Next-generation metal anticancer complexes: Multitargeting via redox modulation

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 21, 2013, Pages 12276-12291

  Romero Canelón, Isolda ^a   Sadler, Peter J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OSMIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; HUMAN; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OSMIUM; OXIDATION-REDUCTION; RUTHENIUM;

EID: 84887126272     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400835n     Document Type: Article

References (227)

1. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 200, 698-699
2. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Grimley, E. B.; Thomson, J. J. Biol. Chem. 1967, 242, 1347-1352
3. Cisplatin; Lippert, B., Ed.; Wiley VCH: Zurich, Switzerland, 1999.
4. Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 1991, 36, 1-48
5. Gianferrara, T.; Bratsos, I.; Iengo, E.; Milani, B.; Ostric, A.; Spagnul, C.; Zangrando, E.; Alessio, E. Dalton Trans. 2009, 10651-10659
6. Mulcahy, S. P.; Meggers, E. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 141-153
7. Jemal, A.; Bray, F.; Center, M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. Ca-Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90
8. DeVita, V. T.; Chu, E. Cancer Res. 2008, 68, 8643-8653
9. Tennant, D.; Durán, R. V; Gottlieb, E. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 267-277
10. Allen, T. M. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 750-763
11. Goldie, J. H.; Coldman, A. J. Cancer Res. 1984, 44, 3643-3653
12. Dy, G. K.; Adjei, A. Cancer 2008, 113, 1857-1887
13. Fan, D.; Kim, S. J.; Langley, R. L.; Fidler, I. J. In Drug Resistance in Cancer Cells; Siddik, Z. H.; Mehta, K., Eds.; Springer: New York, 2009; pp 21-52.
14. Borst, P.; Evers, R.; Kool, M.; Wijnholds, J. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 1295-1302
15. Szak, G.; Kin, K.; To, W.; Polg, O.; Bates, S. E. In Drug Resistance in Cancer Cells; Siddik, Z. H.; Mehta, K., Eds.; Springer: New York, 2009; pp 1-20.
16. Quintás-Cardama, A.; Kantarjian, H. M.; Cortes, J. E. Cancer Control 2009, 16, 122-131
17. Apperley, J. F. Lancet Oncol. 2007, 8, 1018-1029
18. Mauro, M. J. Hematology 2006, 219-225
19. Wilting, R. H.; Dannenberg, J. H. Drug Resist. Update 2012, 15, 21-38
20. Hegreness, M.; Shoresh, N.; Damian, D.; Hartl, D.; Kishony, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13977-13981
21. Bock, C.; Lengauer, T. Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 494-501
22. Jungwirth, U.; Kowol, C. R.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G.; Berger, W.; Heffeter, P. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 1085-1127
23. Wondrak, G. T. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 3013-3069
24. Lincoln, K. M.; Gonzalez, P.; Richardson, T. E.; Julovich, D.; Saunders, R.; Simpkins, J. W.; Green, K. N. Chem. Commun. 2013, 49, 2712-2714
25. Collins, Y.; Chouchani, E. T.; James, A. M.; Menger, K. E.; Cocheme, H. M.; Murphy, M. P. J. Cell Sci. 2012, 125, 1837-1837
26. Diehn, M.; Cho, R. W.; Lobo, N.; Kalisky, T.; Dorie, M. J.; Kulp, A. N.; Qian, D.; Lam, J. S.; Ailles, L. E.; Wong, M.; Joshua, B.; Kaplan, M. J.; Wapnir, I.; Dirbas, F. M.; Somlo, G.; Garberoglio, C.; Paz, B.; Shen, J.; Lau, S. K.; Quake, S. R.; Brown, J. M.; Weissman, I. L.; Clarke, M. F. Nature 2009, 458, 780-783
27. Jie, W.; Jing, Y. Cancer Biol. Ther. 2008, 7, 1875-1884
28. Pathania, D.; Millard, M.; Neamati, N. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1250-1275
29. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 4th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2007.
