A dinuclear cyclometalated gold(III)-phosphine complex targeting thioredoxin reductase inhibits hepatocellular carcinoma in vivo

Chemical Science

Volumn 4, Issue 5, 2013, Pages 1979-1988

  Sun, Raymond Wai Yin ^a   Lok, Chun Nam ^a   Fong, Tommy Tsz Him ^a   Li, Carrie Ka Lei ^a   Yang, Zhen Fan ^b   Siu, Annie Fung Ming ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; APOPTOTIC PATHWAYS; ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS; HEPATOCELLULAR CARCINOMA; NANOMOLAR INHIBITORS; PHOSPHINE COMPLEX; SYNERGISTIC AGENTS; THIOREDOXIN REDUCTASE;

CELL DEATH; CELL MEMBRANES; CYTOTOXICITY; GOLD; PLATINUM; TUMORS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84875780248     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc21972k     Document Type: Article

References (74)

1. C.-M. Che, F.-M. Siu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 255
2. S. H. van Rijt, P. J. Sadler, Drug Discovery Today, 2009, 14, 1089
3. E. Meggers, Chem. Commun. 2009, 1001
4. M. A. Jakupec, M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger, B. K. Keppler, Dalton Trans. 2008, 183
5. R. W.-Y. Sun, D.-L. Ma, E. L.-M. Wong, C.-M. Che, Dalton Trans. 2007, 4884
6. C. X. Zhang, S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481
7. H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3563
8. N. J. Wheate, S. Walker, G. E. Craig, R. Oun, Dalton Trans. 2010, 39, 8113
9. L. Kelland, Nat. Rev. Cancer, 2007, 7, 573
10. D. Wang, S. J. Lippard, Nat. Rev. Drug Discovery, 2005, 4, 307
11. B. Rosenberg, L. VanCamp, J. E. Trosko, V. H. Mansour, Nature, 1969, 222, 385
12. C. A. Rabik, M. E. Dolan, Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 9
13. Z. H. Siddik, Oncogene, 2003, 22, 7265
14. S. J. Berners-Price, C. K. Mirabelli, R. K. Johnson, M. R. Mattern, F. L. McCabe, L. F. Faucette, C.-M. Sung, S.-M. Mong, P. J. Sadler, S. T. Crooke, Cancer Res. 1986, 46, 5486
15. S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Metallomics, 2011, 3, 863
16. C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, Chem. Commun. 2011, 47, 9554
17. I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670
18. S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Aust. J. Chem. 2008, 61, 661
19. P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889
20. C. F. Shaw III, Chem. Rev. 1999, 99, 2589
21. P. J. Sadler, M. Nasr and V. L. Narayanan, in Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy, ed. M. P. Hacker, E. B. Douple and I. H. Krakoff, Martinus Nijhoff Publishing, Boston, 1984, p. 290
22. R. G. Buckley, A. M. Elsome, S. P. Fricker, G. R. Henderson, B. R. C. Theobald, R. V. Parish, B. P. Howe, L. R. Kelland, J. Med. Chem. 1996, 39, 5208
23. L. Dalla Via, C. Nardon, D. Fregona, Future Med. Chem. 2012, 4, 525
24. C. Marzano, L. Ronconi, F. Chiara, M. C. Giron, I. Faustinelli, P. Cristofori, A. Trevisan, D. Fregona, Int. J. Cancer, 2011, 129, 487
25. L. Cattaruzza, D. Fregona, M. Mongiat, L. Ronconi, A. Fassina, A. Colombatti, D. Aldinucci, Int. J. Cancer, 2011, 128, 206
26. L. Ronconi, D. Aldinucci, Q. P. Dou, D. Fregona, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 283
27. V. Milacic, D. Chen, L. Ronconi, K. R. Landis-Piwowar, D. Fregona, Q. P. Dou, Cancer Res. 2006, 66, 10478
28. L. Ronconi, L. Giovagnini, C. Marzano, F. Bettio, R. Graziani, G. Pilloni, D. Fregona, Inorg. Chem. 2005, 44, 1867
29. S. Nobili, E. Mini, I. Landini, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Med. Res. Rev. 2010, 30, 550
30. A. Bindoli, M. P. Rigobello, G. Scutari, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692
31. A. Casini, C. Hartinger, C. Gabbiani, E. Mini, P. J. Dyson, B. K. Keppler, L. Messori, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 564
32. A. Casini, M. A. Cinellu, G. Minghetti, C. Gabbiani, M. Coronnello, E. Mini, L. Messori, J. Med. Chem. 2006, 49, 5524
33. F. Guidi, I. Landini, M. Puglia, F. Magherini, C. Gabbiani, M. A. Cinellu, S. Nobili, T. Fiaschi, L. Bini, E. Mini, L. Messori, A. Modesti, Metallomics, 2012, 4, 307
34. R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682
