Chemical Synthesis of Acyclic Nucleosides

Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues

Volumn , Issue , 2013, Pages 103-162

  Guo, Hai Ming ^a   Wu, Shan ^a   Niu, Hong Ying ^a   Song, Ge ^a   Qu, Gui Rong ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Hepatitis B virus (HBV); Hepatitis C virus (HCV); Herpes simplex virus (HSV); Human immunodeficiency virus (HIV); Purine acyclic nucleosides; Pyrimidine acyclic nucleosides; Ribose rings

Indexed keywords

EID: 84886864297     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118498088.ch3     Document Type: Chapter

References (124)

1. Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; De Miranda, P.; Elion, G. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature (London) 1978, 272, 583.
2. Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; De Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5716.
3. De Clercq, E.; Holý, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 928.
4. Bonate, P. L.; Arthaud, L.; Cantrell, W. R.; Stephenson, K.; Secrist, J. A., III; Weitman, S. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 855.
5. He, L.; Liu, Y. M.; Zhang, W.; Li, M. Q.; Chen, H. Tetrahedron 2005, 61, 8505.
6. Guo, H.-M.; Qu, G.-R.; Zhang, Z.-G.; Geng, M.-W.; Xia, R.; Zhao, L. Synlett 2007, 5, 721.
7. Barrio, J. R.; Bryant, J. D.; Keyser, G. E. J. Med. Chem. 1980, 23, 572.
8. Abrams, H. M.; Ho, L.; Chu, S. H. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 947.
9. Kelley, J. L.; Schaeffer, H. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 271.
10. Singh, D.; Wani, M. J.; Kumar, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4665.
11. Robins, M. J.; Hatfield, P. W. Can. J. Chem. 1982, 60, 547.
12. Kelley, J. L.; Kelsey, J. E.; Hall, W. R.; Krochmal, M. P.; Schaeffer, H. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 753.
13. Schroeder, A. C.; Hughes, R. G.; Bloch, A. J. Med. Chem. 1981, 24, 1078.
14. Alhede, B.; Clausen, F. P.; Juhl-Christensen, J.; McCluskey, K. K.; Preikschat, H. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 2139.
15. Beauchamp, L. M.; Raleigh, N. C. Therapeutic valine esters of acyclovir and pharmaceutically acceptable salts thereof. U.S. Pat. Appl. 4957924. 1990.
16. Santos, C. R.; Capela, R.; Pereira, C. S.; Valente, E.; Gouveia, L.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Moreira, R.; Gomes, P. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2339.
17. Amblard, F.; Fromentin, E.; Detorio, M.; Obikhod, A.; Rapp, K. L.; McBrayer, T. R.; Whitaker, T.; Coats, S. J. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3845.
18. Beauchamp, L. M.; Dolmatch, B. L.; Schaeffer, H. J.; et al. J. Med. Chem. 1985, 28(8), 982.
19. Boryski, J.; Golankiewicz, B.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 348, 2380.
20. Golankiewicz, B.; Ostrowski, T. Antiviral Res. 2006, 71, 134.
21. Ewing, D. F.; Glaçon, V.; Mackenzie, G.; Len, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 989.
22. Pan, B. C.; Chen, Z. H.; Piras, G.; Dutschman, G. E.; Rowe, E. C.; Cheng, Y. C.; Chu, S. H. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 177.
23. Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, T. R.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2507.
24. Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Sakamati, T.; Miyasaka, T.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Shigeta, S.; Walker, T. R.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 349.
25. Marasco, C. J.; Kramer, D. L.; Miller, J.; Porter, C. W.; Bacchi, C. J.; Rattendi, D.; Kucera, L.; Iyer, N.; Bernacki, R.; Pera, P.; Sufrin, J. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5112.
26. Kjellberg, J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 625.
27. Kjellberg, J.; Liljenberg, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 877.
28. Howson, W.; Taylor, E. M.; Parsons, M. E.; Novelli, R.; Wilczynska, M. A.; Harris, D. T. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 433.
29. Volpini, R.; Mishra, R. C.; Kachare, D. D.; Ben, D. D.; Lambertucci, C.; Antonini, I.; Vittori, S.; Marucci, G.; Sokolova, E.; Nistri, A.; Cristalli, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 4596.
30. Janeba, Z.; Holy, A.; Votavova, H.; Masojidkove, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 442.
31. Sauer, R.; El-Tayeb, A.; Kaulich, M.; Müller, C. E. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5071.
32. Escolar, G.; Heras, M. Drugs Today 2000, 36, 187.
33. Ingall, A. H.; Dixon, J.; Bailey, A.; Coombs, M. E.; Cox, D.; McInally, I. J.; Hunt, S. F.; Kindon, N. D.; Teobald, B. J.; Willis, P. A.; Humphries, R. G.; Leff, P.; Clegg, J. A.; Smith, J. A.; Tomlinson, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 213.
