Photochemical oxidation of a manganese(III) complex with oxygen and toluene derivatives to form a manganese(V)-Oxo complex

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 23, 2013, Pages 13594-13604

  Jung, Jieun ^a   Ohkubo, Kei ^a   Prokop Prigge, Katharine A ^b   Neu, Heather M ^b   Goldberg, David P ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; CORROLAZINE; DRUG DERIVATIVE; MANGANESE; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION;

COORDINATION COMPLEXES; LIGHT; MANGANESE; METALLOPORPHYRINS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; TOLUENE;

EID: 84889257908     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402121j     Document Type: Article

References (148)

1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer: New York, 2004.
2. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
3. Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations; Meunier, B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2000.
4. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
5. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
6. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574
7. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
8. Makris, T. M.; von Koenig, K.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 507-518
9. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
10. Betley, T. A.; Wu, Q.; Voorhis, T. V.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 1849-1861
11. Mullins, C.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 416-443
12. Cady, C. W.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 444-455
13. Photosystem II: The Light-Driven Water: Plastoquinone Oxidoreductase. In Advances in Photosynthesis and Respiration; Wydrzynski, T.; Satoh, K., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2005; Vol. 22.
14. McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455-4483
15. Betley, T. A.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 1849-1861
16. Umena, Y.; Kawakami, K.; Shen, J. R.; Kamiya, N. Nature 2011, 473, 55-60
17. Barber, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 1700-1710
18. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456
19. Mansuy, D. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129-142
20. Groves, J. T. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005; pp 1-43.
21. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273
22. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924
23. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 465-465
24. Nam, W. In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology; Que, L., Jr.; Tolman, W. T., Eds.; Elsevier Ltd.: Oxford, U.K., 2004; Vol. 8, pp 281-307.
25. Martinho, M.; Blain, G.; Banse, F. Dalton Trans. 2010, 39, 1630-1634
26. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910-13911
27. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Munck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064-7067
28. Fujii, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 51-60
29. McLain, J. L.; Lee, J.; Groves, J. T. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, U.K., 2000; pp 91-169.
30. Watanabe, Y. In The Porphyrin Handbook, Vol. 4; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic: New York, 2000; Vol. 30, pp 97-117.
31. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559-4561
32. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912-9913
33. Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Reinaartiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462-8470
34. Bernadou, J.; Fabiano, A.-S.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375-9376
35. Jin, N.; Bourassa, J. L.; Tizio, S. C.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3849-3851
36. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2067-2071
37. Zhang, R.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418-12419
38. Zhang, R.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573-6582
39. Shimazaki, Y.; Nagano, T.; Takesue, H.; Ye, B.-H.; Tani, F.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 98-100
40. McLain, J. L.; Lee, J.; Groves, J. T. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, U.K., 2000; pp 91-169.
41. Gross, Z.; Golubkov, G.; Simkhovich, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4045-4047
42. Nam, W.; Jin, S. W.; Lim, M. H.; Ryu, J. Y.; Kim, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3647-3652
43. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2067-2071
44. Fukuzumi, S.; Kishi, T.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nat. Chem. 2011, 3, 38-41
45. Reginato, G.; Di Bari, L.; Salvadori, P.; Guilard, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1165-1171
46. Battioni, P.; Cardin, E.; Louloudi, M.; Schollhorn, B.; Spyroulias, G. A.; Mansuy, D.; Traylor, T. G. Chem. Commun. 1996, 2037-2038
47. Nishiyama, H.; Shimada, T.; Itoh, H.; Sugiyama, H.; Motoyama, Y. Chem. Commun. 1997, 1863-1864
48. Liu, H. Y.; Lai, T. S.; Yeung, L. L.; Chang, C. K. Org. Lett. 2003, 5, 617-620
49. Low, D. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117-120
50. Berglund, J.; Pascher, T.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2464-2469
51. Hirai, Y.; Kojima, T.; Mizutani, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5772-5776
