Novel C,N-chelate rhodium(iii) and iridium(iii) antitumor complexes incorporating a lipophilic steroidal conjugate and their interaction with DNA

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 41, 2012, Pages 12847-12856

  Ruiz, José ^a   Rodríguez, Venancio ^a   Cutillas, Natalia ^a   Samper, Katia G ^b   Capdevila, Mercè ^b   Palacios, Òscar ^b   Espinosa, Arturo ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMORS; ANTICANCER ACTIVITIES; BREAST CANCER; C ,N-CHELATE; CATHEPSIN B; CHELATING LIGANDS; CIS-PLATIN; DFT CALCULATION; HOECHST 33258; INCUBATION TIME; LEVONORGESTREL; LOW RESISTANCE; METAL ATOMS; NOR-TESTOSTERONE; OVARIAN CARCINOMA; STEROIDAL COMPOUNDS;

CHELATION; CHLORINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISEASES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; PLATINUM COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CATHEPSIN B; DNA; IRIDIUM; LEVONORGESTREL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; BINDING COMPETITION; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING, COMPETITIVE; CATHEPSIN B; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DNA; HUMANS; IRIDIUM; LEVONORGESTREL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM;

EID: 84867287207     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31654d     Document Type: Article

References (74)

1. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183
2. A. V. Klein T. W. Hambley Chem. Rev. 2009 109 4911
3. Y. W. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387
4. P. J. O'Dwyer, J. P. Stevenson and S. W. Johnson, in Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, ed., B. Lippert, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, p. 3172
5. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery. 2005 4 307
6. M. J. Hannon Pure Appl. Chem. 2007 79 2243
7. S. van Zutphen J. Reedijk Coord. Chem. Rev. 2005 249 2845
8. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3
9. P. C. A. Bruijnincx, Medicinal Organometallic Chemistry, Topics in Organometallic Chemistry 32, ed., G. Jaouen, and, N. Metzler-Nolte, Springer-Verlag, Heidelberg, Germany, 1st edn, 2010
10. G. Suss-Fink Dalton Trans. 2010 39 1673
11. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929
12. P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197
13. P. C. A. Bruijnincx and P. J. Sadler, in Advances in Inorganic Chemistry, ed., E. Rudi van, and, C. D. Hubbard, Academic Press, 2009, vol. 61, pp. 1-62
14. H.-K. Liu P. J. Sadler Acc. Chem. Res. 2011 44 349
15. A. A. Nazarov J. Risse W. H. Hang F. Schmitt O. Zava A. Ruggi M. Groessl R. Scopelitti L. Juillerat-Jeanneret C. G. Hartinger P. J. Dyson Inorg. Chem. 2012 51 3633
16. C. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391
17. W. H. Ang L. J. Parker A. De Luca L. Juillerat-Jeanneret C. J. Morton M. Lo Bello M. W. Parker P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3854
18. K. Petrak Drug Discovery Today 2005 10 1667
19. A. Jackson J. Davis R. J. Pither A. Rodger M. J. Hannon Inorg. Chem. 2001 40 3964
20. M. J. Hannon P. S. Green D. M. Fisher P. J. Derrick J. L. Beck S. J. Watt S. F. Ralph M. M. Sheil P. R. Barker N. W. Alcock R. J. Price K. J. Sanders R. Pither J. Davis A. Rodger Chem.-Eur. J. 2006 12 8000
21. C. Sánchez-Cano M. J. Hannon Dalton Trans. 2009 38 10765
22. S. Top A. Vessières C. Cabestaing I. Laios G. Leclercq C. Provot G. Jaouen J. Organomet. Chem. 2001 637 500
23. A. Vessières S. Top P. Pigeon E. A. Hillard L. Boubeker D. Spera G. Jaouen J. Med. Chem. 2005 48 3937
24. J. Ruiz V. Rodríguez N. Cutillas A. Espinosa M. J. Hannon J. Inorg. Biochem. 2011 105 525
25. J. Ruiz V. Rodríguez N. Cutillas A. Espinosa M. J. Hannon Inorg. Chem. 2011 50 9164
26. Z. Liu A. Habtemariam A. M. Pizarro G. J. Clarkson P. J. Sadler Inorg. Chem. 2011 50 5777
27. Z. Liu A. Habtemariam A. M. Pizarro S. A. Fletcher A. Kisova O. Vrana L. Salassa P. C. A. Bruijnincx G. J. Clarkson V. Brabec P. J. Sadler J. Med. Chem. 2011 54 3011
28. Z. Liu A. Habtemariam A. M. Pizarro G. J. Clarkson P. J. Sadler Organometallics 2011 30 4702
29. A. Dorcier W. H. Ang S. Bolaño L. Gonsalvi L. Juillerat-Jeannerat G. Laurenczy M. Peruzzini A. D. Phillips F. Zanobini P. J. Dyson Organometallics 2006 25 4090
30. M. A. Scharwitz I. Ott Y. Geldmacher R. Gust W. S. Sheldrick J. Organomet. Chem. 2008 693 2299
