Synthesis, structures, cellular uptake and apoptosis-inducing properties of highly cytotoxic ruthenium-Norharman complexes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 34, 2011, Pages 8611-8621

  Tan, Caiping ^a   Wu, Shouhai ^a   Lai, Sensen ^a   Wang, Minxu ^a   Chen, Yu ^a   Zhou, Lingjun ^a   Zhu, Yiping ^a   Lian, Wu ^a   Peng, Wenlie ^a   Ji, Liangnian ^a   Xu, Anlong ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES; BIPYRIDINES; CELL-CYCLE ARREST; CELLULAR UPTAKE; CELLULAR UPTAKE EFFICIENCY; CIS-PLATIN; CYTOTOXIC; DNA BINDING STUDIES; HUMAN CANCER CELLS; IN-VITRO; MECHANISM OF ACTION; MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION; NATURALLY OCCURRING; REACTIVE OXYGEN SPECIES; RU COMPLEXES;

CELL CULTURE; CELL DEATH; CHEMICAL COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COMPLEXATION;

ALKALOID; ANTINEOPLASTIC AGENT; BETA CARBOLINE; BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOTOXIN; DNA; DRUG DERIVATIVE; HARMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; RUTHENIUM;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL CYCLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; IC 50; METABOLISM; MITOCHONDRION; PHARMACOKINETICS; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY DIFFRACTION;

ALKALOIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; BIOLOGICAL AGENTS; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; CYTOTOXINS; DNA; HARMINE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MITOCHONDRIA; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHARMACOKINETICS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; RUTHENIUM; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 80052089927     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10084j     Document Type: Article

References (87)

