Electronic design criteria for O-O bond formation via metal-oxo complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 6, 2008, Pages 1849-1861

  Betley, Theodore A ^b   Wu, Qin ^a   Van Voorhis, Troy ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXIDE; METAL; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; METABOLISM;

BINDING SITES; HYDROXIDES; KINETICS; METALS; MODELS, MOLECULAR; OXYGEN; WATER;

EID: 42149127726     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701972n     Document Type: Article

References (108)

1. Ballhausen, C. J.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1962, 1, 111-122.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
3. Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley: New York, 1999.
4. Watanabe, Y. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 4, pp 97-117..
5. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
6. Cytochrome P-450 Structure, Strategy and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995.
7. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E. P.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Makris, T. M.; Sugar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580-4581.
8. Haumann, M.; Liebisch, P.; Muller, C.; Barra, M.; Grabolle, M.; Dau, H. Science 2005, 310, 1019-1021.
9. Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831-1838.
10. Iwata, S.; Barber, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 447-453.
11. Yano, J.; Kern, J.; Sauer, K.; Latimer, M. J.; Pushkar, Y.; Biesiadka, J.; Loll, B.; Saenger, W.; Messinger, J.; Zouni, A.; Yachandra, V. Science 2006, 314, 821-825.
12. Loll, B.; Kern, J.; Saenger, W.; Zouni, A.; Biesiadka, J. Nature 2005, 438, 1040-1044.
13. Peloquin, J. M.; Campbell, K. A.; Randall, D. W.; Evanchik, M. A.; Pecoraro, V. L.; Armstrong, W. H.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10926-10942.
14. McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455-4483.
15. Ruttinger, W.; Dismukes, G. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1-24.
16. Siegbahn, P. E. M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9217-9227.
17. Shaik, S.; Kumar, D.; De Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
18. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
19. Hoganson, C. W.; Pressler, M. A.; Proshlyakov, D. A.; Babcock, G. T. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1365, 170-174.
20. Chang, C. J.; Chang, M. C. Y.; Damrauer, N. H.; Nocera, D. G. Biophys. Biochim. Acta 2004, 1655, 13-28.
21. Gersten, S. W.; Samuels, G. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4029-4030.
22. Sens, C.; Romero, I.; Rodriguez, M.; Llobet, A.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7798-7799.
23. Zong, R.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12802-12803.
24. Collins, T. J.; Gordon-Wylie, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4511-4513.
25. Rohde, J.-U.; In, J.-J.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr Science 2003, 299, 1037-1039.
26. Jenkins, D. M.; Di Bilio, A. J.; Allen, M. J.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15336-15350.
27. Anderson, T. M.; Neiwert, W. A.; Kirk, M. L.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Cao, R.; Hill, C. L. Science 2004, 306, 2074-2077.
28. Anderson, T. M.; Cao, R.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Neiwert, W. A.; Wu, S.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Depperman, E. C.; Keita, B.; Nadjo, L.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11948-11949.
29. Binstead, R. A.; Chronister, C. W.; Ni., J.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8464-8473.
30. Gilbert, J. A.; Eggleston, D. S.; Murphy, W. R., Jr.; Geselowitz, D. A.; Gersten, S. W.; Hodgson, D. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3855-3864.
31. Yang, X.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13222-13223.
32. Yang, X.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7476-7485.
33. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959-966.
34. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355-1356.
35. Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1403-1406.
36. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075-4078.
37. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543-553.
38. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 483-544.
39. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410-411.
40. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109.
41. Chang, C. J.; Deng, Y.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3008-3016.
42. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885.
43. Hodgkiss, J. M.; Chang, C. J.; Pistorio, B. J.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 8270-8277.
44. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013-10020.
45. Rosenthal, J.; Pistorio, B. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 1885-1888.
46. McHatton, R. C.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1984, 23, 3935-3942.
47. Takeuchi, K. J.; Thompson, M. S.; Pipes, D. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 1845-1851.
48. Wada, T.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 39, 1479-1482.
49. Wada, T.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 329-337.
50. Muckerman, J. T.; Polyansky, D. E.; Wada, T.; Tanaka, K.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2008, in this issue.
51. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vols. I-III.
52. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
53. Rosenthal, J.; Bachman, J.; Dempsey, J. L.; Esswein, A. E.; Gray, T. G.; Hodgkiss, J. M.; Manke, D. R.; Luckett, T. D.; Pistorio, B. J.; Veige, A. S.; Nocera, D. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1316-1326.
54. Dempsey, J. L.; Esswein, A. E.; Manke, D. R.; Rosenthal, J.; Soper J. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6879-6892.
55. Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2006, 361, 1351-1364.
56. Yeh, C.-Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001 123, 1513-1514.
57. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2421-2424.
58. Liu, S.-Y.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5278-5279.
59. Yang, J. Y.; Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 8706-8714.
60. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2866-2876.
61. Soper, J. D.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5069-5075.
62. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369.
63. Rosenthal, J.; Young, E. R.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 8668-8675.
64. Rosenthal, J.; Hodgkiss, J. M.; Young, E. R.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10474-10483.
65. Hodgkiss, J. M.; Damrauer, N. H.; Pressé, S.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 18853-18858.
66. Damrauer, N. H.; Hodgkiss, J. M.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315-6321.
67. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2202.
68. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Wall, S. T.; Nocera, D. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 395-405.
69. Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2124-2127.
70. Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236.
71. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
72. Turró, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015.
73. Yang, J. Y.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8192-8198.
74. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938-941.
75. MacBeth, C. E.; Gupta, R.; Mitchell-Koch, K. R.; Young, V. G., Jr.; Lushington, G. H.; Thompson, W. H.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2556-2567.
76. Budria, J. G.; Raugei, S.; Cavallo, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 1732-1738.
77. Hu, X.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16322-16323.
78. Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 275-281.
79. Rieth, R. D.; Mankad, N. P.; Calimano, E.; Sadighi, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 3981-3983.
80. Odom, A. L.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6613-6614.
81. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 9-16.
82. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Powell, D.; Vander Velde, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10152-10153.
83. Alliger, G. E.; Breiner, B.; Fu, R.; Cummins, C. C.; Nocera, D. G., manuscript in preparation.
84. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1993, 12, 2009-2012.
85. Jacobi, B. G.; Laitar, D. S.; Pu, L.; Wargocki, M. F.; DiPasquale, A. G.; Fortner, K. C.; Schuck, S. M.; Brown, S. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 4815-4823.
86. Egan, J. W., Jr.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Sendlinger, S. C.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2445-2446.
87. Betley, T. A.; Surendranath, Y.; Childress, M. V.; Alliger, G. E., Fu, R.; Cummins, C. C.; Nocera, D. G. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2007, DOI: 10.1098/rstb.2007.2226.
88. Fleischer, E. B.; Gebala, A. E.; Levey, A.; Tasker, P. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 3042-3044.
89. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
90. Kanai, M.; Kuramochi, A.; Shibasaki, M. Synthesis 2002, 14, 1956-1958.
91. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735.
92. Nocera, D. G. Dædulus 2006, 135, 112-115.
93. Eisenberg, R.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6799.
94. Hoffert, M. I.; Caldeira, K.; Jain, A. K.; Haites, E. F.; Harvey, L. D. D.; Potter, S. D.; Schlesinger, M. E.; Schneider, S. H.; Watts. R. G.; Wigley, T. M. L.; Wuebbles, D. J. Nature 1998, 395, 881-884.
95. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047.
96. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1046.
97. Solomon, E. I.; Sarangi, R.; Woertink, J. S.; Augustine, A. J.; Yoon, J.; Ghosh, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 581-591.
98. Collins, T. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279-285.
99. Patterson, R. E.; Gordon-Wylie, S. W.; Woomer, C. G.; Norman, R. E.; Weintraub, S. T.; Horwitz, C. P.; Collins, T. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 4748-4750.
100. Horwitz, C. P.; Fooksman, D. R.; Vuocolo, L. D.; Gordon-Wylie, S. W.; Cox, N. J.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4867-4868.
101. Vlád, G.; Horváth, I. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 6550-6552.
102. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, U.K., 1996.
103. Brown, K. N.; Hockless, D. C. R.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2171-2175.
104. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
105. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
106. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
107. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
108. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.