30. Watson, J. Open Biol. 2013, 3, 120144
31. Trachootham, D.; Alexandre, J.; Huang, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591
32. Shaw, A. T.; Winslow, M. M.; Magendantz, M.; Ouyang, C.; Dowdle, J.; Subramanian, A.; Lewis, T.; Maglathin, R. L.; Tolliday, N.; Jacks, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 8773-8778
33. Raj, L.; Ide, T.; Gurkar, A. U.; Foley, M.; Schenone, M.; Li, X.; Tolliday, N. J.; Golub, T. R.; Carr, S.; Shamji, A. F.; Stern, A. M.; Mandinova, A.; Schreiber, S. L.; Lee, S. W. Nature 2011, 475, 231-234
34. Kluza, J.; Corazao-Rozas, P.; Touil, Y.; Jendoubi, M.; Maire, C.; Guerreschi, P.; Jonneaux, A.; Ballot, C.; Balayssac, S.; Valable, S.; Corroyer-Dulmont, A.; Bernaudin, M.; Malet-Martino, M.; De Lassalle, E. M.; Maboudou, P.; Formstecher, P.; Polakowska, R.; Mortier, L.; Marchetti, P. Cancer Res. 2012, 72, 5035-5047
35. Kirshner, J. R.; He, S.; Balasubramanyam, V.; Kepros, J.; Yang, C. Y.; Zhang, M.; Du, Z.; Barsoum, J.; Bertin, J. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2319-2327
36. Kim, J. S.; Ahn, K. J.; Kim, J. A.; Kim, H. M.; Lee, J. D.; Lee, J. M.; Kim, S. J.; Park, J. H. J. Bioenerg. Biomembr. 2008, 40, 607-618
37. Ko, Y. H.; Smith, B. L.; Wang, Y.; Pomper, M. G.; Rini, D.; Torbenson, M. S.; Hullihen, J.; Pedersen, P. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 324, 269-275
38. Laurent, A.; Nicco, C.; Chéreau, C.; Goulvestre, C.; Alexandre, J.; Alves, A.; Levy, E.; Goldwasser, F.; Panis, Y.; Soubrane, O.; Weill, B.; Batteux, F. Cancer Res. 2005, 65, 948-956
39. Vera-Ramirez, L.; Sanchez-Rovira, P.; Ramirez-Tortosa, M. C.; Ramirez-Tortosa, C. L.; Granados-Principal, S.; Fernandez-Navarro, M.; Lorente, J.; Quiles, J. L. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 903-909
40. Kauffman, G. B.; Pentimalli, R.; Doldi, S.; Hall, M. D. Platinum Met. Rev. 2010, 54, 250-256
41. Fricker, S. P. Dalton Trans. 2007, 4903-4917
42. Institute, N. C., National Cancer Institute, www.cancer.gov.
43. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584
44. Ivanov, I.; Christodoulou, J.; Parkinson, J.; Barnham, K. J.; Tucker, A.; Woodrow, J.; Sadler, P. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14721-14730
45. Holzer, A. K.; Manorek, G. H.; Howell, S. B. Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1390-1394
46. Sinani, D.; Adle, D. J.; Kim, H.; Lee, J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 26775-26785
47. Safaei, R. Cancer Lett. 2006, 234, 34-39
48. Fuertes, M.; Alonso, C.; Pérez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645-662
49. Reedijk, J.; Lohman, P. Pharm. Weekbl. 1985, 7, 173-180
50. Reedijk, J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 181-192
51. Jung, Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407
52. Cepeda, V.; Fuertes, M.; Castilla, J.; Alonso, C.; Quevedo, C.; Pérez, J. M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 3-18
53. Gonzalez, V. M.; Fuertes, M.; Alonso, C.; Perez, J. M. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 657-663
54. Ford, J. M.; Hait, W. N. Cytotechnology 1993, 12, 171-212
55. Sadler, P. J.; Guo, Z. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 863-871
56. Hall, M. D.; Okabe, M.; Shen, D. W.; Liang, X. X.; Gottesman, M. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2008, 48, 495-535
