Insertion of allenes into the Pd-C bond of ortho-palladated primary arylamines of biological relevance: Phenethylamine, phentermine, (l)-Phenylalanine methyl ester, and (l)-tryptophan methyl ester. Synthesis of tetrahydro-3-benzazepines and their salts

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8333-8347

  García López, José Antonio ^a   Saura Llamas, Isabel ^a   McGrady, John E ^b   Bautista, Delia ^a   Vicente, José ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENES; ALLYL COMPLEXES; ARYL AMINES; DECOMPOSITION REACTION; DOUBLE BONDS; ISOQUINOLINES; METHYL ESTERS; MODEL COMPLEXES; PALLADACYCLES; REGIOCHEMISTRY; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMINO ACIDS; CARBON DIOXIDE; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROCARBONS; PALLADIUM COMPOUNDS; SALTS; X RAY DIFFRACTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84870930122     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300928j     Document Type: Article

References (111)

1. Larock, R. C.; Varaprath, S.; Lau, H. H.; Fellows, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5274
2. Stevens, R. R.; Shier, G. D. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 495
3. Ahmar, M.; Barieux, J.-J.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron 1987, 43, 513
4. Cazes, B. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1867
5. Rülke, R. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1817
6. Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 551
7. Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 3445
8. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087
9. Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Santo, C.; Uguagliati, P.; Bandoli, G. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 43
10. Bai, T.; Ma, S.; Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 423
11. Larock, R. C.; Berrios-Pena, N. G.; Fried, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2615
12. Ma, S.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4730
13. Larock, R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 482
14. Grigg, R.; Sridharan, V.; Xu, L.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1903
15. Ma, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6345
16. Grigg, R.; Xu, L.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251
17. Gardiner, M.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Vicker, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 435
18. Jeong, I.-Y.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8677
19. Zenner, J. M.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 7312
20. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419
21. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963
22. Ma, S.; Duan, D.; Wang, Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 239
23. Ma, S.; Zhang, J.; Lu, L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2447
24. Gai, X.; Grigg, R.; Köppen, I.; Marchbank, J.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7445
25. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
26. Larock, R. C.; Tu, C.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6859
27. Diederen, J. J. H.; Sinkeldam, R. W.; Frühauf, H.-W.; Hiemstra, H.; Vrieze, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4255
28. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Thornton-Pett, M.; Zhang, J. Tetrahedron 2000, 56, 6585
29. Grigg, R.; Kordes, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 707
30. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
31. Diederen, J. J. H.; Frühauf, H.-W.; Hiemstra, H.; Vrieze, K.; Pfeffer, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4111
32. Chengebroyen, J.; Pfeffer, M.; Sirlin, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7263
33. Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 313
34. Sirlin, C.; Chengebroyen, J.; Konrath, R.; Ebeling, G.; Raad, I.; Dupont, J.; Paschaki, M.; Kotzyba-Hibert, F.; Harf-Monteil, C.; Pfeffer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1724
35. Weinreb, S. M.; Semmelhack, M. F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 158
36. Lavie, D.; Berger-Josephs, H.; Yehezkel, T.; Gottlieb, H. E.; Levy, E. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1019
37. Valencia, E.; Freyer, A. J.; Shamma, M.; Fajardo, V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 599
38. Boente, J. M.; Castedo, L. C.; Domínguez, D.; Ferro, M. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4077
