Autocatalytic O2 cleavage by an OCO3- trianionic pincer CrIII complex: Isolation and characterization of the autocatalytic intermediate [CrIV]2(μ-O) dimer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 34, 2011, Pages 13661-13673

  O'Reilly, Matthew E ^a   Del Castillo, Trevor J ^a   Falkowski, Joseph M ^a   Ramachandran, Vasanth ^b   Pati, Mekhala ^b   Correia, Marie C ^a   Abboud, Khalil A ^a   Dalal, Naresh S ^b   Richardson, David E ^a   Veige, Adam S ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOCATALYTIC; CHROMIUM COMPLEXES; COMPLEX 1; CORROLES; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; EXPERIMENTAL OBSERVATION; FIRST-ORDER; ISOLATION AND CHARACTERIZATION; KINETIC EXPERIMENT; KINETIC ORDER; OXIDATION CATALYSTS; OXO SPECIES; PRODUCT INHIBITION; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SPIN GROUND STATE; SPIN HAMILTONIAN PARAMETERS; TETRA-HYDROFURAN; TIME DECAY; UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETRY;

CHROMIUM; COMPUTER SIMULATION; DIFFRACTIVE OPTICS; DIMERS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM; POLYPYRROLES; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; REACTION INTERMEDIATES; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHROMIUM COMPOUNDS;

CHROMIUM DERIVATIVE; DIMER; OXYGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL; DIMERIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; KINETICS; OXIDATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 80052093560     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2050474     Document Type: Article

References (137)