57. Gately, D. P.; Howell, S. B. Br. J. Cancer 1993, 67, 1171-1176
58. Timmer-Bosscha, H.; Mulder, N. H.; De Vries, E. G. Br. J. Cancer 1992, 66, 227-238
59. Kartalou, M.; Essigmann, J. M. Mutat. Res. 2001, 478, 23-43
60. Shen, D. W.; Pouliot, L. M.; Hall, M. D.; Gottesman, M. M. Pharmacol. Rev. 2012, 64, 706-721
61. Gottesman, M. M. Annu. Rev. Med. 2002, 53, 615-627
62. Miller, R. P.; Tadagavadi, R. K.; Ramesh, G.; Reeves, W. B. Toxins 2010, 2, 2490-2518
63. Yao, X.; Panichpisal, K.; Kurtzman, N.; Nugent, K. Am. J. Med. Sci. 2007, 334, 115-124
64. Screnci, D.; McKeage, M. J. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 105-110
65. McWhinney, S. R.; Goldberg, R. M.; McLeod, H. L. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 10-16
66. Brown, R. L.; Nuss, R. C.; Patterson, R.; Irey, J. Gynecol. Oncol. 1983, 16, 254-262
67. More, S. S.; Akil, O.; Ianculescu, A. G.; Geier, E. G.; Lustig, L. R.; Giacomini, K. M. J. Neurosci. 2010, 30, 9500-9509
68. Ishikawas, T.; Ali-Osman, F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 20116-20125
69. Kasherman, Y.; Stürup, S.; Gibson, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4319-4328
70. Prast-Nielsen, S.; Cebula, M.; Pader, I.; Arnér, E. S. J. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 1765-1778
71. Mustacich, D.; Powis, G. Biochem. J. 2000, 346 (Pt 1) 1-8
72. Rashed, L.; Hashem, R. M.; Soliman, H. M. Biomed. Pharmacother. 2011, 65, 474-480
73. Sultana, S.; Verma, K.; Khan, R. J. Pharm. Pharmacol. 2012, 64, 872-881
74. Kruidering, M.; Van de Water, B.; DeHeer, E.; Mulder, G. J.; Nagelkerke, J. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 638-649
75. Martins, N. M.; Santos, N. A. G.; Curti, C.; Bianchi, M. L. P.; Santos, A. C. J. Appl. Toxicol. 2008, 28, 337-344
76. Cullen, K. J.; Yang, Z.; Schumaker, L.; Guo, Z. J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 43-50
77. Yang, Z.; Schumaker, L. M.; Egorin, M. J.; Zuhowski, E. G.; Guo, Z.; Cullen, K. J. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5817-5825
78. Dahan, L.; Sadok, A.; Formento, J. L.; Seitz, J. F.; Kovacic, H. Br. J. Pharmacol. 2009, 158, 610-620
79. Raymond, E.; Faivre, S.; Chaney, S.; Woynarowski, J.; Cvitkovic, E. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 227-235
80. Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1303-1312
81. Wang, Y.; Lu, H.; Wang, D.; Li, S.; Sun, K.; Wan, X.; Taylor, E. W.; Zhang, J. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2012, 265, 342-350
82. Fakih, S.; Munk, V. P.; Shipman, M. A.; Murdoch, P.; del, S.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2003, 1206-1214
83. Billecke, C.; Finniss, S.; Tahash, L.; Miller, C.; Mikkelsen, T.; Farrell, N. P.; Bögler, O. Neurooncology 2006, 8, 215-226
84. Roberts, J. D.; Peroutka, J.; Farrell, N. P. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 51-57
85. Farrell, N. P. Drugs Future 2012, 37, 795-806
86. Florian, J.; Kasparkova, J.; Farrell, N. P.; Brabec, V. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 187-196
87. Oehlsen, M. E.; Qu, Y.; Farrell, N. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 5498-506
88. Murdoch, S.; Kratochwil, N. A.; Parkinson, J. A.; Patriarca, M.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2949-2951
