Electronic structure analysis of multistate reactivity in transition metal catalyzed reactions: The case of C-H bond activation by non-heme iron(iv)-oxo cores

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 8017-8030

  Ye, Shengfa ^a   Geng, Cai Yun ^a   Shaik, Sason ^b   Neese, Frank ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERRYL IRON; IRON; OXYGEN; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

CATALYSIS; ELECTRONS; IRON; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84877692701     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp00080j     Document Type: Review

References (80)

1. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S.-K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y.-S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 350
2. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
3. C.-Y. Geng S. Ye F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5717 5720
4. D. Schroder S. Shaik H. Schwarz Acc. Chem. Res. 2000 33 139 145
5. P. E. M. Siegbahn M. R. A. Blomberg Annu. Rev. Phys. Chem. 1999 50 221 249
6. R. H. Holm P. Kennepohl E. I. Solomon Chem. Rev. 1996 96 2239 2314
7. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434 447
8. A. Mukherjee M. Martinho E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1780 1783
9. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279 2328
10. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949 1017
11. C. Krebs D. Galonić Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 484 492
12. E. G. Kovaleva M. B. Neibergall S. Chakrabarty J. D. Lipscomb Acc. Chem. Res. 2007 40 475 483
13. L. Que Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 493 500
14. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
15. P. Chaudhuri C. N. Verani E. Bill E. Bothe T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2213 2223
16. C. K. Jørgensen, Oxidation Numbers and Oxidation States, Springer, Heidelberg, Germany, 1969
17. S. Ye F. Neese Chemtracts: Inorg. Chem. 2006 19 77 86
18. F. Neese J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10213 10222
19. B. Kirchner F. Wennmohs S. Ye F. Neese Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 134 141
20. W. A. Goddard T. H. Dunning W. J. Hunt P. J. Hay Acc. Chem. Res. 1973 6 368 376
21. F. Neese J. Phys. Chem. Solids 2004 65 781 785
22. D. Janardanan D. Usharani S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4421 4425
23. D. Janardanan D. Usharani H. Chen S. Shaik J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2610 2617
24. C. Li D. Danovich S. Shaik Chem. Sci. 2012 3 1903 1918
25. S. Ye T. Tuttle E. Bill L. Simkhovich Z. Gross W. Thiel F. Neese Chem.-Eur. J. 2008 14 10839 10851
26. F. Neese J. Inorg. Biochem. 2006 100 716 726
27. A. Rauk, Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., Manheim, Germany, 1994
28. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Academic Press Inc., 1970
29. J. T. Groves G. A. McClusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859 861
30. A. Decker J.-U. Rohde E. J. Klinker S. D. Wong L. Que, Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15983 15996
31. M. L. Neidig A. Decker O. W. Choroba F. Huang M. Kavana G. R. Moran J. B. Spencer E. I. Solomon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12966 12973
32. N. Harris S. Cohen M. Filatov F. Ogliaro S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2003 2007
33. F. Ogliaro N. Harris S. Cohen M. Filatov S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8977 8989
34. C. Michel E. J. Baerends Inorg. Chem. 2009 48 3628 3638
35. E. I. Solomon S. D. Wong L. V. Liu A. Decker M. S. Chow Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 99 113
36. L. Bernasconi E. J. Baerends Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1672 1681
37. S. Ye F. Neese Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 1228 1233
38. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Acc. Chem. Res. 2007 972 532 542
39. H. Hirao D. Kumar L. Que S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590 8606
40. H. Hirao D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007 13018
41. D. Kumar H. Hirao L. Que, Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8026 8027
42. S. Shaik H. Chen D. Janardanan Nat. Chem. 2011 3 19 27
43. R. Mas-Ballesté A. R. McDonald D. Reed D. Usharani P. Schyman P. Milko S. Shaik L. Que Jr Chem.-Eur. J. 2012 18 11747 11760
44. G. Herzberg, Atomic Spectra and Atomic Structure, Dover Publications, 1944
45. L. Bernasconi M. J. Louwerse E. J. Baerends Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3023 3033
46. M. J. Louwerse E. Jan Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 156 166
47. P. Comba M. Maurer P. Vadivelu J. Phys. Chem. A 2008 112 13028 13036
48. P. Comba M. Maurer P. Vadivelu Inorg. Chem. 2009 48 10389 10396
49. J. England M. Martinho E. R. Farquhar J. R. Frisch E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3622 3626
50. J. England Y. Guo K. M. Van Heuvelen M. A. Cranswick G. T. Rohde E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11880 11883
51. J. England Y. Guo E. R. Farquhar V. G. Young Jr E. Münck L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8635 8644
52. M. S. Seo N. H. Kim K.-B. Cho J. E. So S. K. Park M. Clémancey R. García-Serres J.-M. Latour S. Shaik W. Nam Chem. Sci. 2011 2 1039 1045
53. D. Janardanan Y. Wang P. Schyman L. Que, Jr. S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3342 3345
54. G. Xue R. De Hont E. Münck L. Que Jr. Nat. Chem. 2010 2 400 405
55. G. Xue A. Pokutsa L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16657 16667
56. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9813 9824
57. A. D. Bacon M. C. Zerner Theor. Chim. Acta 1979 53 21 54
58. S. Shaik W. Lai H. Chen Y. Wang Acc. Chem. Res. 2010 43 1154 1165
59. W. Lai C. Li H. Chen S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5556 5578
60. A. Fiedler D. Schröder S. Shaik H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10734 10741
61. E. A. Carter W. A. I. Goddard J. Phys. Chem. 1988 92 2109 2115
62. S. Shaik and P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley Interscience, 2008
63. N. Dietl M. Schlangen H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5544 5555
64. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1087 1097
65. S. Shaik A. Shurki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 586 625
66. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36 46
67. M. Newcomb M.-H. Le Tadic-Biadatti D. L. Chestney E. S. Roberts P. F. Hollenberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12085 12091
68. J. C. Schöneboom S. Cohen H. Lin S. Shaik W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4017 4034
69. S. Ye F. Neese Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 89 98
70. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441 450
71. P. P. Y. Chen S. I. Chan J. Inorg. Biochem. 2006 100 801 809
72. D. Usharani D. Janardanan C. Li S. Shaik Acc. Chem. Res. 2013 46 471 482
73. Y. Wang K. Han J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 351 359
74. R. Latifi M. Bagherzadeh S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2009 15 6651 6662
75. L. W. Chung X. Li H. Hirao K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20076 20079
76. C. V. Sastri J. J. Lee K. Oh Y. J. Lee T. A. Jackson K. Ray H. Hirao W. Shin J. A. Halfen J. Kim L. Que Jr. S. Shaik W. Nam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19181 19186
77. H. Hirao L. Que Jr. W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740 1756
78. D. Usharani D. Janardanan S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2011 133 176 179
79. F. Neese J. M. Zaleski K. Loeb Zaleski E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11703 11724
80. A. Decker M. S. Chow J. N. Kemsley N. Lehnert E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4719 4733