Donor-functionalised expanded ring N-heterocyclic carbenes: Highly effective ligands in Ir-catalysed transfer hydrogenation

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2010, Pages 5426-5431

  Binobaid, Abeer ^a   Iglesias, Manuel ^b   Beetstra, Dirk ^a   Dervisi, Athanasia ^a   Fallis, Ian ^a   Cavell, Kingsley J ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Hydrogenation; Iridium; Ketones; N Heterocyclic carbenes; Rhodium; Transfer hydrogenation

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; LIGANDS; RHODIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC PERFORMANCE; CYCLOHEXYL; FUNCTIONALIZED; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC LIGANDS; PERFORMANCE; REACTION CONDITIONS; TEST CONDITION; TRANSFER HYDROGENATIONS; ]+ CATALYST;

HYDROGENATION;

EID: 78649570860     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000680     Document Type: Article

References (78)

1. W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
2. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39.
3. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
4. F. K. Zinn, M. S. Viciu, S. P. Nolan, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. B 2004, 100, 231.
5. K. J. Cavell, D. S. McGuinness, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671.
6. E. Peris, E. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
7. C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
8. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
9. D. J. Nielsen, K. J. Cavell, Pd-NHC Complexes as Catalysts in Telomerization and Aryl Amination Reactions, in: N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis (Ed.:, S. P. Nolan), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006; p. 73-102.
10. K. J. Cavell, D. S. McGuinness, Palladium Complexes with Carbonyl, Isocyanide and Carbene Ligands, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III (Eds.:, R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos, A. J. Canty,), Elsevier, 2007, vol. 8, p. 197-268.
11. D. Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
12. R. E. Douthwaite, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702.
13. L. H. Gade, S. Bellemin-Laponnaz, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718.
14. J. A. Mata, M. Poyatos, E. Peris, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
15. W. J. Sommer, M. Weck, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860.
16. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122.
17. O. Kaufhold, F. E. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4057.
18. A. T. Norman, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781.
19. K. J. Cavell, Dalton Trans. 2008, 6676.
20. R. W. Alder, M. E. Blake, C. Bortolotti, S. Bufali, C. P. Butts, E. Linehan, J. M. Oliva, A. G. Orpen, M. J. Quayle, Chem. Commun. 1999, 241.
21. P. Bazinet, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314.
22. C. C. Scarborough, M. J. W. Grady, I. A. Guzei, B. A. Gandhi, E. E. Bunel, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5269.
23. C. C. Scarborough, B. V. Popp, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6143.
24. R. Jazzar, H. Liang, B. Donnadieu, G. Bertrand, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3201.
25. P. Bazinet, T.-G. Ong, J. S. O'Brien, N. Lavoie, E. Bell, G. P. A. Yap, I. Korobkov, D. S. Richeson, Organometallics 2007, 26, 2885.
26. M. Iglesias, D. J. Beetstra, A. Stasch, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, S. J. Coles, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organometallics 2007, 26, 4800.
27. M. Iglesias, D. J. Beetstra, J. C. Knight, L.-L. Ooi, A. Stasch, S. J. Coles, L. Male, M. B. Hursthouse, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organometallics 2008, 27, 3279.
28. M. Iglesias, D. J. Beetstra, B. Kariuki, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 13, 1913.
29. A. Binobaid, M. Iglesias, D. J. Beetstra, B. Kariuki, A. Dervisi, I. A. I. A. Fallis, K. J. Cavell, Dalton Trans. 2009, 7099.
30. D. M. Khramov, E. L. Rosen, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2267.
31. C. C. Scarborough, A. Bergant, G. T. Sazama, I. A. Guzei, L. C. Spencer, S. S. Stahl, Tetrahedron 2009, 65, 5084.
32. V. Cesar, N. Lugan, G. Lavigne, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286.
33. U. Siemeling, C. Färber, C. Bruhn, Chem. Commun. 2009, 98.
