Insertion of isocyanides, isothiocyanates, and carbon monoxide into the pd-c bond of cyclopalladated complexes containing primary arylalkylamines of biological and pharmaceutical significance. synthesis of lactams and cyclic amidinium salts related to the isoquinoline, benzo[g]isoquinoline, and β-carboline nuclei

Organometallics

Volumn 28, Issue 2, 2009, Pages 448-464

  Vicente, José ^a   Saura Llamas, Isabel ^a   García López, José Antonio ^a   Bautista, Delia ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMIDES; AMINO ACIDS; CARBON MONOXIDE; CRYSTAL STRUCTURE; CYANIDES; DERIVATIVES; DIFFRACTION; ESTERIFICATION; ESTERS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; SALTS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; X RAY DIFFRACTION;

ARYL SUBSTITUENTS; CYCLOMETALATION; CYCLOPALLADATED COMPLEXES; HYDROCHLORIDE SALTS; ISOCYANIDES; ISOQUINOLINE; ISOTHIOCYANATES; L TRYPTOPHANS; METHYL ESTERS; MOLAR RATIOS; NITROGEN ATOMS; REACTION CONDITIONS; REACTION MIXTURES; REFLUXING; ROOM TEMPERATURES; TETRAHYDROISOQUINOLINE; TRIFLATES; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 61849182496     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800951k     Document Type: Article

References (202)

1. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193.
2. Yamamoto, A.; Tanase, T.; Yanai, T.; Asano, T.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 287.
3. Hoare, J. L.; Cavell, K. J.; Hecker, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2197.
4. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959.
5. Kim, Y.- J.; Song, S.-W.; Lee, S.-C; Lee, S.-W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775.
6. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramirez de Arellano, M. C; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
7. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044.
8. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414.
9. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 371.
10. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704.
11. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Serrano, J.; Clemente, R.; Ramirez de Arellano, M. C; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248.
12. Kim, Y. J.; Chang, X. H.; Han, J. T.; Lim, M. S.; Lee, S. W. Dalton Trans. 2004, 3699.
13. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292.
14. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750.
15. Dupont, J.; Pffefer, M.; Daran, J. C; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899.
16. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; van Koten, G. Z Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 1494.
17. Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917.
18. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramirez de Arellano, M. C; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
19. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramirez de Arellano, M. C; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
20. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
21. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martinez-Martinez, A. J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3254.
22. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587.
23. Böhm, A.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Beck, W. Z Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998, 53, 448.
24. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948.
25. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229.
26. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: London, 1985.
27. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
28. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Hel?. Chim. Acta 1983, 66, 2603.
29. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Hel?. Chim. Acta 1985, 68, 2046.
30. Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433.
31. Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1027.
32. Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466.
33. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156.
34. Curran, D. P.; Du, W. Org. Lett. 2002, 4, 3215.
35. Carbayo, A.; Cuevas, J. V.; Garcia Herbosa, G. J. Organomet. Chem. 2002, 658, 15.
36. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martinez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2003, 22, 1967.
37. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684.
38. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711.
39. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometal?ics 2007, 26, 2768.
40. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
41. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995.
42. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
43. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2608.
44. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
45. Barr, N.; Bartley, J. P.; Clark, P. W.; Dunstan, P.; Dyke, S. F. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 117.
46. Albert, J.; D?ndrea, L.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4895.
47. Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 991.
48. Bosque, R.; López, C. Polyhedron 1999, 18, 135.
49. Dunina, V. V.; Kuzmina, L. G.; Kazakova, M. Y.; Golunova, O. N.; Grishin, Y. K.; Kazakova, E. I. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1029.
50. Gomez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 217.
51. Calmuschi, B.; Englert, U. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, M545.
52. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513.
53. Calmuschi, B.; Jonas, A. E.; Englert, U. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004, 60, M320.
54. Albert, J.; Granell, J.; Muller, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2101.
55. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39.
56. The Merck Index, 12th ed.; Merck: Rahway, NJ, 1996, p 1244.
57. The Merck Index, 12th ed.; Merck: Rahway, NJ, 1996; p 1251.
58. The Merck Index, 12th ed.; Merck: Rahway, NJ, 1996, p 1669.
59. Numbers assigned to the synthesized compounds include the letter of their parent complexes. Thus, compounds la-5a are derivatives of cyclopalladated naphthylalanine methyl ester (A), compounds lb-5b are synthesized from complex B, compounds 3c-5c are synthesized from C, and compounds 3d-5d are synthesized from D.
60. Karady, S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3720.
61. Doskotch, R. W.; Sch?fí, P. L.; Beal, J. L. Tetrahedron 1969, 25, 469.
62. Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Cragg, G. M.; Herald, D. L.; Sagawa, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1693.
