Synthesis of conformationally restricted glutamate and glutamine derivatives from carbonylation of orthopalladated phenylglycine derivatives

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1569-1575

  Urriolabeitia, Esteban P ^a   Laga, Eduardo ^a   Cativiela, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

C H functionalization; Carbonylation; Glutamic acid; Glutamide; Palladium; Phenylglycine

Indexed keywords

EID: 84867203890     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.179     Document Type: Article

References (30)

1. Yu, J.-Q.; Shi, Z., Eds. Top. Curr. Chem.; 2010; Vol. 292, pp 1-379. doi:10.1007/978-3-642-12356-6
2. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1845-2039. doi:10.1039/c1cs90010b
3. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70-73. doi:10.1038/nature10785
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169. doi:10.1021/cr900184e
5. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292. doi:10.1021/cr100280d
6. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214. doi:10.1021/cr100209d
7. You, S.-L.; Xia, J.-B. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 165-194. doi:10.1007/128-2009-18
8. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 281-302. doi:10.1007/128-2009-17
9. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374. doi:10.1002/anie.201006368
10. Aguilar, D.; Cuesta, L.; Nieto, S.; Serrano, E.; Urriolabeitia, E. P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3441-3464. doi:10.2174/138527211797247923
11. Nieto, S.; Arnau, P.; Serrano, E.; Navarro, R.; Soler, T.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11963-11975. doi:10.1021/ic901941s
12. Nieto, S.; Sayago, F. J.; Laborda, P.; Soler, T.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Tetrahedron 2011, 67, 4185-4191. doi:10.1016/j.tet.2011.04. 064
13. Nieto, S.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 2012, 36, 566-569. doi:10.1039/c2nj20909h
14. Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785-2798. doi:10.2174/0929867043364270
15. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2001, 60, 396-419. doi:10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7
16. Sagan, S.; Karoyan, P.; Lequin, O.; Chassaing, G.; Lavielle, S. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2799-2822. doi:10.2174/0929867043364108
17. Ryabov, A. D.; Polyakov, V. A.; Yatsimirski, A. K. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 59-65. doi:10.1016/S0020-1693(00)84220-6
18. Böhm, A.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1998, 53b, 448-458.
19. Hendrickson, J. B.; Bergeron, R.; Sternbach, D. D. Tetrahedron 1975, 31, 2517-2521. doi:10.1016/0040-4020(75)80263-8
20. Thompson, J. M.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667-2674. doi:10.1021/jo00906a021
21. Wu, X.-F.; Schranck, J.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2012, 4, 69-71. doi:10.1002/cctc.201100268
22. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9750-9753. doi:10.1002/chem.201000090
23. Dang, T. T.; Zhu, Y.; Ghosh, S. C.; Chen, A.; Chai, C. L. L.; Seayad, A. M. Chem. Commun. 2012, 48, 1805-1807. doi:10.1039/c2cc16808a
24. Sawant, D. N.; Wagh, Y. S.; Bhatte, K. D.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5489-5494. doi:10.1021/jo200754v
25. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Gair Ford, J.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830-1833. doi:10.1002/anie.200805842
26. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378-17380. doi:10.1021/ja108754f
27. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686-693. doi:10.1021/ja9077705
28. Wu, X.-F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7316-7319. doi:10.1002/anie.201003895
29. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304-3306. doi:10.1021/ja710555g
30. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902-9905. doi:10.1021/ja3036459