Synthetic use of molecular iodine for organic synthesis

Synlett

Volumn , Issue 14, 2006, Pages 2159-2175

  Togo, Hideo ^a   Iida, Shinpei ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Deprotection; Heterocycles; Iodine; Iodocyclization; Oxidation; Protection

Indexed keywords

ALCOHOL; ALDEHYDE; AMIDE; ESTER; IODINE; LEWIS ACID; NITRILE; NITRITE; SULFIDE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DEPROTECTION REACTION; MOLECULAR BIOLOGY; OXIDATION;

EID: 33748699338     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950405     Document Type: Article

References (168)

1. (a) Lieben, A. Ann. 1870, 7, 218.
2. (b) Org. Synth., Coll. Vol. II; Springer: Berlin, 1966, 428.
3. Cruickshank, F. R.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1969, 73, 733.
4. (a) Inch, T. D.; Ley, R. V.; Rich, P. J. Chem. Soc. C 1968, 1693.
5. (b) Yamada, S.; Morizono, D.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4329.
6. (c) Yamamoto, K.; Shimizu, M.; Yamada, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 33.
7. (a) Misono, A.; Osa, T.; Koda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 854.
8. (b) Misono, M.; Osa, T.; Koda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2875.
9. (c) Talukdar, S.; Hsu, J.; Chou, T.; Fang, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1103.
10. Shie, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 1158.
11. Miller, R. A.; Hoerrner, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 285.
12. (a) Mori, N.; Togo, H. Synlett 2004, 880.
13. (b) Mori, N.; Togo, H. Tetrahedron 2005, 61, 5915.
14. (c) Gogoi, P.; Konwar, D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3473.
15. Mori, N.; Togo, H. Synlett 2005, 1456.
16. Zacuto, M. J.; Cai, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 447.
17. Zacuto, M. J.; Cai, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8289.
18. (a) Higuchi, T.; Gensch, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5486.
19. (b) Gensch, K. H.; Pitman, I. H.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2096.
20. (c) Young, P. R.; Hsieh, L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7122.
21. (d) Young, P. R.; Hou, K. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 947.
22. (e) Eiki, T.; Tagaki, W. Chem. Lett 1980, 1063.
23. (f) Doi, J. T.; Musker, W. K.; deLeeuw, D. L.; Hirschon, A. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 1239.
24. (g) Doi, J. T.; Musker, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1159.
25. (a) Young, P. R.; Till, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1416.
26. (b) Young, P. R.; Hseih, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1419.
27. (a) Kartha, K. P. R.; Aloui, M.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 1966, 37, 5175.
28. (b) Cura, P.; Aloui, M.; Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Synlett 2000, 1279.
29. (c) Kartha, K. P. R.; Cura, P.; Aloui, M.; Readman, S. K.; Rutherford, T. J.; Field, R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 581.
30. Kartha, K. P. R.; Ballell, L.; Bilke, J.; McNeil, M.; Field, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 770.
31. Marsh, S. J.; Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Synlett 2003, 1376.
32. (a) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4714.
33. (b) Koreeda, M.; Houston, T. A.; Shull, B. K.; Klemke, E.; Tuinman, R. J. Synlett 1995, 90.
34. (c) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5077.
35. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Shubashree, S.; Sadashiv, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2951.
36. (a) Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1.
37. (b) Yamato, T.; Miyamoto, S.; Hironaka, T.; Miura, Y. Org. Lett. 2005, 7, 3.
38. (c) Nakamura, Y.; Yamazaki, T.; Nishimura, J. Org. Lett. 2005, 7, 3259.
39. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K. Synthesis 2000, 1532.
40. (a) Kotnis, A. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 481.
41. (b) Kotnis, A. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3441.
42. (a) Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 879.
43. (b) Chavan, S. P.; Kale, R. R.; Shivasankar, K.; Chandake, S. I.; Benjamin, S. B. Synthesis 2003, 2695.
44. Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857.
45. Deka, N.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 1947.
46. (a) Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 11753.
47. (b) Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4785.
48. (c) Mukhopadhyay, B.; Kartha, K. P. R.; Russell, D. A.; Field, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7758.
49. Deka, N.; Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1563.
50. (a) Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4573.
51. (b) Basu, M. K.; Samajdar, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Synlett 2002, 319.
52. (c) Karimi, B.; Golshani, B. Synthesis 2002, 784.
53. (d) Banik, B. K.; Chapa, M.; Marguez, J.; Cardona, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2341.
54. Kartha, K. P. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3415.
55. (a) Deka, N.; Sarma, J. C. Chem. Lett. 2001, 794.
