(η5-Cp)Rh(III)/Ir(III) complexes with bis(chalcogenoethers) (E, E′ Ligands: E = S/Se; E′ = S/Se): Synthesis, structure, and applications in catalytic oppenauer-type oxidation and transfer hydrogenation

Organometallics

Volumn 33, Issue 4, 2014, Pages 983-993

  Prakash, Om ^a   Sharma, Kamal Nayan ^a   Joshi, Hemant ^a   Gupta, Pancham L ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894641621     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401150s     Document Type: Article

References (137)

1. Cremlyn, R. J. An Introduction to Organosulfur Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 1996.
2. Devillanova, F. A. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium; Royal Society of Chemistry: London, 2007.
3. Murray, S. G.; Hartley, F. R. Chem. Rev. 1981, 81, 365
4. Freudendahl, D. M.; Shahzad, S. A.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 11, 1649
5. Kermagoret, A.; Morgant, G.; d'Angelo, J.; Tomas, A.; Roussel, P.; Bastian, G.; Collery, P.; Desmaële, D. Polyhedron 2011, 30, 347
6. Awaleh, M. O.; Badia, A.; Brisse, F.; Bu, X.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 1560
7. Boadi, N. O.; Malik, M. A.; O'Brien, P.; Awudza, J. A. M. Dalton Trans. 2012, 41, 10497
8. Henderson, W. H.; Check, C. T.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 824
9. Levason, W.; Reid, G.; Zhang, W. Dalton Trans. 2011, 40, 8491
10. Levason, W.; Orchard, S. D.; Reid, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 159
11. Levason, W.; Maheshwari, S.; Ratnani, R.; Reid, G.; Webster, M.; Zhang, W. Inorg. Chem. 2010, 49, 9036
12. Farina, P.; Levason, W.; Reid, G. Dalton Trans. 2013, 42, 89
13. Black, J. R.; Champness, N. R.; Levason, W.; Reid, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1, 3439
14. Levason, W.; Orchard, S. D.; Reid, G.; Street, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2537
15. Barton, A. J.; Levason, W.; Reid, G.; Ward, A. J. Organometallics 2001, 20, 3644
16. Miranda-Soto, V.; Parra-Hake, M.; Morales-Morales, D.; Toscano, R. A.; Boldt, G.; Koch, A.; Grotjahn, D. B. Organometallics 2005, 24, 5569
17. Xu, C.; Goh, L. Y.; Pullarkat, S. A. Organometallics 2011, 30, 6499
18. Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1814
19. Liu, J.; Wu, X.; Iggo, J. A.; Xiao, J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782
20. Severin, K. Chem. Commun. 2006, 31, 3859
21. Carmona, E.; Cingolani, A.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pettinari, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2003, 22, 2820
22. Steinke, T.; Gemel, C.; Cokoja, M.; Winter, M. A.; Fischer, R. Chem. Commun. 2003, 9, 1066
23. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562
24. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916
25. Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521
26. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
27. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285
28. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Haack, K. J.; Matsumura, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 288
29. Zheng, C.; You, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498
30. Zhang, W.; Chien, S.; Hor, T. S. A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1991
31. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379
32. Malacea, R.; Poli, R.; Manoury, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729
33. Bartók, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1663
34. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 2449
35. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960
36. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9662
37. Vázquez-Villa, H.; Reber, S.; Ariger, M. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8979
38. Soni, R.; Collinson, J.; Clarkson, G. C.; Wills, M. Org. Lett. 2011, 13, 4304
39. Wang, C.; Li, C.; Wu, X.; Pettman, A.; Xiao, J. Angew. Chem. 2009, 121, 6646
40. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524.
41. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044
42. Sato, K.; Aoki, M.; Takagi, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386
43. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
44. Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185
45. Hanyu, A.; Takezawa, E.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5557
46. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Gautier, A.; Brown, S. M.; Urch, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2433
47. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
48. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636
49. Kakiuchi, N.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6620
50. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572
51. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810
52. Das, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6033
53. Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554
54. Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724
55. Mori, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10657
56. Alfonsi, K.; Colberg, J.; Dunn, P. J.; Fevig, T.; Jennings, S.; Johnson, T. A.; Kleine, H. P.; Knight, C.; Nagy, M. A.; Perry, D. A.; Stefaniak, M. Green Chem. 2008, 10, 31
57. Namy, J. L.; Souppe, J.; Collin, J.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 2045
58. Ishii, Y.; Nakano, T.; Inada, A.; Kishigami, Y.; Sakurai, K.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 240
59. Krohn, K.; Knauer, B.; Küpke, J.; Seebach, D.; Beck, A. K.; Hayakawa, M. Synthesis 1996, 1341
60. da Silva, A. C.; Piotrowski, H.; Mayer, P.; Polborn, K.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 685
61. Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533
62. Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 337
63. Terashima, T.; Kamigaito, M.; Baek, K.-Y.; Ando, T.; Sawa-moto, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5288
64. Nishibayashi, Y.; Yamauchi, A.; Onodera, G.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5875
65. Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2291
66. Wang, G.-Z.; Andreasson, U.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1037
67. Gauthier, S.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2004, 23, 3769