1. Wittcoff, H. A.; Reuben, B. G.; Plotkin, J. S. Industrial Organic Chemicals, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, 2004.
2. Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
3. Centi, G.; Cavani, F.; Trifiro, F. Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis; Kluwer Academics/Plenum Publishers: New York, 2001.
4. Backvall, J.-E. Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
5. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943-2989
6. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420
7. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
8. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
9. Funabiki, T. Oxygenases and Model Systems. In Catalysis by Metal Complexes; Kluwer: Dordrecht, 1997.
10. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
11. Liu, C.; Jin, L. Q.; Lei, A. W. Synlett 2010, 2527-2536
12. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854-3867
13. Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134-154
14. Piera, J.; Backvall, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523
15. Li, B. J.; Yang, S. D.; Shi, Z. J. Synlett 2008, 949-957
16. Ferreira, E. M.; Zhang, H. M.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2008, 64, 5987-6001
17. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
18. Popp, B.; Stahl, S. In Organometallic Oxidation Catalysis; Meyer, F.; Limberg, C., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2007; Vol. 22, pp 149-189.
19. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227-8241
20. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6612-6615
21. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
22. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
23. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
24. Friedle, S.; Reisner, E.; Lippard, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768-2779
25. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
26. Baik, M. H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419
27. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987-1011
28. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
29. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6419-6420
30. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204-6224
31. Pietsch, M. A.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1273-1278
32. Pietsch, M. A.; Couty, M.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16315-16319
33. Woo, L. K. Chem. Rev. 1993, 93, 1125-1136
34. Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Warren, J. J.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4336-4343
35. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401-1449
36. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571-589
37. Betley, T. A.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 1849-1861
38. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602
39. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113-140
40. Venkataramanan, N. S.; Kuppuraj, G.; Rajagopal, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1249-1268
41. Chin, D. H.; Lamar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5945-5947
42. Chin, D. H.; Balch, A. L.; Lamar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1446-1448
43. Chin, D. H.; Lamar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4344-4350
44. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698
45. Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662
46. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8045-8050
47. Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082-6083
48. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y. Q.; Loh, Z. H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109
49. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885
50. Rosenthal, J.; Pistorio, B. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 1885-1888
51. Rosenthal, J.; Luckett, T. D.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546-6547
52. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 483-544
53. Samsel, E. G.; Srinivasan, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7606-7617
54. Lee, W. A.; Yuan, L. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4277-4283
55. Garrison, J. M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 191-198
56. Daly, A. M.; Renehan, M. F.; Gilheany, D. G. Org. Lett. 2001, 3, 663-666
57. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 7258-7265
58. Venkataramanan, N. S.; Rajagopal, S.; Vairamani, M. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 274-282
59. Garrison, J. M.; Ostovic, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4960-4966
60. Zhang, R.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573-6582
61. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2067-2071
62. Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 591-599
63. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 158, 19-35
64. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. P. Mendeleev Commun. 2000, 1-3
65. Feichtinger, D.; Plattner, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 5, 1023-1028
66. Plattner, D. A.; Feichtinger, D.; El-Bahraoui, J.; Wiest, O. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 351-362
67. Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1718-1719
68. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323-4334
69. Lee, R. W.; Nakagaki, P. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1368-1372
70. Nolte, R. J. M.; Razenberg, J. A. S. J.; Schuurman, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2751-2752
71. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515-3521
72. Schardt, B. C.; Smegal, J. A.; Hollander, F. J.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3964-3972
73. Schardt, B. C.; Hollander, F. J.; Hill, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 765-766
74. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309-2320
75. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994.
76. Geiss, A.; Keller, M.; Vahrenkamp, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 441-443
77. Horner, O.; Anxolabehere-Mallart, E.; Charlot, M. F.; Tchertanov, L.; Guilhem, J.; Mattioli, T. A.; Boussac, A.; Girerd, J. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1222-1232
78. Meng, Q. G.; Wang, L. T.; Liu, Y. Z.; Pang, Y. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, M63-U631
79. Vogt, L. H., Jr.; Zalkin, A.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1967, 6, 1725-1730
80. Baffert, C.; Collomb, M.-N.; Deronzier, A.; Pecaut, J.; Limburg, J.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chem. 2002, 41, 1404-1411
81. Ghosh, K.; Eroy-Reveles, A. A.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8469-8475
82. Triller, M. U.; Hsieh, W.-Y.; Pecoraro, V. L.; Rompel, A.; Krebs, B. Inorg. Chem. 2002, 41, 5544-5554
83. Chen, H.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7345-7349
84. Lentz, D.; Akkerman, F.; Kickbusch, R.; Patzschke, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1363-1366
85. Gafford, B. G.; Holwerda, R. A.; Schugar, H. J.; Potenza, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 1126-1128
86. Di Vaira, M.; Mani, F. Inorg. Chem. 1984, 23, 409-412
87. Liston, D. J.; West, B. O. Inorg. Chem. 1985, 24, 1568-1576
88. Li, S.; Wang, S. B.; Zhang, F. L.; Tang, K. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, M2-U95
89. Darensbourg, D. J.; Moncada, A. I.; Choi, W.; Reibenspies, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6523-6533
90. Heintz, R. A.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11387-11396
91. Ruppa, K. B. P.; Feghali, K.; Kovacs, I.; Aparna, K.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Bensimon, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1595-1606
92. Kuppuswamy, S.; Peloquin, A. J.; Ghiviriea, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 4227-4233
93. Kuppuswamy, S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 6711-6722
94. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Culver, J. A.; Carlson, A. R.; Koller, J.; Peloquin, A. J.; Veige, M. K.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5143-5156
95. O'Reilly, M.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Gray, T. G.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10901-10903
96. Golisz, S. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 5026-5032
97. Golisz, S. R.; Bercaw, J. E. Macromolecules 2009, 42, 8751-8762
98. Korobkov, I.; Gorelsky, S.; Gambarotta, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10406-10420
99. Sarkar, S.; Carlson, A. R.; Veige, M. K.; Falkowski, J. M.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1116-1117
100. Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16128-16129
101. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123-6142
102. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957-2959
103. Koller, J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5438-5441
104. Battino, R. Oxygen and Ozone; Pergamon: New York, 1981.
105. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Huh, J. O.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 38, 4634-4636
106. Meier-Callahan, A. E.; Gray, H. B.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 3605-3607
107. Odom, A. L.; Mindiola, D. J.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3290-3295
108. Noh, S. K.; Heintz, R. A.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1892-1893
109. Collins, T. J.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3433-3436
110. Morse, D. B.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8234-8235
111. Srinivasan, K.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1985, 24, 4671-4679
112. Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Razavi, A.; Schollhorn, H.; Thewalt, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 601-602
113. Krumpolc, M.; DeBoer, B. G.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 145-153
114. Gahan, B.; Garner, D. C.; Hill, L. H.; Mabbs, F. E.; Hargrave, K. D.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1726-1729
115. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
116. Money, J. K.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Chistou, G. Inorg. Chem. 1987, 26, 944-948
117. Ozarowski, A. SPIN; National High Magnetic Field Laboratory: Tallahassee.
118. Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Electron Paramagnetic Resonance: Elementary Theory and Practical Applications; Wiley-Interscience: New York, 1994.
119. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
120. Abragam, A.; Bleaney, B. Electron Paramagnetic Resonance of Transition Ions; Oxford University Press: Oxford, England, 1970.
121. Theopold, K. H. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 17-37
122. Sugawara, K.-i.; Hikichi, S.; Akita, M. Dalton Trans. 2003, 4346-4355
123. Qin, K.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2333-2335
124. Pestovsky, O.; Bakac, A. Dalton Trans. 2005, 556-560
125. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14714-14715
126. Dickman, M. H.; Pope, M. T. Chem. Rev. 1994, 94, 569-584
127. Cramer, C. J.; Tolman, W. B.; Theopold, K. H.; Rheingold, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3635-3640
128. Cho, J.; Woo, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5958-5959
129. Bakac, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3584-3593
130. Bakac, A.; Wang, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10325-10326
131. Bakac, A.; Scott, S. L.; Espenson, J. H.; Rodgers, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6483-6488
132. Adams, A. C.; Crook, J. R.; Bockhoff, F.; King, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5761-5768
133. Nemes, A.; Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 421-427
134. Bakac, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2046-2058
135. Mahammed, A.; Gray, H. B.; Meier-Callahan, A. E.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1162-1163
136. Budge, J. R.; Gatehouse, B. M. K.; Nesbit, M. C.; West, B. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 370-371
137. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722