34. Koszytkowska-Stawińska, M.; Kaleta, K.; Sas, W.; De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 51.
35. Koszytkowska-Stawińska, M.; Sas, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5437.
36. Koszytkowska-Stawińska, M.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3756.
37. Schaeffer, H. J. Raleigh, N. C.2-amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines. U.S. Pat. Appl. 4146715. 1979.
38. Scheiner, P.; Geer, A.; Bucknor, A.-M.; Imbach, J.-L.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1989, 32, 73.
39. Hendry, D.; Hutchinson, E. J.; Roberts, S. M.; Dunn, S. M.; Bryant, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1109.
40. Ewing, D. F; Glaçon, V.; Mackenzie, G.; Len, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3503.
41. Diab, S. A.; Sene, A.; Pfund, E.; Lequeux, T. Org. Lett. 2008, 10, 3895.
42. Field, A. K.; Davies, M. E.; De Witt, C.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 4139.
43. Markham, A.; Faulds, D. Drugs 1994, 48, 455.
44. Paya, C.; Humar, A.; Dominguez, E.; et al. Am. J. Transplant. 2004, 4, 611.
45. Daniel, F.; Martin, M. D.; et al. N. Engl. J. Med., 2002, 346, 1119.
46. Ogilvie, K. K.; Nguyen-Ba, N.; Radatus, B. K.; Cheriyan, U. O.; Rizk Hanna, H. Can. J. Chem. 1984, 62, 241.
47. Hakimelahi, G. H.; Khalafi-Nezhad, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1495.
48. Ogilvie, K. K.; Hamilton, R. G.; Gillen, M. F.; Radatus, B. K. Can. J. Chem. 1984, 62, 16.
49. Ogilvie, K. K.; Cheriyan, U. O.; Radatus, B. K. Can. J. Chem. 1982, 60, 3005.
50. Martin, J. C.; Jeffrey, G. A.; McGee, D. P. C.; Tippie, M. A.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1985, 28, 358.
51. Beauchamp, L. M.; Serling, B. L.; Kelsey, J. E.; Biron, K. K.; Collins, P.; Selway, J.; Lin, J.-C.; Schaeffer, H. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 144.
52. Kumar, R.; Semaine, W.; Johar, M.; Tyrrell, D. L.; Agrawal, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 3693.
53. Harnden, M. R.; Jarvest, R. L.; Bacon, T. H.; et al. J. Med. Chem., 1987, 30, 1636.
54. Pue, M. A.; Pratt, S. K.; Fairless, A. J.; et al. J. Antimicrob. Chemother. 1994, 33, 119.
55. Wang, J.-Q.; Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Mock, B. H.; Hutchins, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3933.
56. Hocková, D.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 948.
57. Harnden, M. R.; Jarvest, R. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4265.
58. Koszytkowska-Stawińska, M. Nucleoside Nucleotide Nucleic Acids 2010, 29, 768.
59. Koszytkowska-Stawińska, M.; Sas, W.; De Clercq, E. Tetrahedron 2006, 62, 10325.
60. Koszytkowska-Stawińska, M.; Sas, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5437.
61. McGee, D. P. C.; Martin, J. C.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1985, 28, 1242.
62. Naesens, L.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Rev. Med. Virol. 1994, 4, 147.
63. Gong, Y.-F.; Marshall, D. R.; Srinivas, R. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1683.
64. Calio, R.; Villani, N.; Balestra, E. Antiviral Res. 1994, 23, 77.
65. Balzarini, J.; Naesens, L.; Herdewijn P.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86(1), 332.
66. Gangemi, J. D.; Cozens, R. M.; De Clercq, E.; et al. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33(11), 1864.
67. Balzarini, J.; Hao, Z.; Herdewijn, P.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88(4), 1499.
68. Balzarini, J.; Perno, C. F.; Schols D.; et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178(1), 329.
69. Naesens, L.; Neyts, J.; Balzarini, J.; et al. J. Med. Virol. 1993, 39(2), 167.
70. Naesens, L.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Rev. Med. Virol. 1994, 4, 147.
71. Naesens, L.; Neyts, J.; Rosenberg I.; et al. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1989, 8, 1043.
72. Solínová V.; Kašǐcka V.; Sázelová, P.; et al. Electrophoresis 2009, 30, 2245.
73. Naesens, L.; Balzarini, J.; Rosenberg, I.; Holý, A.; De Clercq, E. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1989, 8, 1043.
74. Naesens, L.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Antiviral Res. 1991, 16, 53.
75. Naesens, L.; Neyts, J.; Balzarini, J.; Holý, A.; Rosenberg, I.; De Clercq, E. J. Med. Virol. 1993, 39, 167.
76. Vahlenkamp, T. W.; De Ronde, A.; Balzarini, J.; Naesens, L.; De Clercq, E.; van Eijk, M. J.; Horzinek, M. C.; Egberink, H. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 746.
77. De Clercq, E. Biochem Pharmacol. 1987, 2567.
78. Hadziyannis, S. J.; Tassopoulos, N. C.; Heathcote, E. J.; et al. N. Engl. J. Med. 2003, 800.
79. Marcellin, P.; Chang, T. T.; Lim, S. G.; et al. N. Engl. J. Med. 2003 (348), 808.
80. Holý, A.; Kohoutová, J.; Merta, A.; Votruba, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 459.
