Development of activity-based probes for ubiquitin and ubiquitin-like protein signaling pathways

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 16948-16962

  An, Heeseon ^a   Statsyuk, Alexander V ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED PROBE; AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGICAL SIGNIFICANCE; ENVIRONMENTAL CONDITIONS; ENZYME INHIBITORS; PROTEIN SIGNALING; PROTEIN SUBSTRATE; UBIQUITIN-LIKE PROTEINS;

AMINO ACIDS; CELLS; CYTOLOGY; ENZYME ACTIVITY; PROBES;

PROTEINS;

ABP1 PROTEIN; ADENOSINE PHOSPHATE; MEMBRANE PROTEIN; REGULATOR PROTEIN; SUMO PROTEIN; UBIQUITIN; UBIQUITIN LIKE PROTEIN; UBIQUITIN PROTEIN LIGASE; UBIQUITIN PROTEIN LIGASE E3; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CELL FUNCTION; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SUBSTRATE; FEMALE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MOLECULAR PROBE; MOLECULAR RECOGNITION; REGULATORY MECHANISM; SEQUENCE HOMOLOGY; SIGNAL TRANSDUCTION; UBIQUITINATION;

CELL LINE; HELA CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR PROBE TECHNIQUES; MOLECULAR PROBES; SIGNAL TRANSDUCTION; UBIQUITIN; UBIQUITIN-ACTIVATING ENZYMES; UBIQUITINS;

EID: 84887639752     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4099643     Document Type: Article

References (90)