1. I. Kostova Curr. Med. Chem. 2006 13 1085
2. E. S. Antonarakis A. Emadi Cancer Chemother. Pharmacol. 2010 66 1
3. W. H. Ang P. J. Dyson Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4003
4. J. M. Rademaker-Lakhai D. van den Bongard D. Pluim J. H. Beijnen J. H. M. Schellens Clin. Cancer Res. 2004 10 3717
5. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140
6. A. Levina A. Mitra P. A. Lay Metallomics 2009 1 458
7. A. F. A. Peacock P. J. Sadler Chem.-Asian J. 2008 3 1890
8. S. Grguric-Sipka I. N. Stepanenko J. M. Lazic C. Bartel M. A. Jakupec V. B. Arion B. K. Keppler Dalton Trans. 2009 3334
9. S. Chatterjee S. Kundu A. Bhattacharyya C. G. Hartinger P. J. Dyson JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1149
10. G. Suss-Fink Dalton Trans. 2010 39 1673
11. A. M. Pizarro A. Habtemariam P. J. Sadler Top. Organomet. Chem. 2010 32 21
12. A. Casini C. G. Hartinger A. A. Nazaroy P. J. Dyson Top. Organomet. Chem. 2010 32 57
13. B. Elias A. Kirsch-De Mesmaeker Coord. Chem. Rev. 2006 250 1627
14. J. G. Vos J. M. Kelly Dalton Trans. 2006 4869
15. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
16. C. Metcalfe J. A. Thomas Chem. Soc. Rev. 2003 32 215
17. B. M. Zeglis V. C. Pierre J. K. Barton Chem. Commun. 2007 4565
18. T. T. Williams C. Dohno E. D. Stemp J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8148
19. F. Gao H. Chao L. N. Ji Chem. Biodiversity 2008 5 1962
20. M. R. Gill J. Garcia-Lara S. J. Foster C. Smythe G. Battaglia J. A. Thomas Nat. Chem. 2009 1 662
21. N. A. O'Connor N. Stevens D. Samaroo M. R. Solomon A. A. Marti J. Dyer H. Vishwasrao D. L. Akins E. R. Kandel N. J. Turro Chem. Commun. 2009 2640
22. U. Neugebauer Y. Pellegrin M. Devocelle R. J. Forster W. Signac N. Morand T. E. Keyes Chem. Commun. 2008 5307
23. K. K. Lo T. K. Lee J. S. Lau W. L. Poon S. H. Cheng Inorg. Chem. 2008 47 200
24. L. Cosgrave M. Devocelle R. J. Forster T. E. Keyes Chem. Commun. 2010 46 103
25. C. A. Puckett J. K. Barton Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3564
26. C. A. Puckett J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8738
27. T. F. Chen Y. N. Liu W. J. Zheng J. Liu Y. S. Wong Inorg. Chem. 2010 49 6366
28. M. M. Airaksinen I. Kari Med. Biol. 1981 59 21
29. D. Fekkes M. Schouten L. Pepplinkhuizen J. Bruinvels W. Lauwers U. Brinkman Lancet 1992 339 506
30. L. Zheng X. J. Yan X. T. Han H. M. Chen W. Lin F. S. C. Lee X. R. Wang Biotechnol. Appl. Biochem. 2006 44 135
31. A. M. Morin Brain Res. 1984 321 151
32. H. Kim S. O. Sablin R. R. Ramsay Arch. Biochem. Biophys. 1997 337 137
33. W. Kühn-Velten Eur. J. Pharmacol. 1993 250 1
34. Y. Funayama K. Nishio K. Wakabayashi M. Nagao K. Shimoi T. Ohira S. Hasegawa N. Saijo Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 1996 349 183
35. P. C. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197
36. M. F. Primik G. Mühlgassner M. A. Jakupec O. Zava P. J. Dyson V. B. Arion B. K. Keppler Inorg. Chem. 2009 49 302
37. T. Gianferrara I. Bratsos E. Alessio Dalton Trans. 2009 7588
38. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391
39. S. Top A. Vessieres G. Leclercq J. Quivy J. Tang J. Vaissermann M. Huche G. Jaouen Chem.-Eur. J. 2003 9 5223
40. A. Vessieres S. Top P. Pigeon E. Hillard L. Boubeker D. Spera G. Jaouen J. Med. Chem. 2005 48 3937
41. E. Meggers Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 287
42. K. S. Smalley R. Contractor N. K. Haass A. N. Kulp G. E. Atilla-Gokcumen D. S. Williams H. Bregman K. T. Flaherty M. S. Soengas E. Meggers M. Herlyn Cancer Res. 2007 67 209
43. A. Wilbuer D. H. Vlecken D. J. Schmitz K. Kraling K. Harms C. P. Bagowski E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3839
44. T. A. Al-Allaf M. T. Ayoub L. J. Rashan J. Inorg. Biochem. 1990 38 47
45. T. A. Al-Allaf L. J. Rashan Eur. J. Med. Chem. 1998 33 817
46. C. P. Tan S. S. Lai S. H. Wu S. Hu L. J. Zhou Y. P. Zhu W. Lian W. L. Peng L. N. Ji A. L. Xu J. Med. Chem. 2010 53 7613
47. H. R. Snyder H. G. Walker F. X. Werber J. Am. Chem. Soc. 1949 71 527
