Synthesis, optical properties and binding interactions of a multivalent glycocluster based on a fluorescent perylene bisimide derivative

RSC Advances

Volumn 3, Issue 45, 2013, Pages 23190-23196

  Wang, Ke Rang ^a   An, Hong Wei ^a   Qian, Feng ^a   Wang, Yue Qing ^a   Zhang, Jin Chao ^a   Li, Xiao Liu ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING INTERACTION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SPECTRA; ORDERS OF MAGNITUDE; PERYLENE BISIMIDES; QUENCHING OF THE FLUORESCENCE; REFERENCE COMPOUNDS; UV-VIS AND FLUORESCENCE SPECTRA;

BINDING ENERGY; CHLORINE COMPOUNDS; EXPERIMENTS; OPTICAL PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

FLUORESCENCE;

EID: 84886835598     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44675a     Document Type: Article

References (97)

1. C. Li H. Wonneberger Adv. Mater. 2012 24 613
2. H. Langhals Helv. Chim. Acta 2005 88 1309
3. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564
4. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068
5. J. A. A. W. Elemans R. van Hameren R. J. M. Nolte A. E. Rowan Adv. Mater. 2006 18 1251
6. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051
7. C. L. Zhan A. D. Q. Li Curr. Org. Chem. 2011 15 1314
8. C. Huang S. Barlow S. R. Marder J. Org. Chem. 2011 76 2386
9. D. Görl X. Zhang F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6328
10. N. Soh T. Ueda Talanta 2011 85 1233
11. M. Yin J. Shen G. O. Pflugfelder K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7806
12. M. Yin C. R. W. Kuhlmann K. Sorokina C. Li G. Mihov E. Pietrowski K. Koynov M. Klapper H. J. Luhmann K. Müllen T. Weil Biomacromolecules 2008 9 1381
13. B. Wang Q. Zhu D. Liao C. Yu J. Mater. Chem. 2011 21 4821
14. H. Szelke S. Schübel J. Harenberg R. Krämer Chem. Commun. 2010 46 1667
15. S. Krauß M. Lysetska F. Würthner Lett. Org. Chem. 2005 2 349
16. C. Backes C. D. Schmidt K. Rosenlehner F. Hauke J. N. Coleman A. Hirsch Adv. Mater. 2010 22 788
17. M. Yin J. Shen R. Gropeanu G. O. Pflugfelder T. Weil K. Müllen Small 2008 4 894
18. K. Peneva G. Mihov F. Nolde S. Rocha J. Hotta K. Braeckmans J. Hofkens H. Uji-i A. Herrmann K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3372
19. K. Peneva G. Mihov A. Herrmann N. Zarrabi M. Börsch T. M. Duncan K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5398
20. T. Cordes J. Vogelsang M. Anaya C. Spagnuolo A. Gietl W. Summerer A. Herrmann K. Müllen P. Tinnefeld J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2404
21. C. Kohl T. Weil J. Qu K. Müllen Chem.-Eur. J. 2004 10 5297
22. X. Yang F. Pu J. Ren X. Qu Chem. Commun. 2011 47 8133
23. B. Wang C. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1485
24. F. Biedermann E. Elmalem I. Ghosh W. M. Nau O. A. Scherman Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7739
25. F. Yukruk A. L. Dogan H. Canpinar D. Guc E. U. Akkaya Org. Lett. 2005 7 2885
26. J. Qu C. Kohl M. Pottek K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1528
27. Z. Xu B. He J. Shen W. Yang M. Yin Chem. Commun. 2013 49 3646
28. E. Micheli D. D'Ambrosio M. Franceschina M. Savino Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 1622
29. V. Casagrande E. Salvati A. Alvino A. Bianco A. Ciammaichella C. D'Angelo L. Ginnari-Satriani A. M. Serrilli S. Iachettini C. Leonetti S. Neidle G. Ortaggi M. Porru A. Rizzo M. Franceschin A. Biroccio J. Med. Chem. 2011 54 1140
30. S. K. Yang X. Shi S. Park S. Doganay T. Ha S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9964
31. A. T. Zill K. Licha R. Haag S. C. Zimmerman New J. Chem. 2012 36 419
32. S. K. Yang S. C. Zimmerman Adv. Funct. Mater. 2012 22 3023
33. T. Heek C. Fasting C. Rest X. Zhang F. Würthner R. Haag Chem. Commun. 2010 46 1884
34. N. Jouault Y. Xiang E. Moulin G. Fuks N. Giuseppone E. Buhler Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 5718
35. L. Q. Xu L. Wang B. Zhang C. H. Lim Y. Chen K. G. Neoh E. T. Kang G. D. Fu Polymer 2011 52 2376
36. B. X. Gao H. X. Li H. M. Liu L. C. Zhang Q. Q. Bai X. W. Ba Chem. Commun. 2011 47 3894
37. H. M. Liu Y. L. Wang C. H. Liu H. X. Li B. X. Gao L. C. Zhang F. L. Bo Q. Q. Bai X. W. Ba J. Mater. Chem. 2012 22 6176
38. X. C. Yang M. Y. Chai Y. Zhu W. T. Yang F. J. Xu J. Mater. Chem. 2012 22 7806
39. R. Samudrala X. Zhang R. M. Wadkins D. L. Mattern Bioorg. Med. Chem. 2007 15 186
40. T. Heek J. Nikolaus R. Schwarzer C. Fasting P. Welker K. Licha A. Herrmann R. Haag Bioconjugate Chem. 2013 24 153
41. Y. Liu K. R. Wang D. S. Guo B. P. Jiang Adv. Funct. Mater. 2009 19 2230
42. K. R. Wang D. S. Guo B. P. Jiang Y. Liu Chem. Commun. 2012 48 3644