89. Pizarro, A. M.; Munk, V. P.; Navarro-Ranninger, C.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5339-5342
90. Saggioro, D.; Rigobello, M. P.; Paloschi, L.; Folda, A.; Moggach, S.; Parsons, S.; Ronconi, L.; Fregona, D.; Bindoli, A. Chem. Biol. 2007, 14, 1128-1139
91. Rigobello, M. P.; Messori, L.; Marcon, G.; Agostina Cinellu, M.; Bragadin, M.; Folda, A.; Scutari, G.; Bindoli, A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1634-1641
92. Lessa, J.; Guerra, J. C.; De Miranda, L. F.; Romeiro, C. F. D.; Da Silva, J. G.; Mendes, I. C.; Speziali, N. L.; Souza-Fagundes, E. M.; Beraldo, H. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1729-1739
93. Gandin, V.; Fernandes, A. P.; Rigobello, M. P.; Dani, B.; Sorrentino, F.; Tisato, F.; Björnstedt, M.; Bindoli, A.; Sturaro, A.; Rella, R.; Marzano, C. Biochem. Pharmacol. 2010, 79, 90-101
94. Meyer, A.; Bagowski, C. P.; Kokoschka, M.; Stefanopoulou, M.; Alborzinia, H.; Can, S.; Vlecken, D. H.; Sheldrick, W. S.; Wölfl, S.; Ott, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8895-8899
95. Hickey, J. L.; Ruhayel, R. A.; Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570-12571
96. Oehninger, L.; Rubbiani, R.; Ott, I. Dalton Trans. 2013, 42, 3269-3284
97. Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. Metallomics 2011, 3, 863-873
98. Ott, I.; Gust, R. Arch. Pharm. 2007, 340, 117-126
99. Aldinucci, D.; Ronconi, L.; Fregona, D. Drug Discovery Today 2009, 14, 1075-1076
100. Che, C. M.; Sun, R. W. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9554-9560
101. Lum, C. T.; Yang, Z. F.; Li, H. Y.; Wai-Yin Sun, R.; Fan, S. T.; Poon, R. T. P.; Lin, M. C. M.; Che, C.; Kung, H. F. Int. J. Cancer 2006, 118, 1527-1538
102. Sun, R. W. Y.; Lok, C. N.; Fong, T. T. H.; Li, C. K. L.; Yang, Z. F.; Zou, T.; Siu, A. F. M.; Che, C. M. Chem. Sci. 2013, 4, 1979-1988
103. Casini, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Gabbiani, C.; Coronnello, M.; Mini, E.; Messori, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5524-5531
104. Casini, A.; Hartinger, C.; Gabbiani, C.; Mini, E.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 564-575
105. Casini, A.; Kelter, G.; Gabbiani, C.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Fregona, D.; Fiebig, H. H.; Messori, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 1139-1149
106. Gabbiani, C.; Guerri, A.; Cinellu, M. A.; Messori, L. Open Crystallogr. J. 2010, 3, 29-40
107. Chitambar, C. R. Future Med. Chem. 2012, 4, 1257-1272
108. Collery, P.; Keppler, B.; Madoulet, C.; Desoize, B. CRC Crit. Rev. Oncol-Hem. 2002, 42, 283-296
109. Yang, M.; Chitambar, C. R. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 763-772
110. Lessa, J.; Parrilha, G. L.; Beraldo, H. Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 53-63
111. Rudnev, A. V.; Foteeva, L. S.; Kowol, C.; Berger, R.; Jakupec, M.; Arion, V. B.; Timerbaev, A. R.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1819-1826
112. Timerbaev, A. R. Metallomics 2009, 1, 193-198
113. Heffeter, P.; Jungwirth, U.; Jakupec, M.; Hartinger, C.; Galanski, M.; Elbling, L.; Micksche, M.; Keppler, B.; Berger, W. Drug Resist. Update 2008, 11, 1-16
114. Baerga, R.; Cobb, J.; Ogden, A.; Sheshbaradaran, H. AACR 103rd Annual Meeting 2012-Targeting Metabolism and Gene Expression; American Association for Cancer Research: Chicago, IL, 2012.