48. F. Zobi M. Hohl I. Zimmermann R. Alberto Inorg. Chem. 2004 43 2771
49. D. Rillema D. Jones C. Woods H. Levy Inorg. Chem. 1992 31 2935
50. R. M. Hartshorn J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5919
51. A. Chouai S. Wicke C. Turro J. Bacsa K. Dunbar D. Wang R. Thummel Inorg. Chem. 2005 44 5996
52. C. A. Puckett J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 46
53. C. A. Puckett J. K. Barton Biochemistry 2008 47 11711
54. M. Abrahamsson M. Jager R. J. Kumar T. Osterman P. Persson H. C. Becker O. Johansson L. Hammarstrom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15533
55. A. Habtemariam M. Melchart R. Fernandez S. Parsons I. D. Oswald A. Parkin F. P. Fabbiani J. E. Davidson A. Dawson R. E. Aird D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2006 49 6858
56. U. Schatzschneider J. Niesel I. Ott R. Gust H. Alborzinia S. Wolfl ChemMedChem 2008 3 1104
57. A. Ghezzi M. Aceto C. Cassino E. Gabano D. Osella J. Inorg. Biochem. 2004 98 73
58. F. Noor A. Wustholz R. Kinscherf N. Metzler-Nolte Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2429
59. C. A. Puckett R. J. Ernst J. K. Barton Dalton Trans. 2010 39 1159
60. O. Zava S. M. Zakeeruddin C. Danelon H. Vogel M. Gratzel P. J. Dyson ChemBioChem 2009 10 1796
61. L. C. Tu C. S. Chen I. C. Hsiao J. W. Chern C. H. Lin Y. C. Shen S. F. Yeh Chem. Biol. 2005 12 1317
62. A. M. Pyle J. P. Rehmann R. Meshoyrer C. V. Kumar N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3051
63. Mudasir K. Wijaya N. Yoshioka H. Inoue J. Inorg. Biochem. 2003 94 263
64. P. Karna S. M. Sharp C. Yates S. Prakash R. Aneja Mol. Cancer 2009 8 93
65. S. Elmore Toxicol. Pathol. 2007 35 495
66. R. S. Hotchkiss A. Strasser J. E. McDunn P. E. Swanson N. Engl. J. Med. 2009 361 1570
67. Y. Yan X. Su Y. Liang J. Zhang C. Shi Y. Lu L. Gu L. Fu Mol. Cancer Ther. 2008 7 1688
68. S. J. Martin C. P. Reutelingsperger A. J. McGahon J. A. Rader R. C. van Schie D. M. LaFace D. R. Green J. Exp. Med. 1995 182 1545
69. I. Vermes C. Haanen H. Steffens-Nakken C. Reutelingsperger J. Immunol. Methods 1995 184 39
70. J. Li J. Yuan Oncogene 2008 27 6194
71. S. Kapitza M. A. Jakupec M. Uhl B. K. Keppler B. Marian Cancer Lett. 2005 226 115
72. R. Chattopadhyay A. Bhattacharyya S. E. Crowe Cancer Res. 2010 70 2799
73. M. G. Sun J. Williams C. Munoz-Pinedo G. A. Perkins J. M. Brown M. H. Ellisman D. R. Green T. G. Frey Nat. Cell Biol. 2007 9 1057
74. P. T. Schumacker Cancer Cell 2006 10 175
75. D. Trachootham J. Alexandre P. Huang Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 579
76. R. Romagnoli P. G. Baraldi O. Cruz-Lopez C. Lopez Cara M. D. Carrion A. Brancale E. Hamel L. Chen R. Bortolozzi G. Basso G. Viola J. Med. Chem. 2010 53 4248
77. J. L. Garcia-Gimenez G. Alzuet M. Gonzalez-Alvarez A. Castineiras M. Liu-Gonzalez J. Borras Inorg. Chem. 2007 46 7178
78. R. F. Pasternack M. Caccam B. Keogh T. A. Stephenson A. P. Williams E. J. Gibbs J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6835
79. F. Dimiza A. N. Papadopoulos V. Tangoulis V. Psycharis C. P. Raptopoulou D. P. Kessissoglou G. Psomas Dalton Trans. 2010 39 4517
80. S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2005 44 8876
81. J. H. Wu M. Zhao K. D. Qian K. H. Lee S. Morris-Natschke S. Q. Peng Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4153
82. Z. Chen R. Cao B. Shi W. Yi L. Yu H. Song Z. Ren W. Peng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3876
83. B. P. Sullivan D. J. Salmon T. J. Meyer Inorg. Chem. 1978 17 3334
84. G. Mestroni, E. Alessio and G. Sava, PCT Int. Appl. WO 98/00431, 1998
85. K. K. W. Lo K. H. K. Tsang N. Y. Zhu Organometallics 2006 25 3220
86. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for area detector absorption correction, version 2.03, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996
87. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures from diffraction data, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997