A convenient microwave-assisted propylphosphonic anhydride (T3P® mediated one-pot pyrazolone synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2013, Pages 5879-5885

  Desroses, Matthieu ^a   Jacques Cordonnier, Marie Caroline ^a   Llona Minguez, Sabin ^a   Jacques, Sylvain ^a   Koolmeister, Tobias ^a   Helleday, Thomas ^a   Scobie, Martin ^a  

^a KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

Author keywords

Cyclization; Medicinal chemistry; Microwave chemistry; Nitrogen heterocycles; Phosphorus

Indexed keywords

EID: 84883559565     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300380     Document Type: Article

References (52)

1. H. Wissmann, H. J. Kleiner, Angew. Chem. 1980, 92, 129;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 133.
3. R. Escher, P. Bünning, Angew. Chem. 1986, 98, 264;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 277.
5. A. L. Llanes García, Synlett 2007, 8, 1328.
6. M. Desroses, K. Wieckowski, M. Stevens, L. R. Odell, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4417, and references cited therein
7. K. Augustine, R. N. Atta, B. K. Ramappa, C. Boodappa, Synlett 2009, 20, 3378.
8. G. M. Raghavendra, A. B. Ramesha, C. N. Revanna, K. N. Nandeesh, K. Mantelingu, K. S. Rangappa, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5571.
9. X. Wen, J. El Bakali, R. Deprez-Poulain, B. Deprez, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2440.
10. S. Poojari, P. Parameswar Naik, G. Krishnamurthy, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4639.
11. M. Jida, B. Deprez, New J. Chem. 2012, 36, 869.
12. J. K. Augustine, A. Bombrun, B. Ramappa, C. Boodappa, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4422.
13. G. Nagendra, C. Madhu, T. M. Viswanatha, V. V. Sureshbabu, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5059.
14. K. S. Sharath Kumar, T. R. Swaroop, K. B. Harsha, K. H. Narasimhamurthy, K. S. Rangappa, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5619.
15. J. K. Augustine, A. Bombrun, P. Alagarsamy, A. Jothi, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6280.
16. D. Castagnolo, F. Manetti, M. Radi, B. Bechi, M. Pagano, A. De Logu, R. Meleddu, M. Saddi, M. Botta, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716.
17. F. Moreau, N. Desroy, J. M. Genevard, V. Vongsouthi, V. Gerusz, G. Le Fralliec, C. Oliveira, S. Floquet, A. Denis, S. Escaich, K. Wolf, M. Busemann, A. Aschenbrenner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4022.
18. P. Manojkumar, T. K. Ravi, S. Gopalakrishnan, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4690.
19. R. Ramajayam, K. P. Tan, H. G. Liu, P. H. Liang, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7849.
20. T. Watanabe, M. Tahara, S. Todo, Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101.
21. F. A. Pasha, M. Muddassar, M. M. Neaz, S. J. Cho, J. Mol. Graphics Modell. 2009, 28, 54.
22. M. F. Brana, A. Gradillas, A. G. Ovalles, B. Lopez, N. Acero, F. Llinares, D. Munoz Mingarro, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 9.
23. R. Tripathy, R. J. McHugh, A. K. Ghose, G. R. Ott, T. S. Angeles, M. S. Albom, Z. Huang, L. D. Aimone, M. Cheng, B. D. Dorsey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7261.
24. M. H. Norman, L. Liu, M. Lee, N. Xi, I. Fellows, N. D. D'Angelo, C. Dominguez, K. Rex, S. F. Bellon, T. S. Kim, I. Dussault, J. Med. Chem. 2012, 55, 1858.
25. S. A. M. El-Hawash, E. S. A. M. Badawey, I. M. El-Ashmawey, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 155.
26. N. Uramaru, H. Shigematsu, A. Toda, R. Eyanagi, S. Kitamura, S. Ohta, J. Med. Chem. 2010, 53, 8727.
27. K. Chegaev, C. Cena, M. Giorgis, B. Rolando, P. Tosco, M. Bertinaria, R. Fruttero, P. A. Carrupt, A. Gasco, J. Med. Chem. 2009, 52, 574.
28. R. Venkat Ragavan, V. Vijayakumar, N. Suchetha Kumari, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3852.
29. S. Bondock, R. Rabie, H. A. Etman, A. A. Fadda, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2122.
30. O. Barba, L. H. Jones, WO Patent 029042 A1, 2004.
31. J. A. Cadieux, Z. Zhang, M. Mattice, A. Brownlie-Cutts, J. Fu, L. G. Ratkay, R. Kwan, J. Thompson, J. Sanghara, J. Zhong, Y. P. Goldberg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 90.
32. J.-F. Li, Y.-Q. Zhu, X. Wang, H.-Z. Yang, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 749.
33. Y.-Y. Huang, H.-C. Lin, K.-M. Cheng, W.-N. Su, K.-C. Sung, T.-P. Lin, J.-J. Huang, S.-K. Lin, F. Fuh Wong, Tetrahedron 2009, 65, 9592.
34. A. Kimata, H. Nakagawa, R. Ohyama, T. Fukuuchi, S. Ohta, T. Suzuki, N. Miyata, J. Med. Chem. 2007, 50, 5053.
35. A. J. Kay, A. D. Woolhouse, G. J. Gainsford, T. G. Haskell, C. P. Wyss, S. M. Giffin, I. T. McKinnie, T. H. Barnes, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2271.
36. H. Wilde, R. Herzschuh, P. Lepom, G. Mann, J. Prakt. Chem. 1981, 323, 14.
37. B. Štefane, S. Polanc, Tetrahedron 2007, 63, 10902.
38. J. D. Wilson, T. D. Fulmer, L. P. Dasher, C. F. Beam, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 389.
39. FR Patent 2240732 A1, 1974
40. [Chem. Abstr. 1975, 82, 28221].
41. H. L. McPherson, B. W. Ponder, J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 909.
42. Y. Toi, K. Isagawa, Y. Fushizaki, Nippon Kagaku Zasshi 1968, 89, 1096
43. [Chem. Abstr. 1969, 70, 87508].
44. M. M. Mojtahedi, M. Javadpour, M. Saeed Abaee, Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 828.
45. Z. Weihui, C. Xiao, S. Yanyan, J. Chem. Res. 2010, 34, 370.
46. G. Rainer, U. S. Patent 3974176 A1, 1976.
47. M. Balestra, H. Bunting, D. Chen, I. Egle, J. Forst, J. Frey, M. Isaac, F. Ma, D. Nugiel, A. Slassi, G. Steelman, G. Sun, B. Sundar, R. Ukkiramapandian, R. A. Urbanek, S. Walsh, WO Patent 71730 A1, 2006.
48. K. Amrein, D. Hunziker, B. Kuhn, A. Mayweg, W. Neidhart, U. S. Patent 0049574 A1, 2007.
49. J. De Mendoza, S. Garcia-Ochoa, P. Prados, E. Parra, Tetrahedron 1986, 42, 2377.
50. D. Castagnolo, A. De Logu, M. Radi, B. Bechi, F. Manetti, M. Magnani, S. Supino, R. Meleddu, L. Chisu, M. Botta, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8587.
51. J. Lingling, T. Rui, X. Xiumei, L. Ting, H. Wensai, L. Zicheng, W. Liang, Z. Yinglan, K. Youfu, J. Chem. Res. 2012, 36, 691.
52. J. B. Alderete, J. Belmar, M. Parra, C. Zuniga, Bol. Soc. Chil. Quím. 2000, 45, 85.