115. Chitambar, C. R.; Antholine, W. E. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 956-972
116. Bernstein, L. R. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 665-682
117. Antman, K. H. Oncologist 2001, 6, 1-2
118. Kang, Y. H.; Yi, M. J.; Kim, M. J.; Park, M. T.; Bae, S.; Kang, C. M.; Cho, C. K.; Park, I. C.; Park, M. J.; Rhee, C. H.; Hong, S. I.; Chung, H. Y.; Lee, Y. S.; Lee, S. J. Cancer Res. 2004, 64, 8960-8967
119. Zhang, C.; Liu, C.; Li, D.; Yao, N.; Yuan, X.; Yu, A.; Lu, C.; Ma, X. J. Cell. Physiol. 2010, 222, 444-455
120. Waxman, S.; Anderson, K. C. Oncologist 2001, 6, 3-10
121. Antonarakis, E. S.; Emadi, A. Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1-9
122. Bratsos, I.; Jedner, S.; Gianferrara, T.; Alessio, E. Chimia 2007, 61, 692-697
123. Morris, R. E.; Aird, R. E.; Murdoch, P. D. S.; Chen, H.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parsons, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621
124. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
125. Schäfer, S.; Ott, I.; Gust, R.; Sheldrick, W. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3034-3046
126. Wang, F.; Habtemariam, A.; Van der Geer, E.; Fernández, R.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Aird, R.; Guichard, S.; Fabbiani, F. P.; Lozano-Casal, P.; Oswald, I. D. H.; Jodrell, D. I.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18269-18274
127. Habtemariam, A.; Melchart, M.; Fernandez, R.; Parsons, S.; Oswald, I. D. H.; Parkin, A.; Fabbiani, F. P.; Davidson, J. E.; Dawson, A.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6858-6868
128. Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Fernández, R.; Walland, V.; Fabbiani, F.; Parsons, S.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739-1748
129. Bruijnincx, P. C.; Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 2009, 1-62
130. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764-4776
131. Süss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688
132. Casini, A.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Dyson, P. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 57-80
133. Loughrey, B. T.; Williams, M. L.; Healy, P. C.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Parsons, P. G.; Poulsen, S. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 935-945
134. Gao, F.; Chao, H.; Wang, J. Q.; Yuan, Y. X.; Sun, B.; Wei, Y. F.; Peng, B.; Ji, L. N. J. Inorg. Chem. 2007, 12, 1015-1027
135. Du, K. J.; Wang, J. Q.; Kou, J. F.; Li, G. Y.; Wang, L. L.; Chao, H.; Ji, L. N. N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1056-1065
136. Vashisht Gopal, Y. N.; Kondapi, A. K. J. Biosci. 2001, 26, 271-276
137. Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1903-1912
138. Dougan, S. J.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10882-10894
139. Streu, C.; Feng, L.; Carroll, P. J.; Maksimoska, J.; Marmorstein, R.; Meggers, E. Inorg. Chim. Acta 2011, 377, 34-41
140. Maksimoska, J.; Feng, L.; Harms, K.; Yi, C.; Kissil, J.; Marmorstein, R.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15764-15765
141. Corral, E.; Hotze, A. C. G.; Den Dulk, H.; Leczkowska, A.; Rodger, A.; Hannon, M. J.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 439-448
142. Chen, X.; Gao, F.; Yang, W. Y.; Sun, J.; Zhou, Z. X.; Ji, L. N. Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 140-147
143. Ali Ezadyar, S.; Kumbhar, A. S.; Kumbhar, A.; Khan, A. Polyhedron 2012, 36, 45-55
144. Chen, T.; Liu, Y.; Zheng, W. J.; Liu, J.; Wong, Y. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 6366-6368
145. Gaiddon, C.; Jeannequin, P.; Bischoff, P.; Pfeffer, M.; Sirlin, C.; Loeffler, J. P. Pharmacology 2005, 315, 1403-1411