43. D. H. Dube C. R. Bertozzi Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 477
44. Z. Shriver S. Raguram R. Sasisekharan Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 863
45. M. M. Fuster J. D. Esko Nat. Rev. Cancer 2005 5 526
46. F. T. Liu G. A. Rabinovich Nat. Rev. Cancer 2005 5 29
47. K. Ohtsubo J. D. Marth Cell 2006 126 855
48. P. R. Crocker J. C. Paulson A. Varki Nat. Rev. Immunol. 2007 7 255
49. Y. W. Huang J. C. Hu W. F. Kuang Z. X. Wei C. F. J. Faul Chem. Commun. 2011 47 5554
50. J. Hu W. Kuang K. Deng W. Zou Y. Huang Z. Wei C. F. J. Faul Adv. Funct. Mater. 2012 22 4149
51. K. R. Wang H. W. An L. Wu J. C. Zhang X. L. Li Chem. Commun. 2012 48 5644
52. K. R. Wang H. W. An Y. Q. Wang J. C. Zhang X. L. Li Org. Biomol. Chem. 2013 11 1007
53. K. R. Wang Y. Q. Wang J. Li H. W. An L. P. Zhang J. C. Zhang X. L. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 480
54. L. Xue N. Ranjan D. P. Arya Biochemistry 2011 50 2838
55. L. Q. Xu L. Wang B. Zhang C. H. Lim Y. Chen K. G. Neoh E. T. Kang G. D. Fu Polymer 2011 52 5764
56. P. Osswald F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14319
57. A. D. Shaller W. Wang H. Gan A. D. Q. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7705
58. Y. M. Chabre P. P. Brisebois L. Abbassi S. C. Kerr J. V. Fahy I. Marcotte R. Roy J. Org. Chem. 2011 76 724
59. W. Wang L. S. Li G. Helms H. H. Zhou A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120
60. A. D. Q. Li W. Wang L. Q. Wang Chem.-Eur. J. 2003 9 4594
61. W. Wang A. D. Shaller A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8271
62. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245
63. Z. Chen A. Lohr C. R. Saha-Möller F. Würthner Chem. Soc. Rev. 2009 38 564
64. Z. J. Chen V. Stepanenko V. Dehm P. Prins L. D. A. Siebbeles J. Seibt P. Marquetand V. Engel F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 436
65. J. J. Han W. Wang A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 672
66. J. J. Han A. D. Shaller W. Wang A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6974
67. A. Vargas-Berenguel F. Ortega-Caballero J. M. Casas-Solvas Mini-Rev. Org. Chem. 2007 4 1
68. R. J. Pieters Org. Biomol. Chem. 2009 7 2013
69. Y. Lim M. Lee Org. Biomol. Chem. 2007 5 401
70. K. Li B. Liu Polym. Chem. 2010 1 252
71. N. Jayaraman Chem. Soc. Rev. 2009 38 3463
72. Y. M. Chabre R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4657
73. K. Petkau A. Kaeser I. Fischer L. Brunsveld A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17063
74. X. Wang O. Ramström M. Yan Anal. Chem. 2010 82 9082
75. G. T. Noble S. L. Flitsch K. P. Liem S. J. Webb Org. Biomol. Chem. 2009 7 5245
76. I. Vrasidas N. J. de Mol R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2001 4685
77. C. C. Huang C. T. Chen Y. C. Shiang Z. H. Lin H. T. Chang Anal. Chem. 2009 81 875
78. Q. Chen Y. Cui J. Cao B. H. Han Polymer 2011 52 383
79. C. Xue S. P. Jog P. Murthy H. Liu Biomacromolecules 2006 7 2470
80. I. B. Kim J. N. Wilson U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2005 1273
81. R. L. Phillips I. B. Kim L. M. Tolbert U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6952
82. B. Tang L. Cao K. Xu L. Zhuo J. Ge Q. Li L. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 3637
83. Y. Koshi E. Nakata H. Yamane I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10413
84. G. N. Reeke J. W. Becker B. A. Cunningham J. L. Wang I. Yahara G. M. Edelman Adv. Exp. Med. Biol. 1975 55 13
85. K. R. Wang Y. Q. Wang H. W. An J. C. Zhang X. L. Li Chem.-Eur. J. 2013 19 2903
86. Y. Inoue K. Yamamoto T. Wada S. Everitt X. M. Gao Z. J. Hou L. H. Tong S. K. Jiang H. M. Wu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1807
87. Z. Xi G. B. Jones G. Qabaja J. Wright F. Johnson I. H. Goldberg Org. Lett. 1999 1 1375
88. D. K. Mandal N. Kishore C. F. Brewer Biochemistry 1994 33 1149
89. D. N. Moothoo B. Canan R. A. Field J. H. Naismith Glycobiology 1999 9 539
90. R. Loris T. Hamelryck J. Bouckaert L. Wyns Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998 1383 9
91. N. Varejão M. T. S. Correia D. Foguel Biochemistry 2011 50 7330
92. Y. Wang J. C. Gildersleeve A. Basu M. B. Zimmt J. Phys. Chem. B 2010 114 14487
93. C. W. Cairo J. E. Gestwicki M. Kanai L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1615
94. N. Kamiya M. Tominaga S. Sato M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3816
95. R. Kikkeri L. H. Hossain P. H. Seeberger Chem. Commun. 2008 2127
96. S. Schmid A. Mishra P. Bäuerle Chem. Commun. 2011 47 1324
97. R. Euzen J. L. Reymond Mol. BioSyst. 2011 7 411