68. Hanasaka, F.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 23, 1490
69. Suzuki, T.; Morita, K.; Tsuchida, M.; Hiroi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1601
70. Fujita, K.; Furukawa, S.; Yamaguchi, R. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289
71. Fujita, K.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2002, 4, 2691
72. Hanasaka, F.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 3422
73. Zassinovich, G.; Mestroniand, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051
74. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
75. Everaere, K.; Mortreux, A.; Carpentier, J. F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67
76. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
77. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226
78. Samec, J. S. M.; Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
79. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
80. Wang, C.; Wu, X.; Xiao, J. Chem. Asian J. 2008, 3, 1750
81. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
82. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433
83. Nieto, I.; Livings, M. S.; Sacci, J. B.; Reuther, L. E.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2011, 30, 6339-6342
84. Hounjet, L. J.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 4108
85. Wylie, W. N. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2137
86. Wu, X.; Liu, J.; Tommaso, D. D.; Iggo, J. A.; Catlow, C. R. A.; Bacsa, J.; Xiao, J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7699
87. Singh, P.; Singh, M.; Sing, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
88. Das, D.; Singh, P.; Prakash, O.; Singh, A. K. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1370
89. Prakash, O.; Singh, P.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2012, 31, 3379
90. Hartley, F. R.; Murray, S. G.; Levason, W.; Soutter, H. E.; McAuliffe, C. A. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, 265
91. Reimer, K. J.; Shaver, A. Inorg. Synth. 1979, 19, 159
92. Gulliver, D. J.; Hope, E. G.; Levason, W.; Murray, S. G.; Potter, D. M.; Marshall, G. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 429
93. Wang, Q.; Chen, D.-F. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, 63, o4018
94. Fun, H.-K.; Yeap, C. S.; Sujith, K. V.; Kalluraya, B. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, o1196
95. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 5612
96. Valderrama, M.; Contreras, R.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 3
97. Simόn-Manso, E.; Valderrama, M.; Gantzel, P.; Kubiak, C. P. J. Organomet. Chem. 2002, 651, 90
98. Nakagawa, T.; Seino, H.; Mizobe, Y. Organometallics 2010, 24, 2254
99. Sau, Y. K.; Yi, X. Y.; Chan, K. W.; Lai, C. S.; Williams, I. D.; Leung, W. H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399
100. Hübner, R.; Weber, S.; Strobel, S.; Sarkar, B.; Záliš, S.; Kaim, W. Organometallics 2011, 30, 1414
101. Huo, X. K.; Su, G.; Jin, G. X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12017
102. Nagao, S.; Seino, H.; Okada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Dalton Trans. 2000, 3546
103. Kumbhare, L. B.; Wadawale, A. P.; Jain, V. K.; Sieger, M.; Kaim, W. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 475
104. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5777
105. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; Çetinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571
106. Yang, L.; Krüger, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2008, 27, 3161
107. Guo, X.-Q.; Wang, Y.-N.; Wang, D.; Cai, L.-H.; Chen, Z.-X.; Hou, X.-F. Dalton Trans. 2012, 41, 14557
108. Canivet, J.; Süss-Fink, G.; Stepnicka, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4736
109. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D.; Dervisi, A.; Fallis, I.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5426
110. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462
111. Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.; Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10837
112. DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2013, 32, 966
113. Azua, A.; Mata, J. A.; Peris, E.; Lamaty, F.; Martinez, J.; Colacino, E. Organometallics 2012, 31, 3911
114. Foley, P.; DiCosimo, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6713
115. Anton, D. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 1983, 2, 855
116. Eberhard, M. R. Org. Lett. 2004, 6, 2125
117. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
118. Bayram, E.; Linehan, J. C.; Fulton, J. L.; Roberts, J. A. S.; Szymczak, N. K.; Smurthwaite, T. D.; Ozkar, S.; Balasubramanian, M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18889
119. Bayram, E.; Finke, R. G. ACS Catal. 2012, 2, 1967
120. Mebi, C. A. J. Chem. Sci. 2011, 123, 727
121. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2705
122. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250
123. Parr, P. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
124. Parr, R. G.; Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
125. Liu, S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 477
126. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.10; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2003.
127. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, A46, 467
128. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT, Version 6.12; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2000.
129. Brace, N. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 4506
130. McManus, S. P.; Lam, D. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 650
131. Kang, W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970
132. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
133. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group: London, 1989.
134. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, J. Ö.; Foresman, B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
135. Wei, M.-M.; García-Melchor, M.; Daran, J.-C.; Audin, C.; Lledós, A.; Poli, R.; Deydier, E.; Manoury, E. Organometallics 2012, 31, 6669
136. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
137. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299