Synthesis of substituted 6-cyclopropylpurine bases and nucleosides by cross-coupling reactions or cyclopropanations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 13, 2008, Pages 2377-2387

  Kuchař, Martin ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Votruba, Ivan ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL BONDS; NUCLEOTIDES; ORGANIC ACIDS;

6-CYCLOPROPYLPURINE; CROSS-COUPLING REACTIONS; CYCLOPROPYL; ETHYL DIAZOACETATE (EDA); PURINE BASES; RIBONUCLEOSIDE; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SUBSTITUTED DERIVATIVES; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS);

COMPLEXATION;

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; PURINE NUCLEOSIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; MOUSE; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPROPANES; HUMANS; MICE; PURINE NUCLEOSIDES;

EID: 45449112813     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b802833h     Document Type: Article

References (47)

1. M. Hocek A. Holý I. Votruba H. Dvořáková J. Med. Chem. 2000 43 1817 1825
2. M. Hocek A. Holý I. Votruba H. Dvořáková Collect. Czech. Chem. Commun. 2001 66 483 499
3. M. Hocek P. NauA R. Pohl I. Votruba P. A. Furman P. M. Tharnish M. J. Otto J. Med. Chem. 2005 48 5869 5873
4. A. K. Bakkesteun L.-L. Gundersen G. Langli F. Liu J. M. J. Nolsøe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1207 1210
5. G. Andersen L.-L. Gundersen J. Nissen-Meyer F. Rise B. Spilsberg Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 567 569
6. L.-L. Gundersen J. Nissen-Meyer D. Spilsberg J. Med. Chem. 2002 45 1383 1386
7. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen B. T. Utenova J. Med. Chem. 2005 48 2710 2723
8. M. Brændvang L.-L. Gundersen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6360 6373
9. M. Brændvang L.-L. Gundersen Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7144 7165
10. A. J. Cocuzza D. R. Chidester S. Culp L. Fitzgerald P. Gilligan Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1063 1066
11. L. C. W. Chang R. F. Spanjersberg J. K. von Frijtag Drabbe Kunzel T. Mulder-Krieger J. Brussee A. P. Ijzerman J. Med. Chem. 2006 49 2861 2867
12. J. A. Montgomery K. Hewson J. Med. Chem. 1968 11 48 52
13. W. B. Parker S. A. King P. W. Allan L. L. Bennett, Jr. J. A. Secrist III J. A. Montgomery K. S. Gilbert W. R. Waud A. H. Wells G. Y. Gillespie E. J. Sorscher Hum. Gene Ther. 1997 8 1637 1644
14. P. Ilhár R. Pohl I. Votruba M. Hocek Org. Lett. 2004 6 3225 3228
15. P. Ilhár R. Pohl I. Votruba M. Hocek Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 1669 1695
16. P. Ilhár R. Pohl I. Votruba M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2005 3 3001 3007
17. P. Ilhár R. Pohl I. Votruba M. Hocek Synthesis 2006 1848 1852
18. P. Aapek R. Pohl I. Votruba M. Hocek J. Org. Chem. 2004 69 7985 7988
19. P. Aapek R. Pohl M. Hocek J. Org. Chem. 2005 70 8001 8008
20. P. Ilhár M. Hocek R. Pohl I. Votruba I.-h. Shih E. Mabery R. Mackman Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2337 2374
21. M. Kuchař M. Hocek R. Pohl I. Votruba I.-h. Shih E. Mabery R. Mackman Bioorg. Med. Chem. 2008 16 1400 1424
22. H.-W. Liu C. T. Walsh The chemistry of the cyclopropyl group 1987 959 1025
23. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183 190
24. J. Salaün M. S. Baird Curr. Med. Chem. 1995 2 511 542
25. Y. L. Qiu M. B. Ksebati R. G. Ptak B. Y. Fan J. M. Breitenbach J. S. Lin Y. C. Cheng E. R. Kern J. C. Drach J. Zemlicka J. Med. Chem. 1998 41 10 23
26. M. Valeriánová B. Otová V. Bílá J. Hanzalová I. Votruba A. Holý T. Eckschlager O. Krejčí J. Trka Anticancer Res. 2003 23 4933 4939
27. M. L. Compton J. J. Toole L. R. Paborsky Biochem. Pharmacol. 1999 58 709 714
28. S. M. Daluge S. S. Good M. B. Faletto W. H. Miller M. H. StClair L. R. Boone M. Tisdale N. R. Parry J. E. Reardon R. E. Dornsife D. R. Averett T. A. Krenitsky Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41 1082 1093
29. C. C. Lin C. Fang S. Benetton G. F. Xu U. T. Yeh Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 2926 2931
30. H. Dvořáková D. Dvořák A. Holý Tetrahedron Lett. 1996 37 1285 1288
31. H. Dvořáková D. Dvořák A. Holý Collect. Czech. Chem. Commun. 1998 63 2065 2074
32. A. Bråthe L.-L. Gundersen K. E. Malterud F. Rise Arch. Pharm. 2005 338 159 166
33. J. Furukawa N. Kawabata J. Nishimura Tetrahedron 1968 24 53 58
34. P. W. Collins A. F. Gasiecki W. E. Perkins G. W. Gullikson P. H. Jones R. F. Bauer J. Med. Chem. 1989 32 1001 1006
35. P. Müller F. Lacrampe Helv. Chim. Acta 2004 87 2848 2858
36. P. H. Mazzocchi H. J. Tamburin J. Org. Chem. 1973 38 2221 2225
37. A. Menzek N. Saraçoǧlu M. Krawiec W. H. Watson M. BalcI J. Org. Chem. 1995 60 829 832
38. P. Müller F. Bernardinelli P. Nury Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 551 558
39. L. J. Stuyver T. Whitaker T. R. McBrayer B. I. Hernandez-Santiago S. Lostia P. M. Tharnish M. Ramesh C. K. Chu R. Jordan J. X. Shi S. Rachakonda K. A. Watanabe M. J. Otto R. F. Schinazi Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 244 254
40. T. C. McKenzie J. W. Epstein J. Org. Chem. 1982 47 4881 4884
41. R. K. Robins E. F. Godefroi E. C. Taylor L. R. Lewis A. Jackson J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2574 2579
42. Z. Kazimierczuk H. B. Cottam G. R. Revankar R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6379 6382
43. L.-L. Gundersen A. K. Bakkestuen A. J. Aasen H. Øveras F. Rise Tetrahedron 1994 50 9743 9756
44. A. Brathe L.-L. Gundersen F. Rise A. B. Eriksen A. V. Vollsnes L. Wang Tetrahedron 1999 55 211 228
45. A. T. Øveras A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen F. Rise Acta Chem. Scand. 1997 51 1116 1124
46. A. Altomare G. Cascarano G. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435 435
47. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487 1487