56. (b) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7527.
57. (a) Samajdar, S.; Basu, M. K.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4425.
58. (b) Shi, B.; Tang, P.; Hu, X.; Liu, J. O.; Yu, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 10354.
59. (a) Karimi, B.; Golshani, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7228.
60. (b) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Sobbani, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3653.
61. (a) Szarek, W. A.; Zamojski, A.; Tiwari, K. N.; Ison, E. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3827.
62. (b) Yang, W.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3836.
63. (c) Keith, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2739.
64. (d) Sun, J.; Dong, Y.; Cao, L.; Wang, X.; Wang, S.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 8932.
65. (e) Yadav, J. S.; Satyanarayana, M.; Raghavendra, S.; Balanarsaiah, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8745.
66. Ren, B.; Cai, L.; Zhang, L.; Yang, Z.; Zhang, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8083.
67. Vaino, A. R.; Szarek, W. A. Synlett 1995, 1157.
68. (a) Vatèle, J.-M. Synlett 2001, 1989.
69. (b) Vatèle, J.-M. Tetrahedron 2002, 58, 5689.
70. (a) Cossy, J.; Albouy, A.; Scheloske, M.; Pardo, D. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1539.
71. (b) Vatèle, J.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9127.
72. (c) Szumigala, R. H. Jr.; Onofiok, E.; Karady, S.; Armstrong, J. D. III; Miller, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4403.
73. (a) Madsen, R.; Roberts, C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7920.
74. (b) Szumigala, R. H. Jr.; Onofiok, E.; Karady, S.; Armstrong, J. D. III; Miller, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4403.
75. (a) Vaino, A. R.; Szarek, W. A. Chem. Commun. 1996, 2351.
76. (b) Lipshutz, B. H.; Keith, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2495.
77. (a) Kamber, B.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 2061.
78. (b) Wahlstrom, J. L.; Ronald, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6021.
79. Gogoi, P.; Hazarika, P.; Konwar, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 1934.
80. Reviews: (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171.
81. (b) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
82. (c) Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681.
83. (d) Ranganathan, S.; Muraleedharan, K. M.; Vaish, N. K.; Jayaraman, N. Tetrahedron 2004, 60, 5273.
84. (a) Daniewski, A. R.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 7133.
85. (b) Kitagawa, O.; Hanano, T.; Kikuchi, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2165.
86. (c) Kim, K. M.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1996, 57, 1441.
87. (d) Takahata, H.; Ouchi, H.; Ichinose, M.; Nemoto, H. Org. Lett. 2002, 4, 3459.
88. (e) Ma, S.; Lu, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 7629.
89. (a) Bellina, F.; Biagetti, M.; Carpita, A.; Rossi, R. Tetrahedron 2001, 57, 2857.
90. (b) Biagetti, M.; Bellina, F.; Carpita, A.; Stabile, P.; Rossi, R. Tetrahedron 2002, 58, 5023.
91. (a) Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F.; Stabile, P.; Mannina, L. Tetrahedron 2003, 59, 2067.
92. (b) Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936.
93. Blot, V.; Reboul, V.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 1196.
94. Murai, T.; Niwa, H.; Kimura, T.; Shibahara, F. Chem. Lett. 2004, 33, 508.
95. (a) Peng, A.; Ding, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1119.
96. (b) Peng, A.; Ding, Y. Tetrahedron 2005, 61, 10303.
97. (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1955.
98. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7579.
99. Barks, J. M.; Knight, D. W.; Seaman, C. J.; Weingarten, G. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7259.
100. (a) Stefani, H. A.; Petragnani, N.; Valduga, C. J.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4977.
101. (b) Antonioletti, R.; Malancona, S.; Bovicelli, P. Tetrahedron 2002, 55, 8825.
102. (c) Ferraz, H. M. C.; Sano, M. K.; Nunes, M. R. S.; Bianco, G. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4122.
103. (d) Antonioletti, R.; Malancona, S.; Cattaruzza, F.; Bovicelli, P. Tetrahedron 2003, 59, 1673.
104. (a) Miyake, H.; Takizawa, E.; Sasaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 835.
105. (b) Lokhande, P. D.; Sakate, S. S.; Taksande, K. N.; Navghare, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1573.
106. (a) Jones, A. D.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1996, 915.
107. (b) Jones, A. D.; Knight, D. W.; Hibbs, D. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1182.
108. (c) Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2874.
109. Donohoe, T. J.; Sintim, H. O.; Hollinshead, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7297.
110. Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Synlett 2004, 901.
111. (a) Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609.
112. (b) Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679.
113. (a) Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gikmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 622.