52. Kojima, T.; Hirai, Y.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8449-8453
53. Sawant, S. C.; Wu, X.; Cho, J.; Cho, K.-B.; Kim, S. H.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Kubo, M.; Ogura, T.; Shaik, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8190-8194
54. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692-11700
55. Bozoglian, F.; Romain, S.; Erten, M. Z.; Todorova, T. K.; Sens, C.; Mola, J.; Rodríguez, M.; Romero, I.; Benet-Buchholz, J.; Fontrodona, X.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15176-15187
56. Sartorel, A.; Miró, P.; Salvadori, E.; Romain, S.; Carrano, M.; Scorrano, G.; Valentin, M. D.; Llobet, A.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16051-16053
57. Kotani, H.; Suenobu, T.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3249-3251
58. Kalita, D.; Radaram, B.; Brooks, B.; Kannam, P. P.; Zhao, X. ChemCatChem 2011, 3, 571-573
59. Li, F.; Yu, M.; Jiang, Y.; Huang, F.; Li, Y.; Zhang, B.; Sun, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8949-8951
60. Sartorel, A.; Carraro, M.; Scorrano, G.; Zorzi, R. D.; Geremia, S.; McDaniel, N. D.; Bernhard, S.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5006-5007
61. Geletii, Y. V.; Huang, Z.; Hou, Y.; Musaev, D. G.; Lian, T.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7522-7523
62. Besson, C.; Huang, Z.; Geletii, Y. V.; Lense, S.; Hardcastle, K. I.; Musaev, D. G.; Lian, T.; Proust, A.; Hill, C. L. Chem. Commun. 2010, 46, 2784-2786
63. Moyer, B. A.; Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2310-2312
64. Moyer, B. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 436-444
65. Che, C.-M.; Yam, V. W.-W.; Mak, T. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2284-2291
66. Szczepura, L. F.; Maricich, S. M.; See, R. F.; Churchill, M. R.; Takeuchi, K. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 4198-4205
67. Che, C.-M.; Cheng, K.-W.; Chan, M. C. W.; Lau, T.-C.; Mak, C.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7996-8000
68. Meyer, T. J.; Huynh, M. H. V. Inorg. Chem. 2003, 42, 8140-8160
69. Dhuri, S. N.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Hirao, H.; Wang, Y.; Nam, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3356-3359
70. Tabushi, I. Coord. Chem. Rev. 1988, 86, 1-42
71. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Isr. J. Chem. 1988, 28, 29-36
72. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910-13911
73. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668-10670
74. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Correia, M. C.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Richardson, D. E.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13661-13673
75. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Khatua, S.; Huh, J. O.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 4634-4636
76. Meier-Callahan, A. E.; Gray, H. B.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 3605-3607
77. Meier-Callahan, A. E.; Di Bilio, A. J.; Simkhovich, L.; Mahammed, A.; Goldberg, I.; Gray, H. B.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2001, 40, 6788-6793
78. Mahammed, A.; Gray, H. B.; Meier-Callahan, A. E.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1162-1163
79. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Khatua, S.; Meka, B.; Maiti, N.; Kim, M. K.; Kwon, S. J.; Huh, J. O.; Bucella, D.; Kang, S. O.; Kwak, J.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 502-512
80. Prokop, K. A.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8014-8017
81. Rosenthal, J.; Luckett, T. D.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546-6547
82. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885
83. Harischandra, D. N.; Lowery, G.; Zhang, R.; Newcomb, M. Org. Lett. 2009, 11, 2089-2092
84. Vanover, E.; Huang, Y.; Xu, L. B.; Newcomb, M.; Zhang, R. Org. Lett. 2010, 12, 2246-2249
85. Peterson, M. W.; Rivers, D. S.; Richman, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2907-2915
86. For a closely related nonporphyrin Fe-O-Fe complex, see: Ghosh, A.; de Oliveira, F. T.; Yano, T.; Nishioka, T.; Beach, E. S.; Kinoshita, I.; Münck, E.; Ryabov, A. D.; Horwitz, C. P.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2505-2513
87. Suslick, K. S.; Watson, R. A. New J. Chem. 1992, 16, 633-642
88. Maldotti, A.; Amadelli, R.; Bartocci, C.; Carassiti, V.; Polo, E.; Varani, G. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 143-154
89. Maldotti, A.; Bartocci, C.; Varani, G.; Molinari, A.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1126-1131
90. Maldotti, A.; Andreotti, L.; Molinari, A.; Carassiti, V. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 154-161
91. Lansky, D. E.; Mandimutsira, B.; Ramdhanie, B.; Clausen, M.; Penner-Hahn, J.; Zvyagin, S. A.; Telser, J.; Krzystek, J.; Zhan, R.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Zakharov, L.; Rheingold, A. L.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 4485-4498
92. Ramdhanie, B.; Stern, C. L.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9447-9448
93. Mandimutsira, B. S.; Ramdhanie, B.; Todd, R. C.; Wang, H. L.; Zareba, A. A.; Czernuszewicz, R. S.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15170-15171
94. Purification of Laboratory Chemicals; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1997.
95. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Tokuda, Y.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4286-4294
96. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518-536
97. Fukuzumi, S.; Shimoosako, K.; Suenobu, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9074-9082
98. Matsumoto, T.; Ohkubo, K.; Honda, K.; Yazawa, A.; Furutachi, H.; Fujinami, S.; Fukuzumi, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9258-9267
99. Osako, T.; Ohkubo, K.; Taki, M.; Tachi, Y.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027-11033
100. Ohkubo, K.; Moro-oka, Y.; Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 999-1001
101. Nakanishi, I.; Miyazaki, K.; Shimada, T.; Ohkubo, K.; Urano, S.; Ikota, N.; Ozawa, T.; Fukuzumi, S.; Fukuhara, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11123-11126
102. Nakanishi, I.; Uto, Y.; Ohkubo, K.; Ozawa, T.; Fukuhara, K.; Fukuzumi, S.; Nagasawa, H.; Hori, H.; Ikota, N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1452-1454
103. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119-5125
104. Prokop, K. A.; Visser, S. P.; Goldberg, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5091-5095
105. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Zhan, R.; Shao, J.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5105-5113
106. Berkowitz, J.; Ellison, C. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744-2765
107. Rodriguez, J.; Holten, D. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3525-3531
108. Humphrey, J. L.; Kuciauskas, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3902-3903
109. Yan, X.; Kirmaier, C.; Holten, D. Inorg. Chem. 1986, 25, 4774-4777
110. Gonçalves, P, J.; De Boni, L.; Borissevitch, I. E.; Zílio, S. C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6522-6526
111. Krokos, E.; Spänig, F.; Ruppert, M.; Hirsch, A.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1328-1341
112. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060-8068
113. Kawashima, Y.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 6737-6743
114. IIITPP; see: Brookfieldh, R. L.; Llula, E.; Harriman J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1837-1848
115. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Prokop, K. A.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1859-1869
116. Sawyer, D. T.; Chiericato, G., Jr.; Angelis, C. T.; Nanni, E. J., Jr.; Tsuchiya, T. Anal. Chem. 1982, 54, 1720-1724
117. Kawashima, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3344-3352
118. Fukuzumi, S.; Fujita, S.; Suenobu, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1241-1247
119. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Zheng, X.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Zhan, R.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2738-2746
120. Tanaka, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11214-11218
121. Araki, Y.; Dobrowolski, D. C.; Goyne, T. E.; Hanson, D. C.; Jiang, Z. Q.; Lee, K. J.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4570-4575
122. Fukuzumi, S.; Fujita, S.; Suenobu, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1241-1247
123. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179
124. Tokumura, K.; Ozaki, T.; Nosaka, H.; Saigusa, Y.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4974-4980
125. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M.-H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637
126. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2 nd ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 10.
127. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Adv. Catal. 1976, 25, 272-413
128. Kochi, J. K.; Krusic, P. J.; Eaton, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1877-1879
129. Krusic, P. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7155-7157
130. Krusic, P. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3938-3940
131. Krusic, P. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3942-3944
132. Kochi, J. K.; Krusic, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3944-3946
133. Howard, J. A.; Furimsky, E. Can. J. Chem. 1974, 52, 555-556
134. Fukuzumi, S.; Ono, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 622-625
135. Fukuzumi, S.; Ono, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 625-630
136. Hendry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5433-5438
137. Zwolenik, J. J. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2464-2469
138. Bennett, J. E.; Brown, D. M.; Mile, B. Trans. Faraday Soc. 1970, 68, 397-405
139. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459-8467
140. Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7820-7832
141. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
142. Wu, Y.-D.; Wong, C.-L.; Chan, K. W. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 746-750
143. Wagner, P. J.; Lam, H. M. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4167-4172
144. Matsushita, Y.; Yamaguchi, Y.; Hikida, T. Chem. Phys. 1996, 213, 413-419
145. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270-10271
146. Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Kitano, T.; Okamoto, T.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960-8968
147. Ishikawa, M.; Fukuzumi, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1990, 86, 3531-3536
148. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305-316