lin, Y.; Yeh, Y. N.; Chung, W. L.; Kuo, C. W.; Lin, C. Y.; Shy, H. S.; Chao, Y. S.; Shia, K. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 4496
25. Ouyang, G.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10160
26. Nargund, R. P.; Van der Ploeg, L. H. T.; Fong, T. M.; MacNeil, D. J.; Chen, H. Y.; Marsh, D. J.; Warmke, J. U.S. Pat. Appl. Publ. 2004.
27. Silvestri, R.; Ligresti, A.; La Regina, G.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Brizzi, A.; Pasquini, S.; Lavecchia, A.; Allara, M.; Fantini, N.; Carai, M. A. M.; Novellino, E.; Colombo, G.; Di Marzo, V.; Corelli, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5549
28. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31
29. Bauer, V. J.; Dalalian, H. P.; Fanshawe, W. J.; Safir, S. R.; Tocus, E. C.; Boshart, C. R. J. Med. Chem. 1968, 11, 981
30. Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920
31. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F.; Rafanell, J. D.; Form, J. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 547
32. Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 318
33. Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934
34. Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141
35. Penning, T. D.; Khilevich, A.; Chen, B. B.; Russell, M. A.; Boys, M. L.; Wang, Y.; Duffin, T.; Engleman, V. W.; Finn, M. B.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Keene, J. L.; Klover, J. A.; Nickols, G. A.; Nickols, M. A.; Rader, R. K.; Settle, S. L.; Shannon, K. E.; Steininger, C. N.; Westlin, M. M.; Westlin, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3156
36. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819
37. Dale, D. J.; Dunn, P. J.; Golightly, C.; Hughes, M. L.; Levett, P. C.; Pearce, A. K.; Searle, P. M.; Ward, G.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 17
38. DeWald, H. A.; Lobbestael, S.; Poschel, B. P. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 982
39. Murakami, H.; Masuzawa, S.; Takii, S.; Ito, T. Jpn. Patent 2,012,802,003, 2003.
40. Kim, M.; Sim, C.; Shin, D.; Suh, E.; Cho, K. Crop Prot. 2006, 25, 542
41. Marcic, D. Exp. Appl. Acarol. 2005, 36, 177
42. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833
43. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787
44. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844
45. Curini, M.; Rosati, O.; Campagna, V.; Montanari, F.; Cravotto, G.; Boccalinic, M. Synlett 2005, 2927
46. Calle, M.; Calvo, L. A.; Gonzalez-Ortega, A.; Gonzalez- Nogal, A. M. Tetrahedron 2006, 62, 611
47. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
48. Dirat, O.; Clipson, A.; Elliott, J. M.; Garrett, S.; Jones, A. B.; Reader, M.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1729
49. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397
50. Sachse, A.; Penkova, L.; Noel, G.; Dechert, S.; Varzatskii, O. A.; Fritsky, I. O.; Meyer, F. Synthesis 2008, 800
51. Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1341
52. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz- Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Cunat, A. C.; Villanova, S.; MurguIa, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523
53. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726
54. Meng, L.; Lorsbach, B. A.; Sparks, T. C.; Fettinger, J. C.; Kurth, M. J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 129
55. Desroses, M.; Jacques-Cordonnier, M.; Llona-Minguez, S.; Jacques, S.; Koolmeister, T.; Helleday, T.; Scobie, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5879
56. Garcia, H.; Iborra, S.; Miranda, M. A. Heterocycles 1991, 32, 1745
57. Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 2906
58. Chang, K. T.; Choi, Y. H.; Kim, S. H.; Yoon, Y. J.; Lee, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 1, 207
59. Grotjahn, D. B.; Van, S.; Combs, D.; Lev, D. A.; Schneider, C.; Rideout, M.; Meyer, C.; Hernandez, G.; Mejorado, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9200
60. Adamo, M. F. A.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Rathmella, R. E. Tetrahedron 2003, 59, 2197
61. Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Gibb, A. D.; Kennedy, D. J. Synthesis 2004, 43
62. Dastrup, D. M.; Yap, A. H.; Weinreb, S. M.; Henryb, J. R.; Lechleiter, A. J. Tetrahedron 2004, 60, 901
63. Smith, C. D.; Tchabanenko, K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3209
64. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C.; Mason, C. Synlett 2007, 704
65. Liu, H. L.; Jiang, H. F.; Zhang, M.; Yao, W. J.; Zhu, Q. H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805
66. Huisgen, R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1.
67. Jäger, V.; Colinas, P. A. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycyles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2003.
68. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley: New York, 1984; Vol. 1.
69. Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: New York, 2002.
