On the biological properties of alkynyl phosphine gold(I) complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 35, 2012, Pages 8895-8899

  Meyer, Andreas ^a   Bagowski, Christoph P ^b   Kokoschka, Malte ^c   Stefanopoulou, Maria ^c   Alborzinia, Hamed ^d   Can, Suzan ^d   Vlecken, Danielle H ^e   Sheldrick, William S ^c   Wölfl, Stefan ^d   Ott, Ingo ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GREIFSWALD   (Germany)

^c RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^d UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^e LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

angiogenesis; bioorganometallic chemistry; cellular uptake; gold complexes; thioredoxin reductase

Indexed keywords

ANGIOGENESIS; BIO-ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; CELLULAR UPTAKE; GOLD COMPLEXES; THIOREDOXIN REDUCTASE;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

GOLD COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUND; GOLD; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; THIOREDOXIN REDUCTASE;

ANGIOGENESIS; ANIMAL; ANIMAL EMBRYO; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN HT29; CELL STRAIN MCF 7; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; GROWTH, DEVELOPMENT AND AGING; HUMAN; METABOLISM; PHYSIOLOGY; ZEBRA FISH;

ANIMALS; CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; EMBRYO, NONMAMMALIAN; GOLD; HT29 CELLS; HUMANS; MCF-7 CELLS; NEOVASCULARIZATION, PHYSIOLOGIC; PHOSPHINES; THIOREDOXIN-DISULFIDE REDUCTASE; ZEBRAFISH;

EID: 84865407721     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201202939     Document Type: Article

References (52)