114. (b) Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539.
115. (c) Song, C.; Knight, D. W.; Whatton, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 163.
116. (a) Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9985.
117. (b) Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
118. (c) Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62.
119. Kitagawa, O.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2167.
120. Barluenga, J.; Trincado, M.; Marco-Arias, M.; Ballesteros, A.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Chem. Commun. 2005, 2008.
121. (a) Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 3511.
122. (b) Zhang, X.; Sarkar, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 236.
123. Matsumoto, S.; Kumazawa, K.; Ogura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2179.
124. Huang, Q.; Hunter, J. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3437.
125. Langer, T.; Illich, M.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4409.
126. Yeh, H.; Yeh, S.; Chen, C. Chem. Commun. 2003, 2632.
127. (a) Toke, L.; Szabo, G. T.; Hell, Z.; Toth, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7501.
128. (b) Toke, L.; Hell, Z.; Szabo, G. T.; Toth, G.; Bihari, M.; Rockenbauer, A. Tetrahedron 1993, 49, 5133.
129. (c) Faigl, F.; Devenyi, T.; Lauko, A.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 13001.
130. (d) Hell, Z.; Finta, Z.; Grunvald, T.; Bocskei, Z.; Balan, D.; Keseru, G. M.; Toke, L. Tetrahedron 1999, 55, 1367.
131. (e) Yang, D.; Gao, Q.; Lee, C.; Cheung, K. Org. Lett. 2002, 4, 3271.
132. (a) Nierengarten, J.; Gramlich, V.; Cardullo, F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101.
133. (b) Bar-Shir, A.; Engel, Y.; Gozin, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2660.
134. (c) Taillemite, S.; Aubert, C.; Fichou, D.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8325.
135. (d) Enes, R. F.; Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. Tetrahedron 2005, 61, 11873.
136. (a) Yadav, J. S.; Chand, P. K.; Anjaneyulu, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3783.
137. (b) Phukan, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4005.
138. (a) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sadasiv, K.; Satheesh, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9695.
139. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, K. V.; Raj, K. S.; Rao, P. P.; Prasad, A. R.; Gunasekar, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6505.
140. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Rao C. V., Chand P. K., Prasad A. R.; Synlett; 2001, 1638.
141. (a) Saeeng, R.; Sirion, U.; Sahakitpichan, P.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6211.
142. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, C. V.; Reddy, M. S. Synthesis 2003, 247.
143. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Premalatha, K.; Swamy, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2687.
144. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, M. S. Synlett 2003, 1722.
145. (a) Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959.
146. (b) Wang, S.; Zhang, Y.; Loh, T. Tetrahedron 2004, 60, 2051.
147. (c) Ke, B.; Qin, Y.; He, Q.; Huang, Z.; Wang, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1751.
148. (d) Lee, B. S.; Mahajan, S.; Janda, K. D. Synlett 2005, 1325.
149. (a) Wang, S.; Ji, S.; Loh, T. Synlett 2003, 2377.
150. (b) Banik, B. K.; Fernandez, M.; Alvarez, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2479.
151. (c) Lin, C.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Fang, H.; Tu, Z.; Liu, J.; Ching-Fa, Y. Tetrahedron 2005, 61, 11751.
152. (d) Ko, S.; Lin, C.; Tu, Z.; Wang, Y.; Wang, C.; Yao, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 487.
153. Banik, B. K.; Samajdar, S.; Banik, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 213.
154. Bagley, M. C.; Glover, C.; Chevis, D. Synlett 2005, 649.
155. Pedras, M. S. C.; Tha, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1828.
156. Citterio, A.; Fochi, M.; Marion, A.; Mele, A.; Sebastiano, R.; Delcanale, M. Heterocycles 1998, 48, 1993.
157. (a) Ishihara, M.; Togo, H. Synlett 2006, 227.
158. (b) Gogoi, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 79.
159. Chen, W.; Lu, J. Synlett 2005, 1337.
160. (a) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Hashim, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3082.
161. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, C. V.; Rao, K. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1401.
162. (a) Bhosale, R. S.; Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Wang, T.; Zubaidha, P. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9111.
163. (b) Srinivas, K. V. S.; Das, B. Synthesis 2004, 2091.
164. (c) Saxena, I.; Borah, D. C.; Sarma, J. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1159.
165. Ko, S.; Sastry, M. N. V.; Lin, C.; Yao, C. Tetrahedron Lett. 2005, 45, 5771.
166. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9703.
167. Royer, L.; De S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4595.
168. Chu, C.; Gao, S.; Sastry, M. N. V.; Yao, C. Tetrahedron Lett. 2005, 40, 4971.