146. Yang, X.; Chen, L.; Liu, Y.; Yang, Y.; Chen, T.; Zheng, W.; Liu, J.; He, Q. Y. Biochimie 2011, 94, 345-353
147. Tan, C.; Wu, S.; Lai, S.; Wang, M.; Chen, Y.; Zhou, L.; Zhu, Y.; Lian, W.; Peng, W.; Ji, L.; Xu, A. Dalton Trans. 2011, 40, 8611-8621
148. Casini, A.; Gabbiani, C.; Sorrentino, F.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Geldbach, T. J.; Marrone, A.; Re, N.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J.; Messori, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781
149. Geldmacher, Y.; Oleszak, M.; Sheldrick, W. S. Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 84-102
150. Feng, L.; Geisselbrecht, Y.; Blanck, S.; Wilbuer, A.; Atilla-Gokcumen, G. E.; Filippakopoulos, P.; Kräling, K.; Celik, M. A.; Harms, K.; Maksimoska, J.; Marmorstein, R.; Frenking, G.; Knapp, S.; Essen, L. O.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5976-5986
151. Kastl, A.; Wilbuer, A.; Merkel, A. L.; Feng, L.; Di Fazio, P.; Ocker, M.; Meggers, E. Chem. Commun. 2012, 48, 1863-1865
152. Bhargave, A.; Vaishampayan, U. Expert Opin. Invest. Drugs 2009, 18, 1787-1797
153. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127
154. Lemma, K.; Berglund, J.; Farrell, N. P.; Elding, L. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 300-306
155. Hall, M. D.; Dillon, C. T.; Zhang, M.; Beale, P.; Cai, Z.; Lai, B.; Stampfl, A. P. J.; Hambley, T. W. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 726-732
156. Graf, N.; Lippard, S. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 993-1004
157. Hong, R.; Han, G.; Fernández, J. M.; Kim, B.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078-1079
158. Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 49-67
159. Carr, J. L.; Tingle, M. D.; McKeage, M. J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2006, 57, 483-490
160. Nemirovski, A.; Kasherman, Y.; Tzaraf, Y.; Gibson, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 5554-5556
161. Farrer, N. J.; Woods, J.; Salassa, L.; Zhao, Y.; Robinson, K. S.; Clarkson, G.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8905-8908
162. Westendorf, A. F.; Woods, J.; Korpis, K.; Farrer, N. J.; Salassa, L.; Robinson, K.; Appleyard, V.; Murray, K.; Grünert, R.; Thompson, A. M.; Sadler, P. J.; Bednarski, P. J. Mol. Cancer Ther. 2012, 11, 1894-1904
163. Pracharova, J.; Zerzankova, L.; Stepankova, J.; Novakova, O.; Farrer, N. J.; Sadler, P. J.; Brabec, V.; Kasparkova, J. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1099-1111
164. Butler, J. S.; Woods, J.; Farrer, N. J.; Newton, M. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16508-16511
165. Hartinger, C. G.; Jakupec, M.; Zorbas-Seifried, S.; Groessl, M.; Egger, A.; Berger, W.; Zorbas, H.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155
166. Frausin, F.; Cocchietto, M.; Bergamo, A.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Sava, G. Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 50, 405-411
167. Vacca, A.; Bruno, M.; Boccarelli, A.; Coluccia, M.; Ribatti, D.; Bergamo, A.; Garbisa, S.; Sartor, L.; Sava, G. Br. J. Cancer 2002, 4, 993-998
168. Reisner, E.; Arion, V. B.; Keppler, B. K.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1569-1583
169. Schluga, P.; Hartinger, C. G.; Egger, A.; Reisner, E.; Galanski, M.; Jakupec, M.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2006, 1796-1802
170. Pizarro, A. M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 21-56
171. Morbidelli, L.; Donnini, S.; Filippi, S.; Messori, L.; Piccioli, F.; Orioli, P.; Sava, G.; Ziche, M. Br. J. Cancer 2003, 88, 1484-1491
172. Bugarcic, T.; Nováková, O.; Halámiková, A.; Zerzánková, L.; Vrána, O.; Kaspárková, J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 5310-5319
173. Melchart, M.; Habtemariam, A.; Novakova, O.; Moggach, S.; Fabbiani, F. P.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 8950-8962