1. R. Eisler, Inflammation Res. 2003, 52, 487.
2. B. M. Sutton, E. McGusty, D. T. Walz, M. J. DiMartino, J. Med. Chem. 1972, 15, 1095.
3. I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670.
4. S. Nobili, E. Mini, I. Landini, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Med. Res. Rev. 2010, 30, 550.
5. A. Bindoli, M. P. Rigobello, G. Scutari, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692.
6. C. Gabbiani, L. Messori, Anticancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 929.
7. K. P. Bhabak, B. J. Bhuyan, G. Mugesh, Dalton Trans. 2011, 40, 2099.
8. E. Meggers, Chem. Commun. 2009, 1001.
9. C.-M. Che, F.-M. Siu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 255.
10. P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889.
11. S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Metallomics 2011, 3, 863.
12. C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, Chem. Commun. 2011, 47, 9554.
13. C. F. Shaw, Chem. Rev. 1999, 99, 2589.
14. M. T. Coffer, C. F. Shaw, A. L. Hormann, C. K. Mirabelli, S. T. Crooke, J. Inorg. Biochem. 1987, 30, 177.
15. S. M. Cottrill, H. L. Sharma, D. B. Dyson, R. V. Parish, C. A. M. Auliffe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 53.
16. N. A. Malik, G. Otiko, P. J. Sadler, J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 317.
17. J. C. Lima, L. Rodriguez, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5442.
18. J. C. Lima, L. Rodriguez, Anticancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 921.
19. E. Schuh, S. M. Valiahdi, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, P. Chiba, F. Mohr, Dalton Trans. 2009, 10841.
20. C.-H. Chui, R. S.-M. Wong, R. Gambari, G. Y.-M. Cheng, M. C.-W. Yuen, K.-W. Chan, S.-W. Tong, F.-Y. Lau, P. B.-S. Lai, K.-H. Lam, C.-L. Ho, C.-W. Kan, K. S.-Y. Leung, W.-Y. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7872.
21. E. Vergara, E. Cerrada, A. Casini, O. Zava, M. Laguna, P. J. Dyson, Organometallics 2010, 29, 2596.
22. H. Scheffler, Y. You, I. Ott, Polyhedron 2010, 29, 66.
23. C. P. Bagowski, Y. You, H. Scheffler, D. H. Vlecken, D. J. Schmitz, I. Ott, Dalton Trans. 2009, 10799.
24. R. Rubbiani, S. Can, I. Kitanovic, H. Alborzinia, M. Stefanopoulou, M. Kokoschka, S. Mönchgesang, W. S. Sheldrick, S. Wölfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2011, 54, 8646-8657.
25. S. Gromer, S. Urig, K. Becker, Med. Res. Rev. 2004, 24, 40.
26. R. Rubbiani, I. Kitanovic, H. Alborzinia, S. Can, A. Kitanovic, L. A. Onambele, M. Stefanopoulou, Y. Geldmacher, W. S. Sheldrick, G. Wolber, A. Prokop, S. Wölfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2010, 53, 8608.
27. S. Urig, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, K. Toth, E. Davioud-Charvet, K. Becker, Angew. Chem. 2006, 118, 1915
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1881.
29. C. Gabbiani, G. Mastrobuoni, F. Sorrentino, B. Dani, M. P. Rigobello, A. Bindoli, M. A. Cinellu, G. Pieraccini, L. Messoria, A. Casini, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 50.
30. Gaussian 09 (Revision A.2), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Montgomery Jr. J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
31. K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. S. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus, J. Chem. Inform. Modeling 2007, 47, 1045.
32. D. Feller, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571.
33. H. Alborzinia, S. Can, P. Holenya, C. Scholl, E. Lederer, I. Kitanovic, S. Wölfl, Plos One 2011, 6, e 19714.
34. P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Day, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1642.
35. J. L. Hickey, R. A. Ruhayel, P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, A. Filipovska, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570.
36. I. Ott, X. Qian, Y. Xu, D. H. W. Vlecken, I. J. Marques, D. Kubutat, J. Will, W. S. Sheldrick, P. Jesse, A. Prokop, C. P. Bagowski, J. Med. Chem. 2009, 52, 763.
37. I. Ott, B. Kircher, C. P. Bagowski, D. H. W. Vlecken, E. B. Ott, J. Will, K. Bensdorf, W. S. Sheldrick, R. Gust, Angew. Chem. 2009, 121, 1180
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1160.
39. P. Nowak-Sliwinska, J. R. v. Beijnum, A. Casini, A. A. Nazarov, G. Wagnieres, H. v. d. Bergh, P. J. Dyson, A. W. Griffioen, J. Med. Chem. 2011, 54, 3895.
40. A. Wilbuer, D. H. Vlecken, D. J. Schmitz, K. Kräling, K. Harms, C. P. Bagowski, E. Meggers, Angew. Chem. 2010, 122, 3928
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3939.
42. L. Morbidelli, S. Donnini, S. Filippi, L. Messori, F. Piccioli, P. Orioli, G. Sava, M. Ziche, Br. J. Cancer 2003, 88, 1484.
43. E. M. Bridges, A. L. Harris, Biochem. Pharmacol. 2011, 81, 1183.
44. K. Stoletov, R. Klemke, Oncogenesis 2008, 27, 4509.
45. R. J. D'Amato, M. S. Loughnan, E. Flynn, J. Foklman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4082.
46. A. Holmgren, J. Lu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 396, 120.
47. E. S. J. Arnér, Biochim. Biophys. Acta. Gen. Subj. 2009, 1790, 495.
48. F. Mendes, M. Groessl, A. A. Nazarov, Y. O. Tsybin, G. Sava, I. Santos, P. J. Dyson, A. Casini, J. Med. Chem. 2011, 54, 2196.
49. M. R. Karver, D. Krishnamurthy, R. A. Kulkarni, N. Bottini, A. M. Barrios, J. Med. Chem. 2009, 52, 6912.
50. Q. Wang, N. Janzen, C. Ramachandran, F. Jirik, Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 703.
51. E. Weidauer, Y. Yasuda, B. K. Biswal, M. Cherny, M. N. G. James, D. Brömme, Biol. Chem. 2007, 388, 331.
52. A. Chircorian, A. M. Barrios, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5113.