63. Banwell, M. G.; Cowden, C. J.; Gable, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3515.
64. Gonzalez, D.; Martinot, T.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3077.
65. Chang, Y.-C; Chang, F.-R.; Khalil, A. T.; Hsieh, P.-W.; Wu, Y.-C. Z Naturforsch., C: J. Biosci. 2003, 58, 521.
66. Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L.; Knight, J. C; Chapuis, J.-C. J. Nat. Prod. 2007, 70, 417.
67. Yamada, F.; Saida, Y.; Somei, M. Heterocycles 1986, 24, 2619.
68. Jokela, R.; Lounasmaa, M. Tetrahedron 1987, 43, 6001.
69. Rama-Rao, A. V.; Kishta-Reddy, K.; Yadav, J. S.; Singh, A. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3991.
70. Maeda, H.; Suzuki, M.; Sugano, H.; Yamamura, M.; Ishida, R. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 190.
71. Gabrielsen, B.; Monath, T. P.; Huggins, J. W.; Kefauver, D. F.; Pettit, G. R.; Groszek, G.; Hollingshead, M.; Kirsi, J. J.; Shannon, W. M.; Schubert, E. M.; Dare, J.; Ugarkar, B.; Ussery, M. A.; Phelan, M. J. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1569.
72. Smith, A. B. III; Cantin, L.-D.; Pasternak, A.; Guise-Zawacki, L.; Yao, W.; Charnley, A. K.; Barbosa, J.; Sprengler, P. A.; Hirschmann, R.; Munshi, S.; Olsen, D. B.; Schleif, W. A.; Kuo, L. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1831.
73. Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4583.
74. McNulty, J.; Mao, J.; Gibe, R.; Mo, R.; Wolf, S.; Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 169.
75. McNulty, J.; Larichev, V.; Pandey, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 75, 5315.
76. Pachter, I. J.; Suld, G. J. Org. Chem. 1960, 25, 1680.
77. Clark, R. D.; Jahangir, J. Org. Chem. 1989, 54, 1174.
78. Veale, C. A.; Damewood, J. R. J.; Steelman, G. B.; Bryant, C; Gomes, B.; Williams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 86.
79. Granewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Dahanukar, V. H.; McNeil, B.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4351.
80. Grunewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2849.
81. Snow, R. J.; Cardozo, M. G.; Morwick, T. M; Busacca, C. A.; Dong, Y.; Eckner, R. J.; Jacober, S.; Jakes, S.; Kapadia, S.; Lukas, S.; Panzenbeck, M.; Peet, G. W.; Peterson, J. D.; Prokopowicz, A. S.; Sellati, R.; Tolbert, R. M.; Tschantz, M. A.; Moss, N. J. Med. Chem. 2002, 45, 3394.
82. Moreau, A.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3437.
83. Grunewald, G. L.; Seim, M. R.; Regier, R. C; Criscione, K. R. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1298.
84. Baruah, B.; Dasu, K.; Vaitilingam, B.; Mamnoor, P.; Venkata, P. P.; Rajagopal, S.; Yeleswarapu, K. R. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1991.
85. Eguchi, S. ARKIVOC 2005, ii, 98.
86. Girard, Y.; Atkinson, J. G.; Bélanger, P. C; Fuentes, J. J.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; Remy, D. C; Hunt, C. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3220.
87. Decker, M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 305.
88. Bracher, F.; Hildebrand, D.; Häberlein, H. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 391.
89. Houlihan, W. J.; Munder, P. G.; Handley, D. A.; Cheon, S. H.; Parrino, V. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 234.
90. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245.
91. Glushkov, V. A.; Arapov, K. A.; Minova, O. N.; Ismailova, N. G.; Syropaytov, B. Y.; Shklyaev, Y. V. Pharm. Chem. J. 2006, 40, 363.
92. Anikina, L. V.; Vikharev, Y. B.; Safin, V. A.; Gorbunov, A. A.; Shklyaev, Y. V.; Karmanov, V. I. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 72.
93. Glushkov, V. A.; Anikina, L. V.; Vikharev, Y. B.; Feshina, E. V.; Shklyaev, Y. V. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 533.
94. Diana, G. D.; Hinshaw, W. B.; Lape, H. E. J. Med. Chem. 1977, 20, 449.
95. Grisar, J. M.; Claxton, G. P.; Carr, A. A.; Wiech, N. L. J. Med. Chem. 1973, 16, 679.
96. Beaton, H.; Hamley, P.; Nicholls, D. J.; Tinkera, A. C; Wallace, A. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1023.
97. Guthikonda, R. N.; Shah, S. K.; Pacholok, S. G.; Humes, J. L.; Mumford, R. A.; Grant, S. K.; Chabin, R. M.; Green, B. G.; Tsou, N.; Ball, R.; Fletcher, D. S.; Luell, S.; Maclntyre, D. E.; MacCoss, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1997.