39. Hameed, A.; Blake, A. J.; Hayes, C. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8045
40. Donets, P. A.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 793
41. Powell, R. G.; Weisleder, D.; Smith, C. R., Jr. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1227
42. Mikolajczak, K. L.; Smith, C. R., Jr.; Weisleder, D. J. Med. Chem. 1977, 20, 328
43. Neidhart, J. A.; Young, D. C.; Kraut, E.; Howinstein, B.; Metz, E. N. Cancer Res. 1986, 46, 967
44. Tietze, L. F.; Schirok, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264
45. Lévy, V.; Zohar, S.; Bardin, C.; Vekhoff, A.; Chaoui, D.; Rio, B.; Legrand, O.; Sentenac, S.; Rousselot, P.; Raffoux, E.; Chast, F.; Chevret, S.; Marie, J. P. Br. J. Cancer 2006, 95, 253
46. Weinstock, J.; Wilson, J. W.; Ladd, D. L.; Brush, C. K.; Pfeiffer, F. R.; Kuo, G. Y.; Holden, K. G.; Yim, N. C. F.; Hahn, R. A.; Wardell, J. R. J.; Tobia, A. J.; Setler, P. E.; Sarau, H. M.; Ridley, P. T. J. Med. Chem. 1980, 23, 973
47. Kaiser, C.; Dandridge, P. A.; Garvey, E.; Hahn, R. A.; Sarau, H. M.; Setler, P. E.; Bass, L. S.; Clardy, J. J. Med. Chem. 1982, 25, 697
48. Ryman-Rasmussen, J. P.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. Mol. Pharmacol. 2005, 68, 1039
49. Micheli, F.; Bonanomi, G.; Blaney, F. E.; Braggio, S.; Capelli, A. M.; Checchia, A.; Curcuruto, O.; Damiani, F.; Di Fabio, R.; Donati, D.; Gentile, G.; Gribble, A.; Hamprecht, D.; Tedesco, G.; Terreni, S.; Tarsi, L.; Lightfoot, A.; Stemp, G.; MacDonald, G.; Smith, A.; Pecoraro, M.; Petrone, M.; Perini, O.; Piner, J.; Rossi, T.; Worby, A.; Pilla, M.; Valerio, E.; Griffante, C.; Mugnaini, M.; Wood, M.; Scott, C.; Andreoli, M.; Lacroix, L.; Schwarz, A.; Gozzi, A.; Bifone, A.; Ashby, C. R. J.; Hagan, J. J.; Heidbreder, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 5076
50. Macdonald, G. J.; Branch, C. L.; Hadley, M. S.; Johnson, C. N.; Nash, D. J.; Smith, A. B.; Stemp, G.; Thewlis, K. M.; Vong, A. K. K.; Austin, N. E.; Jeffrey, P.; Winborn, K. Y.; Boyfield, I.; Hagan, J. J.; Middlemiss, D. N.; Reavill, C.; Riley, G. J.; Watson, J. M.; Wood, M.; Parker, S. G.; Ashby, C. R., Jr. J. Med. Chem. 2003, 46, 4952
51. Wu, W.-L.; Burnett, D. A.; Spring, R.; Greenlee, W. J.; Smith, M.; Favreau, L.; Fawzi, A.; Zhang, H.; Lachowicz, J. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 680
52. Smith, B. M.; Smith, J. M.; Tsai, J. H.; Schultz, J. A.; Gilson, C. A.; Estrada, S. A.; Chen, R. R.; Park, D. M.; Prieto, E. B.; Gallardo, C. S.; Sengupta, D.; Dosa, P. I.; Covel, J. A.; Ren, A.; Webb, R. R.; Beeley, N. R. A.; Martin, M.; Morgan, M.; Espitia, S.; Saldana, H. R.; Bjenning, C.; Whelan, K. T.; Grottick, A. J.; Menzaghi, F.; Thomsen, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 305
53. Wünsch, B.; Nerdinger, S.; Bauschke, G.; Höfner, G. Arch. Pharm. 1997, 330, 211
54. Krull, O.; Wünsch, B. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1439
55. Wirt, U.; Schepmann, D.; Wünsch, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 462
56. Weinstock, J.; Ladd, D. L.; Wilson, J. W.; Brush, C. K.; Yim, N. C. F.; Gallagher, G., Jr.; McCarthy, M. E.; Silvestri, J.; Sarau, H. M.; Flaim, K. E.; Ackerman, D. M.; Setler, P. E.; Tobia, A. J.; Hahn, R. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 2315
57. Berger, J. G.; Chang, W. K.; Clader, J. W.; Hou, D.; Chipkin, R. E.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1913, 1989, 32
58. Donets, P. A.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2007, 9, 3017
59. Smith, B. M.; Smith, J. M.; Tsai, J. H.; Schultz, J. A.; Gilson, C. A.; Estrada, S. A.; Chen, R. R.; Park, D. M.; Prieto, E. B.; Gallardo, C. S.; Sengupta, D.; Thomsen, W. J.; Saldana, H. R.; Whelan, K. T.; Menzaghi, F.; Webb, R. R.; Beeley, N. R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1467
60. Coe, J. W.; Brooks, P. R.; Vetelino, M. G.; Wirtz, M. C.; Arnold, E. P.; Huang, J.; Sands, S. B.; Davis, T. I.; Lebel, L. A.; Fox, C. B.; Shrikhande, A.; Heym, J. H.; Schaeffer, E.; Rollema, H.; Lu, Y.; Mansbach, R. S.; Chambers, L. K.; Rovetti, C. C.; Schulz, D. W.; Tingley, F. D., III; ONeill, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 3474
61. Rodríguez, G.; Cid, M. M.; Saá, C.; Castedo, L.; Domínguez, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2780
62. Rodríguez, G.; Castedo, L.; Domínguez, D.; Saá, C.; Adam, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4830
