Synthetic use of molecular iodine

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 66, Issue 7, 2008, Pages 652-663

  Togo, Hideo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cyclization; Deprotection; Heterocycle; Iodine; Oxidation; Protection

Indexed keywords

CYCLIZATION; OXIDATION;

C-C BOND FORMATION; DEPROTECTION; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HETEROCYCLES; MOLECULAR IODINE; OXIDATION OF ALCOHOLS; OXIDIZING REAGENTS; PROTECTION;

IODINE;

EID: 52049115243     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.66.652     Document Type: Article

References (156)

1. Japanese source
2. F. R. Cruickshank, S. W. Benson, J. Phys. Chem., 73, 733 (1969)
3. A. Lieben, Ann., 7, 218 (1870),
4. Org. Synth. Coll. Vol. 2, 1966, 428
5. (a) T. D. Inch, R. V. Ley, P. Rich, J. Chem. Soc. (C), 1968, 1693;
6. (b) S. Yamada, D. Morizono, K. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 33, 4329 (1992);
7. (c) K. Yamamoto, M. Shimizu, S. Yamada, J. Org. Chem., 57, 33 (1992)
8. (a) A. Misono, T. Osa, S. Koda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 854 (1966);
9. (b) idem, ibid., 40, 2875 (1967);
10. (c) S. Talukdar, J. Hsu, T. Chou, S. Fang, Tetrahedron Lett., 42, 1103 (2001)
11. J. Shie, J. Fang, J. Org. Chem., 68, 1158 (2003)
12. R. A. Miller, R. S. Hoerrner, Org. Lett., 5, 285 (2003)
13. (a) N. Mori, H. Togo, Synlett, 2004, 880;
14. (b) idem, Tetrahedron, 61, 5915 (2005);
15. (c) P. Gogoi, D. Konwar, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3473
16. (a) N. Mori, H. Togo, Synlett, 2005, 1456;
17. (b) S. Iida, H. Togo, ibid., 2006, 2633;
18. (c) idem, Tetrahedron, 63, 8274 (2007)
19. T. Yamauchi, K. Hattori, K. Nakao, K. Tamaki, J. Org. Chem., 53, 4858 (1988)
20. M. J. Zacuto, D. Cai, Tetrahedron Lett., 46, 447 (2005)
21. M. J. Zacuto, D. Cai, Tetrahedron Lett., 46, 8289 (2005)
22. (a) T. Higuchi, K. H. Gensch, J. Am. Chem. Soc., 88, 5486 (1966);
23. (b) K. H. Gensch, I. H. Pitman, T. Higuchi, ibid., 90, 2096 (1968);
24. (c) P. R. Young, L. Hsieh, ibid., 100, 7122 (1978);
25. (d) P. R. Young, K. C. Hou, J. Org. Chem., 44, 947 (1979);
26. (e) T. Eiki, W. Tagaki, Chem. Lett., 1980, 1063;
27. (f) J. T. Doi, W. K. Musker, D. L. deLeeuw, A. S. Hirschon, J. Org. Chem., 46, 1239 (1981);
28. (g) J. T. Doi, W. K. Musker, J. Am. Chem. Soc., 103, 1159 (1981);
29. (h) P. R. Young, M. Till, J. Org. Chem., 47, 1416 (1982);
30. (i) P. R. Young, L. Hsieh, ibid., 47, 1419 (1982)
31. O. G. Mancheno, O. Bistri, C. Bolm, Org. Lett., 9, 3809 (2007)
32. (a) K. P. R. Kartha, M. Aloui, R. A. Field, Tetrahedron Lett., 37, 5175 (1996);
33. (b) P. Cura, M. Aloui, K. P. R. Kartha, R. A. Field, Synlett, 2000, 1279;
34. (c) K. P. R. Kartha, P. Cura, M. Aloui, S. K. Readman, T. J. Rutherford, R. A. Field, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 581 (2000);
35. (d) K. P. R. Kartha, L. Ballell, J. Bilke, M. McNeil, R. A. Field, J. Chem. Soc., Perkin Trans. J, 2001, 770
36. S. J. Marsh, K. P. R. Kartha, R. A. Field, Synlett, 2003, 1376
37. (a) B. K. Banik, M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem., 59, 4714 (1994);