174. Novakova, O.; Kasparkova, J.; Bursova, V.; Hofr, C.; Vojtiskova, M.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Brabec, V. Chem. Biol. 2005, 12, 121-129
175. Wang, F.; Weidt, S.; Xu, J.; Mackay, C. L.; Langridge-Smith, P. R. R.; Sadler, P. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 544-549
176. Wang, F.; Xu, J.; Habtemariam, A.; Bella, J.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17734-17743
177. Wu, K.; Hu, W.; Luo, Q.; Li, X.; Xiong, S.; Sadler, P. J.; Wang, F. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 410-20
178. Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652-1657
179. Hayward, R. L.; Schornagel, Q. C.; Tente, R.; Macpherson, J. S.; Aird, R. E.; Guichard, S.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Cancer Chemother. Pharmacol. 2005, 55, 577-583
180. Dougan, S. J.; Habtemariam, A.; McHale, S. E.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11628-11633
181. Romero-Canelón, I.; Pizarro, A. M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Metallomics 2012, 4, 1271-1279
182. Romero-Canelón, I.; Salassa, L.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 1291-300
183. Bergamo, A.; Masi, A.; Peacock, A.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J.; Sava, G. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 79-86
184. Peacock, A.; Sadler, P. J. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1890-1899
185. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246
186. Van Rijt, S. H.; Kostrhunova, H.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 218-226
187. Van Rijt, S. H.; Peacock, A.; Johnstone, R. D. L.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 1753-1762
188. Fu, Y.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Van Rijt, S. H.; Healey, D. J.; Cooper, P.; Shnyder, S. D.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 8192-8196
189. Fu, Y.; Romero, M. J.; Habtemariam, A.; Snowden, M. E.; Song, L.; Clarkson, G. J.; Qamar, B.; Pizarro, A. M.; Unwin, P. R.; Sadler, P. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2485-2493
190. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C.; Clarkson, G. J.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011-3026
191. Hearn, J. M.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Liu, Z.; Hands-Portman, I.; Sadler, P. J. ACS Chem. Biol. 2013, 10.1021/cb400070a
192. Liu, Z.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Hearn, J. M.; Habtemariam, A.; Barry, N. P. E.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. (2013, submitted for publication.
193. Betanzos-Lara, S.; Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Qamar, B.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3897-3900
194. Liu, Z.; Deeth, R. J.; Butler, J. S.; Habtemariam, A.; Newton, M. E.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4194-4197
195. Shnyder, S. D.; Fu, Y.; Habtemariam, A.; Rijt, S. H.; Van Cooper, P.; Loadman, P. M.; Sadler, P. J. MedChemComm 2011, 2, 666-668
196. Marverti, G.; Cusumano, M.; Ligabue, A.; Di Pietro, M. L.; Vainiglia, P. A.; Ferrari, A.; Bergomi, M.; Moruzzi, M. S.; Frassineti, C. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 699-712
197. Marverti, G.; Ligabue, A.; Montanari, M.; Guerrieri, D.; Cusumano, M.; Di Pietro, M. L.; Troiano, L.; Di Vono, E.; Iotti, S.; Farruggia, G.; Wolf, F.; Monti, M. G.; Frassineti, C. Invest. New Drugs 2011, 29, 73-86
198. Anderson, C. P.; Reynolds, C. P. Bone Marrow Transplant. 2002, 30, 135-140
199. Chen, H. H. W.; Kuo, M. T. Met.-Based Drugs 2010, 2010, pii:430939
200. Liebmann, J. E.; Hahn, S. M.; Cook, J. A.; Lipschultz, C.; Mitchell, J. B.; Kaufman, D. C. Cancer Res. 1993, 53, 2066-2070