1. Ciechanover, A. Neurodegener. Dis. 2012, 10, 7
2. Varshavsky, A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 167
3. Vierstra, R. D. Plant. Physiol. 2012, 160, 2
4. Pickart, C. M. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 503
5. Balch, W. E.; Morimoto, R. I.; Dillin, A.; Kelly, J. W. Science 2008, 319, 916
6. Hoeller, D.; Hecker, C. M.; Dikic, I. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 776
7. Dennissen, F. J. A.; Kholod, N.; van Leeuwen, F. W. Prog. Neurobiol. 2012, 96, 190
8. Wang, J.; Maldonado, M. A. Cell. Mol. Immunol. 2006, 3, 255
9. Collins, C. A.; Brown, E. J. Trends Cell Biol. 2010, 20, 205
10. Depre, C.; Powell, S. R.; Wang, X. J. Cardiovasc. Res. 2010, 85, 251
11. www.clinicaltrials.gov
12. Tatham, M. H.; Jaffray, E.; Vaughan, O. A.; Desterro, J. M. P.; Botting, C. H.; Naismith, J. H.; Hay, R. T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35368
13. Matsui, S.; Sandberg, A. A.; Negoro, S.; Seon, B. K.; Goldstein, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1535
14. Matsui, S.; Yasuda, H.; Sandberg, A. A. J. Cell. Biol. 1982, 95, A82
15. Liu, Y. C.; Pan, J.; Zhang, C. Y.; Fan, W. F.; Collinge, M.; Bender, J. R.; Weissman, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4313
16. Haas, A. L.; Ahrens, P.; Bright, P. M.; Ankel, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11315
17. Mahajan, R.; Delphin, C.; Guan, T. L.; Gerace, L.; Melchior, F. Cell 1997, 88, 97
18. Matunis, M. J.; Coutavas, E.; Blobel, G. J. Cell Biol. 1996, 135, 1457
19. Schulman, B. A.; Harper, J. W. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2009, 10, 319
20. Brownell, J. E.; Sintchak, M. D.; Gavin, J. M.; Liao, H.; Bruzzese, F. J.; Bump, N. J.; Soucy, T. A.; Milhollen, M. A.; Yang, X. F.; Burkhardt, A. L.; Ma, J. Y.; Loke, H. K.; Lingaraj, T.; Wu, D. Y.; Hamman, K. B.; Spelman, J. J.; Cullis, C. A.; Langston, S. P.; Vyskocil, S.; Sells, T. B.; Mallender, W. D.; Visiers, I.; Li, P.; Claiborne, C. F.; Rolfe, M.; Bolen, J. B.; Dick, L. R. Mol. Cell 2010, 37, 102
21. Bennett, E. J.; Rush, J.; Gygi, S. P.; Harper, J. W. Cell 2010, 143, 951
22. Haas, A. L.; Rose, I. A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10329
23. Haas, A. L.; Warms, J. V.; Hershko, A.; Rose, I. A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 2543
24. Haas, A. L.; Warms, J. V.; Rose, I. A. Biochemistry 1983, 22, 4388
25. Hershko, A.; Heller, H.; Elias, S.; Ciechanover, A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8206
26. Pickart, C. M.; Rose, I. A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 1573
27. Bohnsack, R. N.; Haas, A. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 26823
28. Walden, H.; Podgorski, M. S.; Huang, D. T.; Miller, D. W.; Howard, R. J.; Minor, D. L., Jr.; Holton, J. M.; Schulman, B. A. Mol. Cell 2003, 12, 1427
29. Huang, D. T.; Hunt, H. W.; Zhuang, M.; Ohi, M. D.; Holton, J. M.; Schulman, B. A. Nature 2007, 445, 394
30. Johnson, E. S.; Schwienhorst, I.; Dohmen, R. J.; Blobel, G. EMBO 1997, 16, 5509
31. Yuan, W. M.; Krug, R. M. EMBO 2001, 20, 362
32. Jin, J. P.; Li, X.; Gygi, S. P.; Harper, J. W. Nature 2007, 447, 1135
33. Lois, L. M.; Lima, C. D. EMBO 2005, 24, 439
34. Zhao, C.; Beaudenon, S. L.; Kelley, M. L.; Waddell, M. B.; Yuan, W. M.; Schulman, B. A.; Huibregtse, J. M.; Krug, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7578
35. Olsen, S. K.; Capili, A. D.; Lu, X. Q.; Tan, D. S.; Lima, C. D. Nature 2010, 463, 906
36. Burch, T. J.; Haas, A. L. Biochemistry 1994, 33, 7300