38. (b) M. Koreeda, T. A. Houston, B. K. Shull, E. Klemke, R. J. Tuinman, Synlett, 1995, 90;
39. (c) B. K. Banik, M. S. Manhas, A. K. Bose, Tetrahedron Lett., 38, 5077 (1997)
40. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, Tetrahedron Lett., 45, 2951 (2004)
41. H. Miyake, Y. Nakao, M. Sasaki, Tetrahedron, 63, 10433 (2007)
42. (a) F. B. Mallory, C. W. Mallory, Org. React., 30, 1 (1984);
43. (b) T. Yamato, S. Miyamoto, T. Hironaka, Y. Miura, Org. Lett., 1, 3 (2005);
44. (c) Y. Nakamura, T. Yamazaki, J. Nishimura, ibid., 7, 3259 (2005)
45. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Sabitha, G. S. K. K. Reddy, Synthesis, 2000, 1532
46. (a) A. S. Kotnis, Tetrahedron Lett., 31, 481 (1990);
47. (b) idem, ibid., 32, 3441 (1991)
48. (a) K. Ramalinga, P. Vijayalakshmi, T. N. B. Kaimal, Tetrahedron Lett., 43, 879 (2002);
49. (b) S. P. Chavan, R. R. Kale, K.Shivasankar, S. I. Chandake, S. B. Benjamin, Synthesis, 2003, 2695
50. (a) H. M. S. Kumar, B. V. S. Reddy, E. J. Reddy, J. S. Yadav, Chem. Lett., 1999, 857;
51. (b) N. Deka, J. C. Sarma, J. Org. Chem., 66, 1947 (2001)
52. (a) K. P. R. Kartha, R. A. Field, Tetrahedron, 53, 11753 (1997);
53. (b) P. Phukan, Tetrahedron Lett., 45, 4785 (2004);
54. (c) B. Mukhopadhyay, K. P. R. Kartha, D. A. Russell, R. A. Field, J. Org. Chem., 69, 7758 (2004)
55. N. Deka, D. J. Kalita, R. Borah, J. C. Sarma, J. Org. Chem., 62, 1563 (1997)
56. (a) D. J. Kalita, R. Borah, J. C. Sarma, Tetrahedron Lett., 39, 4573 (1998);
57. (b) M. K. Basu, S. Samajdar, F. F. Becker, B. K. Banik, Synlett, 2002, 319;
58. (c) B. Karimi, B. Golshani, Synthesis, 2002, 784;
59. (d) B. K. Banik, M. Chapa, J. Marguez, M. Cardona, Tetrahedron Lett., 46, 2341 (2005)
60. K. P. R. Kartha, Tetrahedron Lett., 27, 3415 (1986)
61. (a) N. Deka, J. C. Sarma, Chem. Lett., 2001, 794;
62. (b) H. Firouzabadi, N. Iranpoor, H. Hazarkhani, J. Org. Chem., 66, 7527 (2001);
63. (c) S. Samajdar, M. K. Basu, F. F. Becker, B. K. Banik, Tetrahedron Lett., 42, 4425 (2001);
64. (d) B. Shi, P. Tang, X. Hu, J. O. Liu, B. Yu, J. Org. Chem., 70, 10354 (2005)
65. (a) B. Karimi, B. Golshani, J. Org. Chem., 65, 7228 (2000);
66. (b) H. Firouzabadi, N. Iranpoor, S. Sobbani, Tetrahedron Lett., 43, 3653 (2002)
67. R. S. Bhosale, S. V. Bhosale, S. V. Bhosale, T. Wang, P. K. Zubaidha, Tetrahedron Lett., 45, 7187 (2004)
68. K. Zmitek, M. Zupan, S. Stavber, J. Iskra, J. Org. Chem., 72, 6354 (2007)
69. (a) W. A. Szarek, A. Zamojski, K. N. Tiwari, E. R. Ison, Tetrahedron Lett., 27, 3827 (1986);
70. (b) W. Yang, M. Koreeda, J. Org. Chem., 57, 3836 (1992);
71. (c) J. M. Keith, ibid., 45, 2739 (2004);
72. (d) J. Sun, Y. Dong, L. Cao, X. Wang, S. Wang, Y. Hu, J. Org. Chem., 69, 8932 (2004);
73. (e) J. S. Yadav, M. Satyanarayana, S. Raghavendra, E. Balanarsaiah, Tetrahedron Lett., 46, 8745 (2005)
74. B. Ren, L. Cai, L. Zhang, Z. Yang, L. Zhang, Tetrahedron Lett., 46, 8083 (2005)
75. A. R. Vaino, W. A. Szarek, Synlett, 1995, 1157
76. (a) J. Vatele, Synlett, 2001, 1989;
77. (b) idem, Tetrahedron, 58, 5689 (2002);
78. (b) J. Cossy, A. Albouy, M. Scheloske, D. G. Pardo, Tetrahedron Lett., 35, 1539 (1994);