35. R. W.-Y. Sun, C. K.-L. Li, D.-L. Ma, J. J. Yan, C.-N. Lok, C.-H. Leung, N. Zhu, C.-M. Che, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3097
36. K. H.-M. Chow, R. W.-Y. Sun, J. B. B. Lam, C. K.-L. Li, A. Xu, D.-L. Ma, R. Abagyan, Y. Wang, C.-M. Che, Cancer Res. 2010, 70, 329
37. Y. Wang, Q.-Y. He, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Cancer Res. 2005, 65, 11553
38. C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, W.-Y. Yu, C.-B. Ko, N. Zhu, H. Sun, Chem. Commun. 2003, 1718
39. C. K.-L. Li, R. W.-Y. Sun, S. C.-F. Kui, N. Zhu, C.-M. Che, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5253
40. W. Lu, M. C. W. Chan, N. Zhu, C.-M. Che, C. Li, Z. Hui, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639
41. M. Serratrice, M. A. Cinellu, L. Maiore, M. Pilo, A. Zucca, C. Gabbiani, A. Guerri, I. Landini, S. Nobili, E. Mini, L. Messori, Inorg. Chem. 2012, 51, 3161
42. S.-W. Lai, M. C.-W. Chan, T.-C. Cheung, S.-M. Peng, C.-M. Che, Inorg. Chem. 1999, 38, 4046
43. T. Mosmann, J. Immunol. Methods, 1983, 65, 55
44. J. Lamb, Nat. Rev. Cancer, 2007, 7, 54
45. E. Maioli, C. Torricelli, G. Valacchi, Sci. World J. 2012, 2012, 350826
46. J. H. Lim, J.-W. Park, K. S. Choi, Y. B. Park, T. K. Kwon, Carcinogenesis, 2009, 30, 729
47. S. Saito, A. Furuno, J. Sakurai, A. Sakamoto, H.-R. Park, K. Shin-ya, T. Tsuruo, A. Tomida, Cancer Res. 2009, 69, 4225
48. J. M. Rosenbluth, D. J. Mays, M. F. Pino, L. J. Tang, J. A. Pietenpol, Mol. Cell. Biol. 2008, 28, 5951
49. R.-Y. Su, K.-H. Chi, D.-Y. Huang, M.-H. Tai, W.-W. Lin, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 3429
50. J. G. Bilmen, L. L. Wootton, F. Michelangeli, Biochem. J. 2002, 366, 255
51. A. D. Balgi, B. D. Fonseca, E. Donohue, T. C. F. Tsang, P. Lajoie, C. G. Proud, I. R. Nabi, M. Roberge, PLoS One, 2009, 4, 7124
52. S. Oyadomari, M. Mori, Cell Death Differ. 2004, 11, 381
53. S. Wang, Oncogene, 2008, 27, 6207
54. R. Zoncu, D. M. Sabatini, A. Efeyan, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2011, 12, 21
55. S. Prast-Nielsen, T. S. Dexheimer, L. Schultz, W. C. Stafford, Q. Cheng, J. Xu, A. Jadhav, E. S. J. Arnér, A. Simeonov, Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1114
56. C. Wetzel, P. C. Kunz, M. U. Kassack, A. Hamacher, P. Böhler, W. Watjen, I. Ott, R. Rubbiani, B. Spingler, Dalton Trans. 2011, 40, 9212
57. K. Yan, C.-N. Lok, K. Bierla, C.-M. Che, Chem. Commun. 2010, 46, 7691
58. L. Engman, M. McNaughton, M. Gajewska, S. Kumar, A. Birmingham, G. Powis, Anti-Cancer Drugs, 2006, 17, 539
59. S. P. Fricker, Metallomics, 2010, 2, 366
60. B. Rozell, A. Holmgren, H. A. Hansson, Eur. J. Cell Biol. 1988, 46, 470
61. K. F. Tonissen, G. D. Trapani, Mol. Nutr. Food Res. 2009, 53, 87
62. J. Lundström, A. Holmgren, J. Biol. Chem. 1990, 265, 9114
63. C. T. Lum, Z. F. Yang, H. Y. Li, R. W.-Y. Sun, S. T. Fan, R. T. P. Poon, M. C. M. Lin, C.-M. Che, H. F. Kung, Int. J. Cancer, 2006, 118, 1527
64. L. Messori, P. Orioli, C. Tempi, G. Marcon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 281, 352
65. G. Marcon, S. Carotti, M. Coronnello, L. Messori, E. Mini, P. Orioli, T. Mazzei, M. A. Cinellu, G. Minghetti, J. Med. Chem. 2002, 45, 1672
66. S. P. Fricker, R. Skerlj, B. R. Cameron, R. Mosi, and Y. Zhu, Proceedings of Gold 2003: New Industrial Applications for Gold, Vancouver, Canada, 2003
67. G. Marcon, L. Messori, P. Orioli, M. A. Cinellu, G. Minghetti, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4655
68. X. M. He, D. C. Carter, Nature, 1992, 358, 209
69. J. Boelens, S. Lust, F. Offner, M. E. Bracke, B. W. Vanhoecke, In Vivo, 2007, 21, 215
70. G. Pan, J. Ni, Y.-F. Wei, G.-l. Yu, R. Gentz, V. M. Dixit, Science, 1997, 277, 815
71. H. Walczak, M. A. Degli-Esposti, R. S. Johnson, P. J. Smolak, J. Y. Waugh, N. Boiani, M. S. Timour, M. J. Gerhart, K. A. Schooley, C. A. Smith, R. G. Goodwin, C. T. Rauch, EMBO J. 1997, 16, 5386
72. J. P. Sheridan, S. A. Marsters, R. M. Pitti, A. Gurney, M. Skubatch, D. Baldwin, L. Ramakrishnan, C. L. Gray, K. Baker, W. I. Wood, A. D. Goddard, P. Godowski, A. Ashkenazi, Science, 1997, 277, 818
73. H. Yamaguchi, H.-G. Wang, J. Biol. Chem. 2004, 279, 45495
74. W. Zou, P. Yue, F. R. Khuri, S.-Y. Sun, Cancer Res. 2008, 68, 7484