Hypervalent iodine catalyzed generation of nitrile oxides from oximes and their cycloaddition with alkenes or alkynes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 4010-4013

  Yoshimura, Akira ^a   Middleton, Kyle R ^a   Todora, Anthony D ^a   Kastern, Brent J ^a   Koski, Steven R ^a   Maskaev, Andrey V ^a   Zhdankin, Viktor V ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881231428     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401815n     Document Type: Article

References (82)

1. Hypervalent Iodine Chemistry; Wirth, T., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2003.
2. Quideau, S.; Pouysegu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
3. Zhdankin, V. V. Sci. Synth. 2007, 31a, 161, Chapter 31.4.1
4. Ochiai, M.; Miyamoto, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4229
5. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
6. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, (i), 370
7. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11849
8. Uyanik, M.; Ishihara, K. Aldrichimica Acta 2010, 43, 83
9. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Synthesis 2011, 517
10. Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 1185
11. Silva, J. L. F.; Olofsson, B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1722
12. Fernandez Gonzalez, D.; Benfatti, F.; Waser, J. ChemCatChem 2012, 4, 955
13. Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 247-272
14. Brown, M.; Farid, U.; Wirth, T. Synthesis 2013, 424
15. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
16. Alla, S. K.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2013, 15, 1334
17. Fabry, D. C.; Stodulski, M.; Hoerner, S.; Gulder, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10834
18. He, Y.; Pu, Y.; Shao, B.; Yan, J. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 695
19. Liu, H.; Tan, C.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8220
20. Yan, J.; Wang, H.; Yang, Z.; He, Y. Synlett 2009, 2669
21. Zhou, Z.-S.; He, X.-H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2480
22. Ochiai, M.; Takeuchi, Y.; Katayama, T.; Sueda, T.; Miyamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12244
23. Dohi, T.; Maruyama, A.; Yoshimura, M.; Morimoto, K.; Tohma, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6193
24. Braddock, D. C.; Cansell, G.; Hermitage, S. A. Chem. Commun. 2006, 2483
25. Ochiai, M. Chem. Rec. 2007, 7, 12
26. Dohi, T.; Minamitsuji, Y.; Maruyama, A.; Hirose, S.; Kita, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3559
27. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Cammerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
28. Altermann, S. M.; Richardson, R. D.; Page, T. K.; Schidt, R. K.; Holland, E.; Mohammed, U.; Paradine, S. M.; French, A. N.; Richter, C.; Bahar, A. M.; Witulski, B.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5315
29. Miyamoto, K.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382
30. Ngatimin, M.; Lupton, D. W. Aust. J. Chem. 2010, 63, 653
31. Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2175
32. Rodriguez, A.; Moran, W. Org. Lett. 2011, 13, 2220
33. Zhou, Z.; He, X. Synthesis 2011, 207
34. Miyamoto, K.; Sakai, Y.; Goda, S.; Ochiai, M. Chem. Commun. 2012, 48, 982
35. Guibault, A.-A.; Basdevant, B.; Wanie, V.; Legault, C. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 11283
36. Dohi, T.; Takenaga, N.; Nakae, T.; Toyoda, Y.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Fujioka, H.; Maruyama, A.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4558
37. Xu, Y.; Yang, Z.; Hu, J.; Yan, J. Synthesis 2013, 45, 370
38. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3 rd ed.; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V.; Elsevier: Oxford, 2010.
39. Jaeger, V.; Colinas, P. A. Nitrile Oxide. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2002; Vol. 59, p 361.
40. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410
41. Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247
42. Tapadar, S.; He, R.; Luchini, D. N.; Billadeau, D. D.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3023
43. Takenaka, K.; Nagano, T.; Takizawa, S.; Sasai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 379
44. De, S. K.; Mallik, A. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2389
45. Raihan, M. J.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Raju, R.; Yao, C.-F. Green Chem. 2010, 12, 1090
46. Radhakrishna, A. S.; Sivaprakash, K.; Singh, B. B. Synth. Commun. 1991, 21, 1625
47. Tanaka, S.; Ito, M.; Kishikawa, K.; Khmoto, S.; Yamamoto, M. Nippon Kagaku Kaishi 2002, 3, 471
48. Chatterjee, N.; Pandit, P.; Halder, S.; Patra, A.; Maiti, D. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7775
49. Jawalekar, A. M.; Reubsaet, E.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2011, 47, 3198
50. Niu, T.-f.; Lv, M.-f.; Wang, L.; Yi, W.-b.; Cai, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1040
51. Das, B.; Holla, H.; Mahender, G.; Banerjee, J.; Reddy, M. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7347
52. Das, B.; Holla, H.; Mahender, G.; Venkateswarlu, K.; Bandgar, B. P. Synthesis 2005, 1572
53. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
54. Frie, J. L.; Jeffrey, C. S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2009, 11, 5394
55. Turner, C. D.; Ciufolini, M. A. ARKIVOC 2011, (i), 410
56. Jen, T.; Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 728
57. Yoshimura, A.; Zhu, C.; Middleton, K. R.; Todora, A. D.; Kastern, B. J.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. Chem. Commun. 2013, 49, 4800
58. Minakata, S.; Okumura, S.; Nagamachi, T.; Takeda, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2966
59. Tanaka, S.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Nippon Kagaku Kaishi 1992, 420
60. Kizer, D. E.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3535
61. Gi, H.-J.; Xiang, Y.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 88
62. Moriya, O.; Nakamura, H.; Kageyama, T.; Urata, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3987
63. Zagulyaeva, A. A.; Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 2119
64. Yusubov, M. S.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron 2010, 66, 5745
65. Zagulyaeva, A. A.; Banek, C. T.; Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4644
66. Yoshimura, A.; Middleton, K. R.; Luedtke, M. W.; Zhu, C.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 11399
67. Thottumkara, A. P.; Bowsher, M. S.; Vinod, T. K. Org. Lett. 2005, 7, 2933
68. Schulze, A.; Giannis, A. Synthesis 2006, 257
69. Uyanik, M.; Akakura, M.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 251
70. Ojha, L. R.; Kudugunti, S.; Maddukuri, P. P.; Kommareddy, A.; Gunna, M. R.; Dokuparthi, P.; Gottam, H. B.; Botha, K. K.; Parapati, D. R.; Vinod, T. K. Synlett 2009, 117
71. Uyanik, M.; Fukatsu, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2009, 11, 3470
72. Thottumkara, A. P.; Vinod, T. K. Org. Lett. 2010, 12, 5640
73. Cui, L.-Q.; Liu, K.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2258
74. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
75. Miyamoto, K.; Tada, N.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2772
76. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
77. Gurard, K. C.; Guerinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Menard, M.-A.; Lepage, M.; Beaulieu, M. A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121
78. Zhu, C.; Yoshimura, A.; Wei, Y.; Nemykin, V. V.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1438
79. Samanta, R.; Lategahn, J.; Antonchick, A, P. Chem. Commun. 2012, 48, 3194
80. Kelly, D. R.; Baker, S. C.; King, D. S.; de Silva, D. S.; Lord, G.; Taylor, J. P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 787
81. Ghosh, H.; Patel, B. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 384
82. Schmidt, M. A.; Katipally, K.; Ramirez, A.; Soltani, O.; Hou, X.; Zhang, H.; Chen, B.-C.; Qian, X.; Deshpande, R. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3994