A charge-transfer challenge: Combining fullerenes and metalloporphyrins in aqueous environments

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 5, 2012, Pages 1328-1341

  Krokos, Evangelos ^a   Spänig, Fabian ^a   Ruppert, Michaela ^a   Hirsch, Andreas ^a   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Charge transfer; Fullerenes; Porphyrinoids; Water chemistry

Indexed keywords

ABSORPTION MEASUREMENTS; AQUEOUS ENVIRONMENT; CHARGE RECOMBINATIONS; ELECTROCHEMICAL ASSAYS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; HYDROPHILIC REGIONS; HYDROPHOBIC REGIONS; INTRAMOLECULAR CHARGE; METAL CENTERS; METALLOPORPHYRINS; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER; POLAR ENVIRONMENTS; PORPHYRIN MOIETIES; PORPHYRINOIDS; RADICAL ION PAIRS; REDOX PROCESS; TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS; WATER CHEMISTRY; WATER SOLUBILITIES;

CHARGE TRANSFER; COBALT; COMMUNICATION; DENDRIMERS; EXCITED STATES; FULLERENES; HYDROPHILICITY; MANGANESE; NICKEL COMPOUNDS; ZINC COMPOUNDS;

PORPHYRINS;

EID: 84857153588     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102851     Document Type: Article

References (80)

1. a) M. Grätzel, J. E. Moser in Electron Transfer in Chemistry, (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, 2001;
2. b) D. M. Guldi, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1069;
3. c) D. M. Guldi, M. Scheloske, A. Hirsch, Photosynth. Res. 2006, 87, 57.
4. a) M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201;
5. b) R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
7. H. W. Kroto, J .R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
8. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
9. b) N. Martín, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527;
10. c) J. F. Nierengarten, C. Schall, J. F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934;
12. d) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604;
13. e) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterle, A. R . Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. P. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599;
14. f) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
15. g) N. V. Tkachenko, E. Vuorimaa, T. Kesti, A. S. Alekseev, A. Y. Tauber, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6371;
16. h) F. P. Montforts, O. Kutzki, Angew. Chem. 2000, 112, 612;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 599;
18. i) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277;
19. j) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. G. Shao, Z. P. Ou, G. Zheng, Y. H. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
20. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593;
21. b) C. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
22. a) A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994;
23. b) S. R. Wilson, D. I Schuster, B. Nuber, M. S. Meier, M. Maggini, M. Prato, R. Taylor in Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology, (Eds.: K. M. Kadish, S. R. Rodney), Wiley, New York, 2000.
24. D. I. Schuster, Carbon 2000, 38, 1607.
25. a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M . Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545;
26. b) D. M. Guldi, K.-D. Asmus, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744;
27. c) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585.
28. a) T. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
29. b) N. Watanabe, N. Kihata, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. 2003, 115, 705;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 681;
31. c) K. Li, P. J. Bracher, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156;
32. d) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. A. Herranz. L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388;
33. e) D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, J. Ramey, Org. Lett. 2004, 6, 1919;
34. f) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79;
35. g) P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235;
36. h) A. S. D. Sandanayaka, N. Watanabe, K. I. Ikeshita, Y. Araki, N. Kihara, Y. Furusho, O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2516;
37. i) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410;
38. j) D. M. Guldi, G. M. Aminur Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471;
39. k) H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621.
40. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
41. a) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roeder, Chem. Commun. 1998, 1981;
42. b) D. M. Guldi, C. Luo, M . Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 373;
43. c) D. M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 375;
44. d) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629;
45. e) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166;
46. f) D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968;
47. g) C. Thilgen, F. Diederich, Chem. Rev. 2006, 106, 5049;
48. h) L. R. Sutton, M. Scheloske, K. S. Pirner, A. Hirsch, D. M. Guldi, J.-P. Gisselbrecht, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370;
49. i) V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377;
50. j) F. Spänig, M. Ruppert, J. Dannhäuser, A. Hirsch, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9378;
51. k) M. Ruppert, F. Spänig, M. Wielopolski, C. M. Jäger, W. Bauer, T. Clark, A. Hirsch, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10797.
52. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
53. a) D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3895;
54. b) D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vasquez, T. Torres, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485.
55. A. S. D. Sandanayaka, K. I. Ikeshita, G. A. Rajkumar, Y. Furusho, Y. Araki, T. Takata, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8088.
56. a) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926;
57. b) W. A. Lee, M. Grätzel, K. Kalyanasundaram, Chem. Phys. Lett. 1984, 107, 308.
58. G. M. Godziela, H. M. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2237.
59. L. A. Bottomley, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1981, 20, 1348.
60. A. Wolberg, J. Manassen, Inorg. Chem. 1970, 9, 2365.
61. N. Carnieri, A. Harriman, Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 103.
62. For the CuIIP reference the ortho-substituted porphyrin was used for the measurements, instead of the meta-substituted one; see: M. Ruppert, W. Bauer, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8714.
63. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
64. D. M. Guldi, B. Nuber, P. J. Bracher, C. A. Alabi, S. MacMahon, J. W. Kukol, S. R. Wilson, D. I. Schuster, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3215.
65. S. M. LeCours, C. M. Philips, J. C. de Paula, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578.
66. D. Kim, D. Holten, M. Gouterman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2793.
67. R. L. Ake, M. Gouterman, Theor. Chim. Acta 1969, 15, 20.
68. a) A. Antipas, M. Gouterman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4896;
69. b) D. C. Tait, D. Holten, M. Gouterman, Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 268;
70. c) H. Z. Yu, J. S. Baskin, B. Steiger, C. Z. Wan, F. C. Anson, A. H. Zewail, Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 1.
71. X. Yan, C. Kirmaier, D. Holten, Inorg. Chem. 1986, 25, 4774.
72. A. Harriman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1981, 77, 369.
73. P. A. Cornelius, A. W. Steele, D. A. Chernoff, R. M. Hochstrasser, Chem. Phys. Lett. 1981, 82, 9.
74. S. N. Terekhov, S. G. Kruglik, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 268.
75. a) X. Zhang, E. C. Wasinger, A. Z. Muresan, K. Attenkofer, G. Jennings, J. S. Lindsey, L. X. Chen, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11736;
76. b) X. L. Chen, X. Zhang, C. E. Wasinger, K. Attenkofer, G. Jennings, Z. A. Muresan, S. J. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9616.
77. a) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535;
78. b) H. Chosrowjan, S. Taniguchi, T. Okada, S. Takagi, T. Arai, K. Tokumaru, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644;
79. c) D. M. Guldi, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472.
80. K. M. Kadish, X. Q. Lin, B. C. Han, Inorg. Chem. 1987, 26, 4161.