81. Kim, D.-K.; Gam, J.; Kim, K. H. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1865.
82. Holý, A.; Günter, J.; Dvǒráková, H.; Masojídková, M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1999, 42, 2064.
83. Meszárosová, K.; Holý, A.; Masojídková, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1109.
84. Shatila, R. S.; Bouhadir, K. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1767.
85. Liang, C. Y.; Lee, D. W.; Gary Newton, M.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1546.
86. Hocková, D.; Holý, A.; Masojídková, M.; Keough, D. T.; de Jersey, J.; Guddat, L. W. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6218.
87. Hocková, D.; Holý, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4445.
88. Hǒreǰsí, K.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Snoeck, R.; Pohl, R.; Holý, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8057.
89. Hocková, D.; Drǎcínský, M.; Holý, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2885.
90. Houghton, S. R.; Melton, J.; Fortunak, J.; Brown Ripin, D. H.; Boddy, C. N. Tetrahedron 2010, 66, 8137.
91. Jeffery, A. L.; Kim, J.-H.; Wiemer, D. F. Tetrahedron 2000, 56, 5077.
92. Barral, K.; Priet, S.; Sire, J.; Neyts, J.; Balzarini, J.; Canard, B.; Alvarez, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 7799.
93. Holý, A.; Votruba, I.; Tloǔstová, E.; Masojídková, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1545.
94. Valiaeva, N.; Wyles, D. L.; Schooley, R. T.; Hwu, J. B.; Beadle, J. R.; Prichard, M. N.; Hostetler, K. Y. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4616.
95. Wyles, D. L.; Kaihara, K. A.; Korba, B. E.; Schooley, R. T.; Beadle, J. R.; Hostetler, K. Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 2660.
96. Baszczy̌nski, O.; Jansa, P.; Drǎcínský, M.; Klepetá̌rová, B.; Holý, A.; Votruba, I.; de Clercq, E.; Balzarini, J.; Janeba, Z. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2114.
97. Bronson, J. J.; Ferrara, L. M.; Howell, H. G.; et al. Nucleosides Nucleotides 1990, 9(6), 745.
98. Brodfuehrer, P. R.; Howell, H. G.; Sapino, C.; Vemishetti, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3243.
99. Holý, A.; Rosenberg, I.; Dvǒráková, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 2470.
100. Acevedo, O. L.; Andrews, R. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3931.
101. Ueda, N.; Kawabata, T.; Takemoto, K. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 827.
102. Horhota, A. T.; Szostak, J. W.; McLaughlin, L. W. Org. Lett. 2006, 8, 5345.
103. Zhang, L.; Peritz, A.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4174.
104. Zhang, L.; Pertiz, A. E.; Carroll, P. J.; Meggers, E. Synthesis 2006, 645.
105. Costa, A. M.; Faja, M.; Vilarrasa, J. Tetrahedron 1999, 55, 6635.
106. Larsson, A.; Öberg, B.; Alenius, S.; Hagberg, C.-E.; Johansson, N.-G.; Lindborg, B.; Stening, G. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 664.
107. Rokujo, T.; Kikuchi, H.; Tensho, A.; Tsukitani, Y.; Takenawa, T.; Yoshida, K.; Kamiya, T. Life Sci. 1970, 9, 379.
108. Chibata, I.; Okamura, K.; Takeyama, S.; Kotera, K. Experientia 1969, 25, 1237.
109. Kamiya, T.; Saito, Y.; Hashimoto, M.; Seki, H. Tetrahedron Lett. 1969, 4729.
110. Votruba, I.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 167.
111. Holý, A.; Votruba, I.; De Clercq, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 1392.
112. Evans, C. A.; Hewgill, R. T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2299.
113. Kitade, Y.; Hirota, K.; Maki, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4835.
114. Hirota, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Kitade, Y. Synlett 1997, 6, 697.
115. Hirota, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sako, M.; Kitade, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1998, 941.
116. Zakirova, N. F.; Shipitsyn, A. V.; Belanov, E. F.; Jasko, M. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3357.
117. Hirota, K.; Monguchi, Y.; Kitade, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 1997, 53, 16683.
118. Marak, D.; Otmar, M.; Votruba, I.; Dracinsky, M.; Krecmerova, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 652.
119. Diab, S. A.; Hienzch, A.; Lebargy, C.; Guillarme, S.; Pfund, E.; Lequeux, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4481.
120. Elayadi, H.; Smietana, M.; Pannecouque, C.; Leyssen, P.; Neyts, J.; Vasseur, J. J.; Lazrek, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7365.
121. Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971.
122. Guo, H. M.; Wu, Y. Y.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Qu, G. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 3863.
123. Guo, H. M.; Yuan, T. F.; Niu, H. Y.; Liu, J. Y.; Mao, R. Z.; Li, D. Y.; Qu, G. R., Chem. Eur. J. 2011, 17, 4095.
124. Gandelman, M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2393.