98. Heck, M.-P.; Vincent, S. P.; Murray, B. W.; Bellamy, F.; Wong, C.-H.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1971.
99. Glushkov, V. A.; Shklyaev, Y. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 663.
100. Clark, R. D.; Jahangir, J. Org. Chem. 1987, 52, 5378.
101. Kawase, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1328.
102. Luis, S. V.; Burguete, M. I. Tetrahedron 1991, 47, 1737.
103. Davis, F. A.; Andemichael, Y. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8627.
104. Hanessian, S.; Demont, E.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4999.
105. Derdau, V.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2001, 66, 1992.
106. Bois-Choussy, M.; De Paolis, M.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3427. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Marchesinia, A.; Rossia, E. Tetrahedron 2002, 58, 6673.
107. Haro Castellanos, J. A.; Gutiérrez Carillo, A.; Romero Martinez, A.; James Molina, G.; Ramirez Chavarín, L.; Pérez Yescas, W. J. Mex. Chem. Soc. 2002, 46, 79.
108. Sapi, J.; Laronze, J.-Y. ARKIVOC 2004, ?ii, 208.
109. Chem, M.-S.; Li, W.-R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8323.
110. Chern, M.-S.; Shih, Y.-K.; Dewang, P. M.; Li, W.-R. J. Comb. Chem. 2004, 6, 855.
111. Liu, C; Han, X.; Wang, X.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 3700.
112. Bandini, M.; Emer, E.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3527.
113. Morimoto, T.; Fujioka, M.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 625.
114. Liu, C; Bender, C. F.; Han, X.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2007, 3607.
115. Wang, X.-J.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6609.
116. Rodriguez, D.; Martínez-Esperón, M. F.; Castedo, L.; Domínguez, D.; Sáa, C. Synlett 2003, 1524.
117. Tsai, M.-R.; Hung, T.-C; Chen, B.-F.; Cheng, C.-C; Chang, N.-C. Tetrahedron 2004, 60, 10637.
118. Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, H.; Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 77, 5951.
119. Moriconi, E. J.; Cevasco, A. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2109.
120. Christoff, J. J.; Bradley, L.; Miller, D. D.; Lei, L.; Rodriguez, F.; Fraundorfer, P.; Romstedt, K.; Shams, G.; Feller, D. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 85.
121. Yoshida, H.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8659.
122. Hellal, M.; Bihel, F.; Mongeot, A.; Bourguignon, J.- J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3142.
123. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366.
124. Granell, J.; Sáinz, D.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Altaba, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1785.
125. Martinez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 23.
126. Valk, J.-M.; Maassarani, F.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2320.
127. Tani, K.; Brown, L. D.; Ahmed, J.; Ibers, J. A.; Nakamura, A.; Otsuka, S.; Yokota, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7876.
128. Ford, A.; Sinn, E.; Woodward, S. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 215.
129. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D. Organometallics 2005, 24, 6001.
130. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Rubio, C; Ramirez de Arellano, M. C; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2750.
131. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
132. Larraz, C; Navarre, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 2000, 24, 623.
133. Carbayo, A.; Cuevas, J. V.; García-Herbosa, G.; García-Granda, S.; Miguel, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2361.
134. Crespo, M.; Granell, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 143.
135. Rodriguez, N.; Cuenca, A.; Ramirez de Arellano, C; Medio-Simón, M.; Peine, D.; Asensio, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8070.
136. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247.
137. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767.
138. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3848.
139. Vicente, J.; Areas, A.; Bautista, D.; Ramirez de. Arellano, M. C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 164.
140. Ma, J.-F.; Kojima, Y.; Yamamoto, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 676, 149.
141. Saluste, C. G.; Crumpler, S.; Furber, M.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6995.
142. Oszczapowicz, J.; Raczynska, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1643.
143. Oszczapowicz, J.; Jaroszewska-Manaj, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1677.
144. Tollari, S.; Cenini, S.; Tunice, C; Palmisano, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 18.
145. Onitsuka, K.; Ogawa, H.; Joh, T.; Takahashi, S.; Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1531.
146. Srinivas, B.; Chang, C.-C; Chen, C.-H.; Chiang, M. Y.; Chen, I.- T.; Wang, Y.; Lee, G.-H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 957.
147. Chang, C.-C; Chen, J.-H.; Srinivas, B.; Chiang, M. Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Organometallics 1997, 16, 4980.