31. F. Hackenberg L. Oehninger H. Alborzinia S. Can I. Kitanovic Y. Geldmacher M. Kokoschka S. Wölfl I. Ott W. S. Sheldrick J. Inorg. Biochem. 2011 105 991
32. S. Wirth C. J. Rohbogner M. Cieslak J. Kazmierczak-Baranska S. Donevski B. Nawrot I.-P. Lorenz J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 429
33. U. Sliwinska F. P. Pruchni S. Ułaszewski M. Latocha D. Nawrocka-Musiał Polyhedron 2010 29 1653
34. H. B. Albada F. Wieberneit I. Dijkgraaf J. H. Harvey J. L. Whistler R. Stoll N. Metzler-Nolte R. H. Fish J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10321
35. H. Amouri J. Moussa A. K. Renfrew P. J. Dyson M. N. Rager L. M. Chamoreau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7530
36. C. G. Hartinger Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8304
37. S. Wirth C. J. Rohbogner M. Cieslak J. Kazmierczak-Baranska S. Donevski B. Nawrot I.-P. Lorenz J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 429
38. Y. Boutadla Y. B. Al-Duaij D. L. Davies G. A. Griffith K. Sing Organometallics 2009 28 433
39. R. F. W. Bader, in Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
40. A. Szabo and N. S. Ostlund, Modern Quantum Chemistry. Introduction to Advanced Electronic Structure Theory, Dover Publications, Mineola, NewYork, 1989
41. D. L. Davies O. Al-Duaij J. Fawcett M. Giardiello S. T. Hilton D. R. Russell Dalton Trans. 2003 4132
42. C. Scheeren F. Maasarani A. Hijazi J. P. Djukic M. Pfeffer S. D. Zaric X. F. Le Goff L. Ricard Organometallics 2007 26 3336
43. H. Aneetha P. S. Zacharias B. Srinivas G. H. Lee Y. Wang Polyhedron 1999 18 299
44. M. Gras B. Therrien G. Süss-Fink A. Casini F. Edafe P. J. Dyson J. Organomet. Chem. 2010 695 1119
45. S. Y. Loh P. Mistry L. R. Kelland G. Abel K. R. Harrap Br. J. Cancer. 1992 66 1109
46. P. M. Goddard R. M. Orr M. R. Valenti C. F. Barnard B. A. Murrer L. R. Kelland K. R. Harrap Anticancer Res. 1996 16 33
47. H. M. Ushay T. D. Tullius S. J. Lippard Biochemistry 1981 20 3744
48. J. P. Peberdy J. Malina S. Khalid M. J. Haman A. Rodger J. Inorg. Biochem. 2007 101 1937 1945
49. P. E. Pjura K. Grzeskowiak R. E. Dickerson J. Mol. Biol. 1987 197 257
50. Y. Guan R. Shi X. Li M. Zhao Y. Li J. Phys. Chem. B 2007 111 7336
51. B. Weisblum E. Haenssler Chromosoma 1974 46 255
52. P. Fernandez X. Farre A. Nadal E. Fernandez N. Peiro B. F. Sloane G. Sih H. A. Chapman E. Campo A. Cardesa Int. J. Cancer 2001 95 51 55
53. I. Podgorski B. F. Sloane Biochem. Soc. Symp. 2003 70 263 276
54. A. Casini C. Gabbiani F. Sorrentino M. P. Rigobello A. B. T. J. Geldbach A. Marrone N. Re C. G. Hartinger P. J. Dyson L. Messori J. Med. Chem. 2008 51 6773
55. ORCA - an ab initio, density functional and semiempirical program package. Written by F. Neese. Version 2.8.0, Universität Bonn, 2010. Web page: http://www.thch.uni-bonn.de/tc/orca/
56. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
57. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
58. F. Neese F. Wennmohs A. Hansen U. Becker Chem. Phys. 2009 356 98
59. F. Weigend R. Ahlrichs Chem. Phys. 2005 7 3297
60. D. Andrae U. Häussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
61. ECP parameters for Ru [SD(28,MWB)], Rh [SD(28,MWB)] and Ir [SD(60,MWB)] were obtained from the pseudopotential library of the Stuttgart/Cologne group, at http://www.theochem.uni-stuttgart.de/pseudopotentials/
62. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463
63. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
64. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
65. basis sets may be obtained from the Basis Set Exchange (BSE) software and the EMSL Basis Set Library: https://bse.pnl.gov/bse/portal
66. D. Feller J. Comput. Chem. 1996 17 1571
67. F. W. Biegler-König and J. Schönbohm, AIM2000 v. 2.0, 2002. Home page http://www.aim2000.de/
68. F. Biegler-König J. Schönbohm D. J. Bayles Comp. Chem. 2001 22 545
69. F. Biegler-König J. Schönbohm J. Comput. Chem. 2002 23 1489
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
71. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33
72. Home page http://www.ks.uiuc.edu/Research/vmd/
73. K. Barton J. M. Goldberg C. V. Kumar N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2081
74. K. G. Samper C. Vicente V. Rodríguez S. Atrian N. Cutillas M. Capdevila J. Ruiz O. Palacios Dalton Trans. 2012 41 300 306