34. M. Mayr, K. Wurst, K.-H. Ongania, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256.
35. J. Yun, E. R. Marinez, R. H. Grubbs, Organometallics 2004, 23, 4172.
36. L. Yang, M. Mayr, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5761.
37. W. A. Herrmann, S. K. Schneider, K. Öfele, M. Sakamoto, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441.
38. M. Bortenschlager, M. Mayr, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, J. Mol. Catal. A 2005, 233, 67.
39. Y. Zhang, D. Wang, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5728.
40. B. Bantu, D. Wang, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Tetrahedron 2005, 61, 12145.
41. N. Imlinger, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Monatsh. Chem. 2005, 136, 47.
42. S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, J. Mol. Catal. A 2006, 245, 248.
43. M. M. Rogers, J. E. Wendlandt, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Org. Lett. 2006, 8, 2257.
44. I. Ozdemir, N. Gurbuz, Y. Gok, B. Cetinkaya, Heteroat. Chem. 2008, 19, 82.
45. S. Gladiali, E. Alberico, in: Transition Metals for Organic Synthesis (Eds.:, M. Beller, C. Bohm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 2, p. 145.
46. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
47. J. E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105.
48. J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
49. S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
50. M. Albrecht, R. H. Crabtree, J. A. Mata, E. Peris, Chem. Commun. 2002, 32.
51. M. Albrecht, J. R. Miecznikowski, A. Samuel, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 3596.
52. J. R. Miecznikowski, R. H. Crabtree, Organometallics 2004, 23, 629.
53. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Falomir, R. H. Crabtree, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 1110.
54. S. Enthaler, R. Jackstell, B. Hagemann, K. Junge, G. Erre, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4652.
55. A. C. Hillier, H. M. Lee, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 4246.
56. F. E. Hahn, T. P. Holtgrewe, M. Martin, E. Sola, L. A. Oro, Organometallics 2005, 24, 2203.
57. E. Mas-Marzá, M. Poyatos, M. Sanaú, E. Peris, Organometallics 2004, 23, 323.
58. M. Bernard, V. Guiral, F. Delbecq, F. Fache, P. Sautet, M. Lemaire, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1441.
59. V. Guiral, F. Delbecq, P. Sautet, Organometallics 2000, 19, 1589.
60. M. Bernard, F. Delbecq, P. Sautet, F. Fache, M. Lemaire, Organometallics 2000, 19, 5715.
61. V. Guiral, F. Delbecq, P. Sautet, Organometallics 2001, 20, 2207.
62. D. E. Linn, G. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2969.
63. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
64. S. Gladiali, G. Mestroni, in: Transition Metals for Organic Synthesis (Eds.:, M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998, vol. 2, p. 97-119.
65. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
66. H. Seo, B. Y. Kim, J. H. Lee, H. J. Park, H. U. Son, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 4783.
67. R. Hodgson, R. E. Douthwaite, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5822.
68. W. A. Herrmann, D. Baskakov, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, T. Bunlaksananusorn, F. Rampf, L. Rodefeld, Organometallics 2006, 25, 2449.
69. G. Dyson, J.-C. Frison, A. C. Whitwood, R. E. Douthwaite, Dalton Trans. 2009, 7141-7151.
70. R. Jiang, X. Sun, W. He, H. Chen, Y. Kuang, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 179-182.
71. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
72. A. C. Hillier, H. M. Lee, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 4246.
73. S. C. Zinner, C. F. Rentzsch, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2009, 7055.
74. H. Turkmen, T. Pape, F. E. Hahn, B. Cetinkaya, Organometallics 2008, 27, 571.
75. H. Türkmen, T. Pape, F. E. Hahn, B. Çetinkaya, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5418.
76. E. Mas-Marza, M. Sanau, E. Peris, Inorg. Chem. 2005, 44, 9961.
77. J.-F. Sun, F. Chen, B. A. Dougan, H.-J. Xu, Y. Cheng, Y.-Z. Li, X.-T. Chen, Z.-L. Xue, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2096.
78. G. Giordano, R. H. Crabtree, R. M. Heintz, D. Forster, D. E. Morris, Inorganic Synthesis, Reagents for Transition Metal Complexes and Organometallic Synthesis, 1990, 28, 88.