148. Horder, J. R.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. A 1968, 2004.
149. Clarke, J. F.; Fowles, G. W. A.; Rice, D. A. J. Organomet. Chem. 1974, 74, 417.
150. Erker, G.; Mena, M.; Krüger, C; Noe, R. J. Organomet. Chem. 1991, 402, 67.
151. Wilkins, J. D. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 383.
152. Adams, R. D.; Chen, L.; Wu, W. Organometallics 1993, 12, 2404.
153. Adams, R. D.; Chen, L.; Wu, W. Organometallics 1993, 12, 3812.
154. Müller, H.; Seidel, W.; Göris, H. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 215.
155. Werner, H.; Strecker, B. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 379.
156. (a) Sato, F.; Noguchi, J.; Sato, M. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 117. (b) Cámpora, J.; Gutiérrez, E.; Monge, A.; Palma, P.; Poveda, M. L.; Ruiz, C; Carmona, E. Organometallics 1994, 13, 1728.
157. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramirez de Arellano, M. C; Martinez-Víviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597.
158. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organo-metallics 2003, 22, 4511.
159. Gibson, J. A. E.; Cowie, M. Organometaüics 1984, 3, 984.
160. Werner, H.; Lotz, S.; Heiser, B. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 197.
161. Harris, R. O.; Powell, J.; Walker, A.; Yaneff, P. V. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 217.
162. Ahmed, J.; Itoh, K.; Matsuda, I.; Ueda, F.; Ishii, Y.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1977, 16, 620.
163. Thewissen, D. H. M. W.; van Gaal, H. L. M. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 69.
164. Bertleff, W.; Werner, H. Chem. Ber. 1982, 115, 1012.
165. Brunner, H.; Buchner, H.; Wachter, J.; Bernal, I.; Ries, W. H. J. Organomet. Chem. 1983, 244, 247.
166. Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometaüics 1989, 8, 1538.
167. Lee, C.-L.; Hunt, C. T.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 2498.
168. George, D. S. A.; Hilts, R. W.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Organomet. Chem. 2000, 300-302, 353.
169. Prevorsek, D. C. J. Phys. Chem. 1962, 66, 769.
170. Raczynska, E.; Oszczapowicz, J. Tetrahedron 1985, 41, 5175.
171. Kishore, K.; Tetala, R.; Whitby, R. J.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6991.
172. Jackman, L. M.; Jen, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2811.
173. Borgarello, M.; Houriet, R.; Raczynska, E. D.; Drapala, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 38.
174. Cunningham, I. D.; Blanden, J. S.; Llor, J.; Muñoz, L.; Sharratt, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1747.
175. Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Taft, R. W.; Anvia, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 4635.
176. Hartmann, S.; Brecht, V.; Frahm, A. W. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 69.
177. Sokol, V. I.; Davydov, V. V.; Shklyaev, Y. V.; Glushkov, V. A.; Sergienko, V. S. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 957.
178. Sokol, V. I.; Davydov, V. V.; Merkur'eva, N. Y.; Sergienko, V. S.; Ryabov, M. A.; Shklyaev, Y. V.; Egorova, O. A. Russ. J. Coord. Chem 2001, 27, 214.
179. Thompson, J. M; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667.
180. Tollari, S.; Demartin, F.; Cenini, S.; Palmisano, G.; Raimondi, P. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 93.
181. Spencer, J.; Sharratt, D. P.; Dupont, J.; Monteiro, A. L.; Reis, V. I.; Stracke, M. P.; Rominger, F.; McDonald, I. M. Organometallics 2005, 24, 5665.
182. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342.
183. Vicente, J.; Saura-Llamas, 1.; Palin, M. G.; Jones, P. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2535.
184. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 826.
185. Kurzeev, S. A.; Kazankov, G. M.; Ryabov, A. D. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 192.
186. Davies, R. V.; Iddon, B.; Suschitzky, H.; Gittos, M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 180.
187. Bailey, D. M.; De Grazia, C. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 4088.
188. Knölker, H.-J.; Braxmeier, T. Synlett 1997, 925.
189. Jeannin, L.; Sapi, J.; Vassileva, E.; Renard, P.; Laronze, J.-Y. Synth. Commun. 1996, 26, 1711.
190. Lansbury, P. T.; Colson, J. G.; Mancuso, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5225.
191. Gramain, J. C; Simonet, N.; Vermeersch, G.; Febvay-Garot, N.; Caplain, S.; Lablache-Combier, N. Tetrahedron 1982, 38, 539.
192. Smith, J. R. L.; Norman, R. O. C.; Rose, M. E.; Curran, A. C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1185.
193. Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. O. J. Org. Chem. 2002, 67, 8943.
194. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3619.
195. Rachele, J. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 2898.
196. Sheldrick, G. M. SHELX-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
197. Flack, H, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.
198. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, 0.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M,; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
199. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
200. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
201. Hariharan, P. C; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
202. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.