79. (c) J. Vatele, ibid., 44, 9127 (2003);
80. (d) R. H. Szumigala Jr., E. Onofiok, S. Karady, J. D. Armstrong III R. A. Miller, ibid., 46, 4403 (2005);
81. (e) R. Madsen, C. Roberts, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995);
82. (f) R. H. Szumigala Jr., E. Onofiok, S. Karady, J. D. Armstrong III, R. A. Miller, Tetrahedron Lett., 46, 4403 (2005)
83. (a) A. R. Vaino, W. A. Szarek, Chem. Commun., 1996, 2351;
84. (b) B. H. Lipshulz, J. Keith, Tetrahedron Lett., 39, 2495 (1998)
85. (a) B. Kamber, W. Rittel, Helv. Chim. Acta, 51, 2061 (1968);
86. (b) J. L. Wahlstrom, R. C. Ronald, J. Org. Chem., 63, 6021 (1998)
87. P. Gogoi, P. Hazarika, D. Konwar, J. Org. Chem., 70, 1934 (2005)
88. Reviews: (a) M. D. Dowle, D. I. Davies, Chem. Soc. Rev., 8, 171 (1979);
89. (b) G. Cardillo, M. Orena, Tetrahedron, 46, 3321 (1990);
90. (c) S. Robin, G. Rousseau, ibid., 54, 13681 (1998);
91. (d) S. Ranganathan, K. M. Muraleedharan, N. K. Vaish, N. Jayaraman, ibid., 60, 5273 (2004)
92. (a) F. Bellina, M. Biagetti, A. Carpita, R. Rossi, Tetrahedron, 57, 2857 (2001);
93. (b) M. Biagetti, F. Bellina, A. Carpita, P. Stabile, R. Rossi, ibid., 58, 5023 (2002);
94. (c) R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, P. Stabile, L. Mannina, ibid., 59, 2067 (2003);
95. (d) T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 68, 5936 (2003)
96. (a) A. Peng, Y. Ding, Org. Lett., 6, 1119 (2004);
97. (b) idem, Tetrahedron, 61, 10303 (2005)
98. (a) H. Miyake, E. Takizawa, M. Sasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 835 (2003);
99. (b) P. D. Lokhande, S. S. Sakate, K. N. Taksande, B. Navghare, Tetrahedron Lett., 46, 1573 (2005)
100. (a) Y. Liu, S. Zhou, Org. Lett., 7, 4609 (2005);
101. (b) T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem., 70, 7679 (2005)
102. (a) D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gikmore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 622;
103. (b) M. Amjad, D. W. Knight, Tetrahedron Lett., 45, 539 (2004);
104. (c) C. Song, D. W. Knight, M. A. Whatton, Org. Lett., 8, 163 (2006)
105. (a) T. Yao, D. Yue, R. C. Larock, J. Org. Chem., 70, 9985 (2005);
106. (b) D. Yue, T. Yao, R. C. Larock, ibid., 70, 10292 (2005);
107. (c) idem, ibid., 71, 62 (2006);
108. (c) T. Kesharwani, S. A. Worlikar, R. C. Larock, ibid., 71, 2307 (2006)
109. K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett., 8, 243 (2006)
110. D. Yue, N. D. Ca, R. C. Larock, J. Org. Chem., 71, 3381 (2006)
111. Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem., 67, 3437 (2002)
112. (a) J. Barluenga, M. Trincado, M. Marco-Arias, A. Ballesteros, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Chem. Commun., 2005, 2008;
113. (b) S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 72, 1347 (2007)
114. (a) T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Org. Chem., 70, 3511 (2005);
115. (b) X. Zhang, S. Sarkar, R. C. Larock, ibid., 71, 236 (2006)
116. S. Matsumoto, K. Kumazawa, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 2179 (2003)
117. T. Langer, M. Illich, G. Helmchen, Tetrahedron Lett., 36. 4409 (1995)
118. H. Yeh, S. Yeh, C. Chen, Chem. Commun., 2003, 2632