63. Cid, M. M.; Domínguez, D.; Castedo, L.; Vázquez- López, E. M. Tetrahedron 1999, 55, 5599
64. Bower, J. F.; Szeto, P.; Gallagher, T. Chem. Commun. 2005, 5793
65. Taniguchi, T.; Ishita, A.; Uchiyama, M.; Tamura, O.; Muraoka, O.; Tanabe, G.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1922
66. Clark, R. D.; Weinhardt, K. K.; Berger, J.; Fisher, L. E.; Brown, C. M.; MacKinnon, A. C.; Kilpatrick, A. T.; Spedding, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 633
67. Sha, C. K.; Young, J. J.; Yeh, C. P.; Chang, S. C.; Wang, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 2694
68. Fuchs, J. R.; Funk, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 3349
69. Zhai, H.; Luo, S.; Ye, C.; Ma, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 8268
70. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Synthesis 1993, 876
71. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1089
72. Stewart, S. G.; Heath, C. H.; Ghisalberti, E. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1934
73. Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304
74. Worden, S. M.; Mapitse, R.; Hayes, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6011
75. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 826
76. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Oliva-Madrid, M.-J.; García- López, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 4624
77. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D. Organometallics 2005, 24, 6001
78. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768
79. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
80. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Garcia-Lopez, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448
81. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 4320
82. Garcia-Lopez, J. A.; Oliva-Madrid, M. J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6744
83. Oliva-Madrid, M.-J.; García-López, J.-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3647
84. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Bautista, D.; Ramírez de Arellano, C.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 4175
85. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G.; Grandjean, D. Organometallics 1986, 5, 1511
86. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 871
87. Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; De Cian, A.; Fischer, J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 115
88. Chengebroyen, J.; Grellier, M.; Pfeffer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1563
89. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 488
90. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043
91. Sutter, J.-P.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1992, 11, 386
92. van der Schaaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134
93. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Aullón, G.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 6155
94. Brown, T. J.; Sugie, A.; Dickens, M. G.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2010, 29, 4207
95. Bai, T.; Xue, L.; Xue, P.; Zhu, J.; Sung, H. H.-Y.; Ma, S.; Wiliams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2008, 27, 2614
96. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063
97. Suslova, E. N.; Albanov, A. I.; Shainyan, B. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 420
98. Wang, Y.; Jimenez, M.; Hansen, A. S.; Raiber, E.-A.; Schreiber, S. L.; Young, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196
99. Yang, C.-C.; Tai, H.-M.; Sun, P.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2843
100. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Chem. Ber. 1994, 127, 2235
101. Robinson, P. D.; Hua, D. H.; Hong, Y.; Miao, S. W. Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 1549
102. Ma, S.; Zhang, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9601
103. Sheldrick, G. M. SHELX-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
104. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876
105. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
106. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
107. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
108. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuchle, H.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
109. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
110. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
111. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213