Nickel-catalyzed Negishi cross-couplings of 6-chloropurines with organozinc halides at room temperature

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 22, 2011, Pages 7663-7666

  Wang, Dong Chao ^a   Niu, Hong Ying ^b   Qu, Gui Rong ^a   Liang, Lei ^a   Wei, Xue Jiao ^a   Zhang, Yang ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; EFFICIENT METHOD; ISOLATED YIELD; LIGAND-FREE; ROOM TEMPERATURE;

CATALYSIS; ORGANOMETALLICS;

COUPLINGS;

6 CHLOROPURINE; 6-CHLOROPURINE; HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PURINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

AZA COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; HALOGENS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PURINES; TEMPERATURE; ZINC;

EID: 80055013778     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06265d     Document Type: Article

References (55)

1. J. Zhou G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12527
2. A. Fürstner A. Leitner M. Méndez H. Krause J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13856
3. S. Sase M. Jaric A. Metzger V. Malakhov P. Knochel J. Org. Chem. 2008 73 7380
4. A. Krasovskiy V. Malakhov A. Gavryushin P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6040
5. C. Han S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7532
6. E. Negishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 233
7. V. B. Phapale D. J. Cárdenas Chem. Soc. Rev. 2009 38 1598
8. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
9. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
10. S. Ejiri S. Odo H. Takahashi Y. Nishimura K. Gotoh Y. Nishihara K. Takagi Org. Lett. 2010 12 1692
11. V. V. Grushin H. Alper Top. Organomet. Chem. 1999 3 193
12. R. Stürmer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3307
13. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550
14. D. W. Old J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9722
15. C. R. LeBlond A. T. Andrews Y. Sun J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001 3 1555 1557
16. R. B. Bedford C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2001 1540
17. S.-Y. Liu M. J. Choi G. C. Fu Chem. Commun. 2001 2408
18. G. Y. Li G. Zheng A. F. Noonan J. Org. Chem. 2001 66 8677
19. L. Botella C. Nájera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179
20. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777
21. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127
22. Marcos A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140
23. S. Singh N. Bharti P. P. Mohapatra Chem. Rev. 2009 109 1900
24. G. Romeo U. Chiacchio A. Corsaro P. Merino Chem. Rev. 2010 110 3337
25. M. Brændvang L.-L. Gundersen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6360
26. L. S. Liebeskind J. Srogl Org. Lett. 2002 4 979
27. V. N. Kalinin Synthesis 1992 413
28. K. Undheim T. Benneche Acta Chem. Scand. 1993 47 102
29. G.-R. Qu R. Xia X.-N. Yang J.-G. Li D.-C. Wang H.-M. Guo J. Org. Chem. 2008 73 2416
30. G.-R. Qu Z.-J. Mao H.-Y. Niu D.-C. Wang C. Xia H.-M. Guo Org. Lett. 2009 11 1745
31. C. Pérez-Balado A. Willemsens D. Ormerod W. Aelterman N. Mertens Org. Process Res. Dev. 2007 11 237
32. P. W. Manley M. Acemoglu W. Marterer W. Pachinger Org. Process Res. Dev. 2003 7 436
33. P. apek R. Pohl M. Hocek J. Org. Chem. 2004 69 7985
34. A.-M. Chacko W. Qu H. F. Kung J. Org. Chem. 2008 73 4874
35. M. Hocek P. ilhár R. Pohl Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 1484
36. A Bråthe G. Andresen L.-L. Gundersen K. E. Malterud F. Rise Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1581
37. B. M. Coleridge C. S. Bello A. Leitner Tetrahedron Lett. 2009 50 4475
38. Z. Hasník P. ilhár M. Hocek Tetrahedron Lett. 2007 48 5589
39. M. Hocek P. ilhár I. Shih E. Mabery R. Mackman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5290
40. M. Hocek I. Votruba H. Dvoákováb Tetrahedron 2003 59 607
41. M. Hocek D. Hocková H. Dvoáková Synthesis 2004 889
42. M. Hocek A. Holý I. Votruba H. Dvoáková Collect. Czech. Chem. Commun. 2001 66 483
43. L.-L. Gundersen A. K. Bakkestuen A. J. Aasen H. Øvers F. Rise Tetrahedron 1994 50 9743
44. I. A. S. Walters Tetrahedron Lett. 2006 47 341
45. G. R. Qu Z. J. Mao H. Y. Niu D. C. Wang C. Xia H. M. Guo Org. Lett. 2009 11 1745
46. H. Y. Niu C. Xia G. R. Qu Q. Zhang Y. Jiang R. Z. Mao D. Y. Li H. M. Guo Org. Biomol. Chem. 2011 9 5039
47. H. M. Guo Y. Zhang H. Y. Niu D. C. Wang Z. L. Chu G. R. Qu Org. Biomol. Chem. 2011 9 2065
48. H. M. Guo P. Y. Xin H. Y. Niu D. C. Wang Y. Jiang G. R. Qu Green Chem. 2010 12 2131
49. G. R. Qu J. Wu Y. Y. Wu F. Zhang H. M. Guo Green Chem. 2009 11 760
50. G. R. Qu L. Zhao D. C. Wang J. Wu H. M. Guo Green Chem. 2008 10 287
51. H.-M. Guo L.-L. Jiang H.-Y. Niu W.-H. Rao L. Liang R.-Z. Mao D.-Y. Li G.-R. Qu Org. Lett. 2011 13 2008
52. H. M. Guo W. H. Rao H. Y. Niu L. L. Jiang G. Meng J. J. Jin X. N. Yang G.-R. Qu Chem. Commun. 2011 47 5608
53. H. M. Guo C. Xia H. Y. Niu X. T. Zhang S. N. Kong D. C. Wang G. R. Qu Adv. Synth. Catal. 2011 353 53
54. H. M. Guo T. F. Yuan H. Y. Niu J. Y. Liu R. Z. Mao D. Y. Li G. R. Qu Chem.-Eur. J. 2011 17 4095
55. M. Hocek H. Dvoáková J. Org. Chem. 2003 68 5773