119. (a) L. Toke, G. T. Szabo, Z. Hell, G. Toth, Tetrahedron Lett., 31, 7501 (1990);
120. (b) L. Toke, Z. Hell, G. T. Szabo, G. Toth, M. Bihari, A. Rockenbauer, Tetrahedron, 49, 5133 (1993);
121. (c) F. Faigl, T. Devenyi, A. Lauko, L. Toke, ibid., 53, 13001 (1997);
122. (d) Z. Hell, Z. Finta, T. Grunvald, Z. Bocskei, D. Balan, G. M. Keseru, L. Toke, ibid., 55, 1367 (1999);
123. (e) D. Yang, Q. Gao, C. Lee, K. Cheung, Org. Lett., 4, 3271 (2002)
124. (a) J. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 2101 (1996);
125. (b) A. Bar-Shir, Y. Engel, M. Gozin, J. Org. Chem., 70, 2660 (2005);
126. (c) S. Taillemite, C. Aubert, D. Fichou, M. Malacria, Tetrahedron Lett., 46, 8325 (2005);
127. (d) R. F. Enes, A. C. Tome, J. A. S. Cavaleiro, A. El-Agamey, D. J. McGarvey, Tetrahedron, 61, 11873 (2005)
128. (a) J. S. Yadav, P. K. Chand, S. Anjaneyulu, Tetrahedron Lett., 43, 3783 (2002);
129. (b) P. Phukan, J. Org. Chem., 69, 4005 (2004)
130. (a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Sadasiv, G. Satheesh, Tetrahedron Lett., 43, 9695 (2002);
131. (b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. V. Rao, K. S. Raj, P. P. Rao, A. R. Prasad, D. Gunasekar, ibid., 45, 6505 (2004)
132. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, P. K. Chand, A. R. Prasad, Synlett, 2001, 1638
133. (a) R. Saeeng, U. Sirion, P. Sahakitpichan, M. Isobe, Tetrahedron Lett., 44, 6211 (2003);
134. (b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, M. S. Reddy, Synthesis, 2003, 247
135. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Premalatha, T. Swamy, Tetrahedron Lett, 46, 2687 (2005)
136. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. S. Reddy, Synlett, 2003, 1722
137. (a) B. P. Bandgar, K. A. Shaikh, Tetrahedron Lett., 44, 1959 (2003);
138. (b) S. Ji, S. Wang, Y. Zhang, T. Loh, Tetrahedron, 60, 2051 (2004);
139. (c) B. Ke, Y. Qin, Q. He, Z. Huang, F. Wang, Tetrahedron Lett., 46, 1751 (2005);
140. (d) B. S. Lee, S. Mahajan, K. D. Janda, Synlett, 2005, 1325
141. (a) S. Wang, S. Ji, T. Loh, Synlett, 2003, 2377;
142. (b) B. K. Banik, M. Fernandez, C. Alvarez, Tetrahedron Lett., 46, 2479 (2005);
143. (c) C. Lin, J. Hsu, M. N. V. Sastry, H. Fang, Z. Tu, J. Liu, Y.Ching-Fa, Tetrahedron, 61, 11751 (2005);
144. (d) S. Ko, C. Lin, Z. Tu, Y. Wang, C. Wang, C. Yao, Tetrahedron Lett., 47, 487 (2006);
145. (e) B. Das, N. Chowdhury, K. Damodar, ibid., 48, 2867 (2007)
146. B. K. Banik, S. Samajdar, I. Banik, J. Org. Chem., 69, 213 (2004)
147. C. Hinze, A. Kreipl, A. Terpin, W. Steglich, Synthesis, 2007, 608
148. M. C. Bagley, C. Glover, D. Chevis, Synlett, 2005, 649
149. N. K. Downer-Riley, Y. A. Jackson, Tetrahedron Lett., 63, 10276 (2007)
150. M. S. C. Pedras, M. Tha, J. Org. Chem., 70, 1828 (2005)
151. A. Citterio, M. Fochi, A. Marion, A. Mele, R. Sebastiano, M. Delcanale, Heterocycles, 48, 1993 (1998)
152. (a) M. Ishihara, H. Togo, Synlett, 2006, 227;
153. (b) P. Gogoi, D. Konwar, Tetrahedron Lett., 47, 79 (2006);
154. (c) M. Ishihara, H. Togo, Tetrahedron, 63, 1474 (2007);
155. (d) idem. Synthesis, 2007, 1939
156. W. Chen, J. Lu, Synlett, 2005, 1337