201. Romero-Canelón, I.; Hearn, J. M.; Qamar, B.; Fu, Y.; Sadler, P. J. (2013, manuscript in preparation.
202. Hummer, A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Filipits, M.; Batchelor, D.; Büchel, G. E.; Jakupec, M.; Keppler, B. K.; Rompel, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 1182-1196
203. New, E. J.; Duan, R.; Zhang, J. Z.; Hambley, T. W. Dalton Trans. 2009, 3092-3101
204. Wexselblatt, E.; Gibson, D. J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 220-229
205. Trapasso, F.; Pichiorri, F.; Gaspari, M.; Palumbo, T.; Aqeilan, R. I.; Gaudio, E.; Okumura, H.; Iuliano, R.; Di Leva, G.; Fabbri, M.; Birk, D. E.; Raso, C.; Green-Church, K.; Spagnoli, L. G.; Venuta, S.; Huebner, K.; Croce, C. M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 13736-13744
206. Yu, J.; Marsh, S.; Ahluwalia, R.; Mcleod, H. L. Cancer Res. 2003, 63, 6170-6173
207. Hwang, P. M.; Bunz, F.; Yu, J.; Rago, C.; Chan, T. A.; Murphy, M. P.; Kelso, G. F.; Smith, R. A. J.; Kinzler, K. W.; Volgestein, B. Nat. Med. 2001, 7, 1111-1117
208. Kim, K. K.; Lange, T. S.; Singh, R. K.; Brard, L.; Moore, R. G. BMC Cancer 2012, 12, 147-157
209. Navakoski de Oliveira, K.; Andermark, V.; Von Grafenstein, S.; Onambele, L. A.; Dahl, G.; Rubbiani, R.; Wolber, G.; Gabbiani, C.; Messori, L.; Prokop, A.; Ott, I. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 256-264
210. Olszewski, U.; Claffey, J.; Hogan, M.; Tacke, M.; Zeillinger, R.; Bednarski, P. J.; Hamilton, G. Invest. New Drugs 2011, 29, 607-14
211. Ruiz, J.; Rodríguez, V.; Cutillas, N.; Samper, K. G.; Capdevila, M.; Palacios, Ò.; Espinosa, A. Dalton Trans. 2012, 41, 12847-12856
212. Vichai, V.; Kirtikara, K. Nat. Protoc. 2006, 1, 1112-1116
213. Messina, P.; Labbé, E.; Buriez, O.; Hillard, E. A.; Vessières, A.; Hamels, D.; Top, S.; Jaouen, G.; Frapart, Y. M.; Mansuy, D.; Amatore, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6581-6587
214. Hillard, E.; Vessières, A.; Thouin, L.; Jaouen, G.; Amatore, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 285-290
215. Tan, Y. L. K.; Pigeon, P.; Hillard, E. A.; Top, S.; Plamont, M. A.; Vessieres, A.; McGlinchey, M. J.; Müller-Bunz, H.; Jaouen, G. Dalton Trans. 2009, 10871-10881
216. Bonnitcha, P. D.; Hall, M. D.; Underwood, C. K.; Foran, G. J.; Zhang, M.; Beale, P. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 963-971
217. Hall, M. D.; Underwood, C. K.; Failes, T. W.; Foran, G. J.; Hambley, T. W. Aust. J. Chem. 2007, 60, 180-183
218. Yamamoto, N.; Renfrew, A. K.; Kim, B. J.; Bryce, N. S.; Hambley, T. W. J. Med. Chem. 2012, 55, 11013-11021
219. Bonnitcha, P. D.; Kim, B. J.; Hocking, R. K.; Clegg, J. K.; Turner, P.; Neville, S. M.; Hambley, T. W. Dalton Trans. 2012, 41, 11293-1304
220. Osinsky, S.; Levitin, I.; Bubnovskaya, L.; Sigan, A.; Ganusevich, I.; Kovelskaya, A.; Valkovskaya, N.; Campanella, L.; Wardman, P. Exp. Oncol. 2004, 26, 140-144
221. Ganusevich, I. I.; Burlaka, A. P.; Sidorik, E. P.; Levitin, I. Y.; Sigan, A. L.; Osinsky, S. P. Exp. Oncol. 2007, 29, 203-206
222. Kachadourian, R.; Brechbuhl, H. M.; Ruiz-Azuara, L.; Gracia-Mora, I.; Day, B. J. Toxicology 2010, 268, 176-183
223. Heffeter, P.; Popovic-Bijelic, A.; Saiko, P.; Dornetshuber, R.; Jungwirth, U.; Keppler, B.; Graslund, A.; Berger, W. Curr. Cancer Drug Targets 2009, 9, 595-607
224. Heffeter, P.; Jakupec, M.; Körner, W.; Wild, S.; Von Keyserlingk, N. G.; Elbling, L.; Zorbas, H.; Korynevska, A.; Knasmüller, S.; Sutterlüty, H.; Micksche, M.; Keppler, B. K.; Berger, W. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 426-440
225. Millis, K. K.; Weaver, K. H.; Rabenstein, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4144-4146
226. Hall, M. D.; Amjadi, S.; Zhang, M.; Beale, P. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1614-1624
227. Choi, S.; Filotto, C.; Bisanzo, M.; Delaney, S.; Lagasee, D.; Whitworth, J. L.; Jusko, A.; Li, C.; Wood, N.; Willingham, J.; Schwenker, A.; Spaulding, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 2500-2504