37. Soucy, T. A.; Smith, P. G.; Milhollen, M. A.; Berger, A. J.; Gavin, J. M.; Adhikari, S.; Brownell, J. E.; Burke, K. E.; Cardin, D. P.; Critchley, S.; Cullis, C. A.; Doucette, A.; Garnsey, J. J.; Gaulin, J. L.; Gershman, R. E.; Lublinsky, A. R.; McDonald, A.; Mizutani, H.; Narayanan, U.; Olhava, E. J.; Peluso, S.; Rezaei, M.; Sintchak, M. D.; Talreja, T.; Thomas, M. P.; Traore, T.; Vyskocil, S.; Weatherhead, G. S.; Yu, J.; Zhang, J.; Dick, L. R.; Claiborne, C. F.; Rolfe, M.; Bolen, J. B.; Langston, S. P. Nature 2009, 458, 732
38. Chen, J. J.; Tsu, C. A.; Gavin, J. M.; Milhollen, M. A.; Bruzzese, F. J.; Mallender, W. D.; Sintchak, M. D.; Bump, N. J.; Yang, X. F.; Ma, J. Y.; Loke, H. K.; Xu, Q.; Li, P.; Bence, N. F.; Brownell, J. E.; Dick, L. R. J. Biol. Chem. 2011, 286, 40867
39. Gavin, J. M.; Chen, J. J.; Liao, H.; Rollins, N.; Yang, X.; Xu, Q.; Ma, J.; Loke, H. K.; Lingaraj, T.; Brownell, J. E.; Mallender, W. D.; Gould, A. E.; Amidon, B. S.; Dick, L. R. J. Biol. Chem. 2012, 287, 15512
40. Yang, X.; Brownell, J. E.; Xu, Q.; Zhu, F.; Ma, J.; Loke, H. K.; Rollins, N.; Soucy, T. A.; Minissale, J. J.; Thomas, M. P.; Mallender, W. D.; Dick, L. R.; Li, P.; Liao, H. Cell. Biochem. Biophys. 2013, 67, 139
41. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686
42. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
43. da Silva, S. R.; Paiva, S. L.; Lukkarila, J. L.; Gunning, P. T. J. Med. Chem. 2013, 56, 2165
44. Lukkarila, J. L.; da Silva, S. R.; Ali, M.; Shahani, V. M.; Xu, G. W.; Berman, J.; Roughton, A.; Dhe-Paganon, S.; Schimmer, A. D.; Gunning, P. T. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 577
45. Traut, T. W. Mol. Cell. Biochem. 1994, 140, 1
46. Ciechanover, A.; Elias, S.; Heller, H.; Hershko, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 2537
47. Hjerpe, R.; Thomas, Y.; Chen, J.; Zemla, A.; Curran, S.; Shpiro, N.; Dick, L. R.; Kurz, T. Biochem. J. 2012, 441, 927
48. Kim, W.; Bennett, E. J.; Huttlin, E. L.; Guo, A.; Li, J.; Possemato, A.; Sowa, M. E.; Rad, R.; Rush, J.; Comb, M. J.; Harper, J. W.; Gygi, S. P. Mol. Cell 2011, 44, 325
49. Whitby, F. G.; Xia, G.; Pickart, C. M.; Hill, C. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 34983
50. Hjerpe, R.; Thomas, Y.; Kurz, T. J. Mol. Biol. 2012, 421, 27
51. Leidecker, O.; Matic, I.; Mahata, B.; Pion, E.; Xirodimas, D. P. Cell Cycle 2012, 11, 1142
52. Chen, Z. J.; Pickart, C. M. J. Biol. Chem. 1990, 265
53. Park, S.; Ntai, I.; Thomas, P.; Konishcheva, E.; Kelleher, N. L.; Statsuk, A. V. Biochemistry 2012, 51, 8327
54. Bogunovic, D.; Byun, M.; Durfee, L. A.; Abhyankar, A.; Sanal, O.; Mansouri, D.; Salem, S.; Radovanovic, I.; Grant, A. V.; Adimi, P.; Mansouri, N.; Okada, S.; Bryant, V. L.; Kong, X. F.; Kreins, A.; Velez, M. M.; Boisson, B.; Khalilzadeh, S.; Ozcelik, U.; Darazam, I. A.; Schoggins, J. W.; Rice, C. M.; Al-Muhsen, S.; Behr, M.; Vogt, G.; Puel, A.; Bustamante, J.; Gros, P.; Huibregtse, J. M.; Abel, L.; Boisson-Dupuis, S.; Casanova, J. L. Science 2012, 337, 1684
55. Bogunovic, D.; Boisson-Dupuis, S.; Casanova, J. L. Exp. Mol. Med. 2013, 45, e18
56. Huang, D. T.; Zhuang, M.; Ayrault, O.; Schulman, B. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 280
57. Bruzzese, F. J.; Tsu, C. A.; Ma, J.; Loke, H. K.; Wu, D.; Li, Z.; Tayber, O.; Dick, L. R. Anal. Biochem. 2009, 394, 24
58. Yang, Y. L.; Kitagaki, J.; Dai, R. M.; Tsai, Y. C.; Lorick, K. L.; Ludwig, R. L.; Pierre, S. A.; Jensen, J. P.; Davydov, I. V.; Oberoi, P.; Li, C. C. H.; Kenten, J. H.; Beutler, J. A.; Vousden, K. H.; Weissman, A. M. Cancer Res. 2007, 67, 9472
59. Chiu, Y. H.; Sun, Q.; Chen, Z. J. J. Mol. Cell 2007, 27, 1014
60. Yang, X.; Turke, A. B.; Qi, J.; Song, Y.; Rexer, B. N.; Miller, T. W.; Jänne, P. A.; Arteaga, C. L.; Cantley, L. C.; Engelman, J. A.; Asara, J. M. Cancer Res. 2011, 71, 5965
