Radical route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci reaction

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 444-447

  Xia, Ran ^a   Xie, Ming Sheng ^a   Niu, Hong Ying ^a   Qu, Gui Rong ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM SULFATE; CARBOXYLIC ACID; OXIDIZING AGENT; PERSULFATE AMMONIUM; PURINE NUCLEOSIDE; SILVER NITRATE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMMONIUM SULFATE; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; PURINE NUCLEOSIDES; SILVER NITRATE;

EID: 84896752853     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4033336     Document Type: Article

References (57)

1. Montgomery, J. A.; Hewson, K. J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
2. Bakkesteun, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Liu, F.; Nolsøe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207.
3. Andersen, G.; Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Rise, F.; Spilsberg, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567.
4. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383.
5. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710.
6. Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360.
7. Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7144.
8. Cocuzza, A. J.; Chidester, D. R.; Culp, S.; Fitzgerald, L.; Gilligan, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063.
9. Chang, L. W.; Spanjersberg, R. F.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Brussee, J.; Ijzerman, A. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 2861.
10. Kuchař, M.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2377.
11. Basu, A. K.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 1.
12. Lakshman, M. K.; Ngassa, F. N.; Keeler, J. C.; Dinh, Y. V.; Hilmer, J. H.; Russon, L. M. Org. Lett. 2000, 2, 927.
13. Gibson, A. E.; Arris, C. E.; Bentley, J.; Boyle, F. T.; N Curtin, J. T.; Davies, G.; Endicott, J. A.; Golding, B. T.; Grant, H.; Griffin, R. J.; Jewsbury, P.; Johnson, L. N.; Mesguiche, V.; Newell, D. R.; Noble, M. M.; Tucker, J. A.; Whitfield, H. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 3381.
14. Hardcastle, I. R.; Arris, C. E.; Bentley, J.; Boyle, F. T.; Chen, Y.; Curtin, N. J.; Endicott, J. A.; Gibson, A. E.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Jewsbury, P.; Menyerol, J.; Mesguiche, V.; Newell, D. R.; Noble, M. M.; Pratt, D. J.; Wang, L.-Z.; Whitfield, H. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3710.
15. Chen, X.; Kern, E. R.; Drach, J. C.; Gullen, E.; Cheng, Y. C.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1531.
16. Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvorakova, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
17. Gundersen, L. L.; Nissen-Meyer, J.; Rise, F.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383.
18. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L. L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710.
19. Hocek, M.; Nauš, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
20. Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvořáková, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
21. Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvořáková, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483.
22. Hocek, M.; Holy, A.; Dvořáková, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 325.
23. Čapek, P.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7985.
24. Wang, D.-C.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Liang, L.; Wei, X.-J.; Zhang, Y.; Guo, H.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7663.
25. Šilhár, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Lett. 2004, 6, 3225.
26. Šilhár, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Hocek, M. Synthesis 2006, 1848.
27. Šilhár, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001.
28. Hasník, Z.; Šilhár, P.; Hocek, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5589.
29. Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856.
30. Tobrman, T.; Dvořák, D. Org. Lett. 2006, 8, 1291.
31. Hocek, M.; Dvořáková, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773.
32. Sugimura, H.; Takei, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 664.
33. Dvořáková, H.; Dvořák, D.; Holý, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285.
34. Hasník, Z.; Pohl, R.; Hocek, M. Synthesis 2009, 1309.
35. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964.
36. Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329.
37. Guo, H.-M.; Zhang, Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Chu, Z.-L.; Qu, G.-R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2065.
38. Qu, G.-R.; Mao, Z.-J.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Xia, C.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 1745.
39. Guo, H.-M.; Mao, Z.-J.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Zhang, G.-S.; Qu, G.-R. ARKIVOC 2010, ix, 300.
40. Nair, V.; Chamberlain, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2183.
41. Taylor, E.; Martin, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8095.
42. Xia, R.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5546.
43. He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016.
44. Deng, G.-J.; Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Itami, K.; Li, C.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 333.
45. Deng, G.-J.; Zhao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6278.
46. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436.
47. Désaubry, L.; Bourguignon, J.-J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7875.
48. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
49. Duncton, M. J. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 1135.
50. Fontana, F.; Minisci, F.; Barbosa, M. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866.
51. Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2012, 14, 4494.
52. Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 6717.
53. Meng, G.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Fossey, J. S.; Li, J.-P.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 9601.
54. Guo, H.-M.; Wu, S.; Niu, H.-Y.; Song, G.; Qu, G.-R. In Chemical Synthesis of Acyclic Nucleosides in Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues 3; Merino, P., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2013; pp 103-162.
55. Patel, N. R.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4672.
56. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194.
57. Minisci, F.; Citterio, A.; Giordano, C. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.