70. Nakano, Y.; Hama- guchi, M.; Nagai, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5912
71. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2605
72. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381
73. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505
74. Molteni, G. ARKIVOC 2007, 224
75. Hari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis 2007, 3371
76. Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412
77. Vitale, P.; Scilimati, A. Synthesis 2013, 2940
78. Felding, J.; Kristensen, J.; Bjerregaard, T.; Sander, L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4196
79. McLaughlin, M.; Marcantonio, K.; Chen, C. Y.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 4309
80. Despotopoulou, C.; Klier, L.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 3326
81. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726
82. Fuchibe, K.; Takahashi, M.; Ichikawa, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12059
83. Yoshimatsu, M.; Ohta, K.; Takahashi, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5602
84. Yu, X.; Zhang, J. Eur. J. Chem. 2012, 18, 12945
85. Tang, M.; Zhang, F. Tetrahedron 2013, 69, 1427
86. Sha, Q.; Wei, Y. Synthesis 2013, 45, 413
87. Vaddula, B. R.; Varma, R. S.; Leazer, J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1538
88. Desens, W.; Winterberg, M.; Büttner, S.; Michalik, D.; Saghyan, A. S.; Villinger, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 3459
89. Wang, L.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1693
90. Xu, X.; Zavalij, P. Y.; Hu, W.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 1583
91. Reddy, C. R.; Vijaykumar, J.; Grée, R. Synthesis 2013, 45, 830
92. Hao, L.; Hong, J.; Zhu, J.; Zhan, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5715
93. Zhang, T.; Bao, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1317
94. Liu, P.; Pan, Y.; Xu, Y.; Wang, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4696
95. Daidone, G.; Raffa, D.; Maggio, B.; Plescia, F.; Cutuli, V. M. C.; Mangano, N. G.; Caruso, A. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 50
96. Al-Tel, T. H.; Al-Qawasmeh, R. A.; Zaarour, R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1874
97. Li, W.; Hwang, D.; Chen, D.; Shen, C.; Huang, C.; Chen, T.; Lin, C.; Chang, Y.; Lo, Y.; Tseng, H.; Lin; Lin, C.; Song, J.; Chen, H.; Chen, S.; Wu, S.; Chen, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1706
98. Ratcliffe, P.; Maclean, J.; Abernnethy, L.; Clatkson, T.; Dempster, M.; Easson, A. M.; Edwards, D.; Everett, K.; Feilden, H.; Littlewood, P.; McArthur, D.; McGregor, D.; MeLuskey, H.; Nimz, O.; Nisbet, L. A.; Palin, R.; Tracey, H.; Walker, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2559
99. Speranca, A.; Godoi, B.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2012, 78, 1630
100. Coffman, K. C.; Palazzo, T. A.; Hartley, T. P.; Fettinger, J. C.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 2062
101. Samai, S.; Chanda, T.; Ila, H.; Singh, M. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4026
102. Yoshimura, A.; Middleton, K. R.; Todora, A. D.; Kastern, B. J.; Koski, S. R.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2013, 15, 4010
103. Kovacs, S.; Novak, Z. Tetrahedron 2013, 69, 8987
104. Luginina, J.; Rjabovs, V.; Belyakov, S.; Turks, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5328
105. Togo, H.; Iida, S. Synlett. 2006, 2159
106. Togo, H. J. Synth. Org. Chem. 2008, 66, 652
107. Suzuki, Y.; Yoshino, T.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron. 2011, 67, 3809
108. Baba, H.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4303
109. Suzuki, Y.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2011, 67, 7956
110. Ushijima, S.; Dohi, S.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2012, 68, 1436
111. Baba, H.; Moriyama, K.; Togo, H. Synlett 2012, 23, 1175-1180
112. Ushijima, S.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2012, 68, 4701
113. Ushijima, S.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2012, 68, 4588
114. Dohi, S.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2012, 68, 6557
115. Kikui, H.; Moriyama, K.; Togo, H. Synthesis 2013, 791-797
116. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974
117. Bean, G. P. J. Org. Chem. 1998, 64, 2497
118. Cyranski, M. K.; Schleyer, P.; von, R.; Krygowski, T. M.; Jiao, H.; Hohlneicher, G. Tetrahedron 2003, 59, 1657
119. Katritzky, A. R.; Jug, K.; Oniciu, D. C. Chem. Rev. 2001, 101, 1421
120. Chapman, A. V.; Cook, M. J.; Katritzky, A. R.; Abraham, M. H.; Danil de Namor, A. F.; Dumont, L.; Reisse, J. Tetrahedron 1978, 34, 1571
121. Liu, P.; Xu, Q.; Dong, C.; Lei, X.; Lin, G. Synlett 2012, 23, 2087
122. Wu, L.; Ge, Y.; He, T.; Zhang, L.; Fu, X.; Fu, H.; Chen, H.; Lia, R. Synthesis 2012, 44, 1577
123. Willy, B.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157
124. Claramunt, R. M.; Cornago, P.; Santa María, M. D.; Torres, V.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Elguero, J. Supramol. Chem. 2006, 18, 349
125. Magee, W. L.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 633
126. Hutchins, W. A.; Motwani, D. C.; Mudbhatkal, K. D.; Wheeler, T. S. J. Chem. Soc. 1938, 1882
127. Nikpour, F.; Beigvand, M. Monatsh. Chem. 2008, 139, 821
128. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
129. Zhang, T.; Bao, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1317
130. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787
131. Kumar, A.; Rout, S.; Panda, C. S.; Raju, M. B. V.; Ravikumar, B. V. V J. Adv. Pharm. Res. 2011, 2, 94
132. Bianchi, G.; Grünanger, P. Tetrahedron 1965, 21, 817
133. Mitchell, A. D.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron 1976, 32, 2437
134. Di Nunno, L.; Scilimati, A.; Vitale, P. Tetrahedron 2002, 58, 2659
135. Debleds, O.; Gayon, E.; Ostaszuk, E.; Vrancken, E.; Campagne, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12207
136. Siegrist, A. E.; Kormány, G.; Kabas, G.; Schläpfer, H. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2334