61. Bossis, G.; Melchior, F. Mol. Cell 2006, 21, 349
62. Rybak, J. N.; Scheurer, S. B.; Neri, D.; Elia, G. Proteomics 2004, 4, 2296
63. Park, K. D.; Liu, R.; Kohn, H. Chem. Biol. 2009, 16, 763
64. Dieterich, D. C.; Lee, J. J.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Nat. Protoc. 2007, 2, 532
65. Finn, F. M.; Stehle, C. J.; Hofmann, K. Biochemistry 1985, 24, 1960
66. Marie, J.; Seyer, R.; Lombard, C.; Desarnaud, F.; Aumelas, A.; Jard, S.; Bonnafous, J. C. Biochemistry 1990, 29, 8943
67. Shimkus, M.; Levy, J.; Herman, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2593
68. van der Veken, P.; Dirksen, E. H. C.; Ruijter, E.; Elgersma, R. C.; Heck, A. J. R.; Rijkers, D. T. S.; Slijper, M.; Liskamp, R. M. J. Chembiochem 2005, 6, 2271
69. Ball, H. L.; Mascagni, P. J. Pept. Sci. 1997, 3, 252
70. Kazmierski, W. M.; Mcdermed, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9097
71. Bai, X. P.; Kim, S. B.; Li, Z. M.; Turro, N. J.; Ju, J. Y. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 535
72. Thiele, C.; Fahrenholz, F. Anal. Biochem. 1994, 218, 330
73. Verhelst, S. H. L.; Fonovic, M.; Bogyo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1284
74. Brigham, J. L.; Perera, B. G. K.; Maly, D. J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 691
75. Choy, J. W.; Bryant, C.; Calvet, C. M.; Doyle, P. S.; Gunatilleke, S. S.; Leung, S. S.; Ang, K. K.; Chen, S.; Gut, J.; Oses-Prieto, J. A.; Johnston, J. B.; Arkin, M. R.; Burlingame, A. L.; Taunton, J.; Jacobson, M. P.; McKerrow, J. M.; Podust, L. M.; Renslo, A. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 15
76. Spillane, W. J.; Malaubier, J. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48
77. van Wijk, S. J.; de Vries, S. J.; Kemmeren, P.; Huang, A.; Boelens, R.; Bonvin, A. M.; Timmers, H. T. Mol. Syst. Biol. 2009, 5, 295
78. Kus, B.; Gajadhar, A.; Stanger, K.; Cho, R.; Sun, W.; Rouleau, N.; Lee, T.; Chan, D.; Wolting, C.; Edwards, A.; Bosse, R.; Rotin, D. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29470
79. Emanuele, M. J.; Elia, A. E.; Xu, Q.; Thoma, C. R.; Izhar, L.; Leng, Y.; Guo, A.; Chen, Y. N.; Rush, J.; Hsu, P. W.; Yen, H. C.; Elledge, S. J. Cell 2011, 147, 459
80. Sowa, M. E.; Bennett, E. J.; Gygi, S. P.; Harper, J. W. Cell 2009, 138, 389
81. Borodovsky, A.; Ovaa, H.; Kolli, N.; Gan-Erdene, T.; Wilkinson, K. D.; Ploegh, H. L.; Kessler, B. M. Chem. Biol. 2002, 9, 1149
82. Cravatt, B. F.; Wright, A. T.; Kozarich, J. W. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383
83. Ceccarelli, D. F.; Tang, X. J.; Pelletier, B.; Orlicky, S.; Xie, W. L.; Plantevin, V.; Neculai, D.; Chou, Y. C.; Ogunjimi, A.; Al-Hakim, A.; Varelas, X.; Koszela, J.; Wasney, G. A.; Vedadi, M.; Dhe-Paganon, S.; Cox, S.; Xu, S. C.; Lopez-Girona, A.; Mercurio, F.; Wrana, J.; Durocher, D.; Meloche, S.; Webb, D. R.; Tyers, M.; Sicheri, F. Cell 2011, 145, 1075
84. Vassilev, L. T.; Vu, B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lukacs, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844
85. Kim, Y. S.; Nagy, K.; Keyser, S.; Schneekloth, J. S., Jr. Chem. Biol. 2013, 20, 604
86. Colland, F. Biochem. Soc. Trans. 2010, 38, 137
87. Gushwa, N. N.; Kang, S.; Chen, J.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20214
88. Raghava, G. P. S.; Barton, G. J. BMC Bioinformatics 2006, 7, 415
89. Komatsu, M.; Chiba, T.; Tatsumi, K.; Iemura, S.; Tanida, I.; Okazaki, N.; Ueno, T.; Kominami, E.; Natsume, T.; Tanaka, K. EMBO J. 2004, 23, 1977
90. Ahlf, D. R.; Thomas, P. M.; Kelleher, N. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 1