Palladium-Catalyzed Oxidation of Primary and Secondary Allylic and Benzylic Alcohols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 10, 1998, Pages 3185-3189

  Peterson, Karl P ^a   Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001434584     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971268k     Document Type: Article

References (58)

1. Berzelius, J. J. Ann. 1828, 13, 435.
2. Lloyd, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2816-19.
3. (a) Tsuji, Y.; Ohata, T.; Ido, T.; Minbu, H.; Watanabe Y. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 333-41.
4. (b) Barak, G.; Dakka, J.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3553-55.
5. (a) Tamaru, Y.; Yamamoto, Y.; Yamada, Y.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1979, 16, 1401-04.
6. (b) Tamaru, Y.; Inoue, K.; Yamada, Y.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1801-04.
7. (c) Tamaru Y.; Yamada, Y.; Inoue, K.; Yamamoto, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1286-92.
8. (d) Nagashima, H.; Sato, K.; Tsuji, J. Tetrahedron 1985, 41, 5645-51.
9. (e) Choudary, B. M.; Reddy, N. P.; Kantam, M. L.; Jamil, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6257-58.
10. (f) Aït-Mohand, S.; Hènin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2473-76.
11. Minami, I.; Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1985, 396, 269-80.
12. (a) Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157-58.
13. (b) Gomez-Bengoa, E.; Noheda, P.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7097-98.
14. (a) Tang, R.; Diamond, S. E.; Neary, N.; Mares, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 562.
15. (b) Matsumoto, M.; Ito, S. Synth. Commun. 1984, 14 697-700.
16. (c) Matsumoto, M.; Watanabe, N. J. Org. Chem. 1984, 49, 3435-36.
17. (d) Bilgrien, C.; Davis, S.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3786-87.
18. (e) Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661-62.
19. (a) Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 519-22.
20. (b) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044-46.
21. (a) Driscoll, J. J.; Kosman, D. J. J. Am. Chem Soc. 1987, 109, 1765-72.
22. (b) Liu, X.; Qiu, A.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3239-43.
23. (a) Heyns, K.; Blazejewicz, L. Tetrahedron 1960, 9, 67-75.
24. (b) Jia, C.-G.; Jing, F.-Y.; Hu, W.-D.; Huang, M.-Y.; Jiang, Y.-Y. J. Mol. Catal. 1994, 91, 139-47.
25. Martin, J.; Martin, C.; Faraj, M.; Bregeault, J. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 141-43.
26. (a) Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374-76.
27. (b) Markó, I. E.; Giles P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044.
28. Bäckvall, J. E.; Chowdhury, R. L.; Karlsson, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 473-75.
29. (b) Murahashi, S. I.; Naota, T.; Hirai, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 8, 7318-19.
30. (c) Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639-66.
31. (d) Murahashi, S. I.; Naota, T.; Oda, Y.; Hirai, N. Synlett 1995, 733-34.
32. (e) Inokuchi, T.; Nakagawa T.; Torii, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3223- 26.
33. Krohn, K.; Vinke, I.; Adam, H. J. Org, Chem. 1996, 61, 1467-72
34. Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923-26.
35. Bellosta, V.; Benhaddou, R.; Czernecki, S. Synlett 1993, 861-63.
36. (a) Larock, R. C.; Hightower, T. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5298-300.
37. (b) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Kraus, G. A.; Hahn, P.; Zheng, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423-26.
38. (c) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584-85.
39. (a) Hosakawa, T.; Miyagi, S.; Murahashi, S.; Sonoda, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3, 2752-57.
40. (b) Hosahawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643-46.
41. (c) van Benthem, R. A. T. M.; Michels, J. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 357-59.
42. (d) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281-84.
43. (e) Ronn, M.; Bäckvall, J.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749-52.
44. Hawthorne, J. O.; Wilt, M. H. J. Org. Chem. 1960, 25, 2215-16.
45. Schiess, P.; Fünfschilling, P. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1745.
46. Downie, I. M.; Earle, M. J.; Heaney, H.; Shuhaibar, K. F. Tetrahedron 1993, 49, 4015.
47. Delseth, C.; Nguyên, T. T.-T.; Kintzinger, J.-P. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 498.
48. Li, M.; Johnson, M. E. Synth. Commun. 1995, 25, 533.
49. Yang, Y.-C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Rohrbaugh, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6621.
50. Baillargeon, V. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 452.
51. Boykin, D. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 425.
52. Coletta, M.; Granozzi, G.; Rigatti, G. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, 195.
53. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
54. Olah, G. A.; Grant, J. L.; Westerman, P. W. J. Org. Chem. 1975.
55. Azzaro, M.; Gal, J. F.; Geribaldi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 771
56. Bromilow, J. B.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Sadek, M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 2429.
57. Gangloff, A. R.; Judge, T. M.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3679
58. Magnusson, G.; Thorén, S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1380.