Self-assembled sugar-substituted perylene diimide nanostructures with homochirality and high gas sensitivity

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 19, 2012, Pages 4149-4158

  Hu, Jianchen ^a,b,c   Kuang, Wenfeng ^a   Deng, Ke ^a   Zou, Wenjun ^a   Huang, Yongwei ^a   Wei, Zhixiang ^a   Faul, Charl F J ^c  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b HENAN UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

chirality; nanostructures; self assembly; sensors

Indexed keywords

AGGREGATE MORPHOLOGY; CIRCULAR DICHROISM SPECTRA; CONTROLLED SELF-ASSEMBLY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; FORMATION MECHANISM; GAS SENSITIVITY; HELICITIES; HOMOCHIRALITY; KINETICALLY CONTROLLED; MIXED-SOLVENT SYSTEMS; N-DIMETHYL FORMAMIDE; NANO-DEVICES; NANORIBBONS; NANOSTRUCTURE DEVICES; PERYLENEDIIMIDE DERIVATIVE; PERYLENEDIIMIDES; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMIC FACTORS; VOLUME RATIO;

CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMETHYLFORMAMIDE; ENANTIOMERS; HYDRAZINE; KINETICS; MOLECULES; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURES; NANOWIRES; SELF ASSEMBLY; SENSORS; STEREOCHEMISTRY;

SUGARS;

EID: 84867036822     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201200973     Document Type: Article

References (61)

1. a) J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763-4768
2. b) F. J. M. Hoeben, P. L. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
3. c) J. H. Ryu, L. Tang, E. Lee, H. J. Kim, M. Lee, Chem. Eur. J. 2008, 14, 871-881
4. d) A. Lohr, T. Gress, M. Deppisch, M. Knoll, F. Würthner, Synthesis, 2007, 19, 3037-3082.
5. a) K. Maeda, E. Yashima, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 47-88
6. b) C. L. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671-683
7. c) M. Yang, N. A. Kotov, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6775-6792
8. d) V. Percec, M. Peterca, T. Tadjiev, X. B. Zeng, G. Ungar, P. Leowanawat, E. Aqad, M. R. Imam, B. M. Rosen, U. Akbey, R. Graf, S. Sekharan, D. Sebastiani, H. W. Spiess, P. A. Heiney, S. D. Hudson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197-12219.
9. a) H. Nakashima, M. Fujiki, J. R. Koe, M. Motonaga, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1963-1969
10. b) A. Brizard, C. Aimé, T. Labrot, I. Huc, D. Berthier, F. Artzner, B. Desbat, R. Oda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3754-3762
11. c) R. S. Johnson, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5735-5743
12. d) J.-H. Ryu, L. Tang, E. Lee, H.-J. Kim, M. Lee, Chem. Eur. J. 2008, 14, 871-881
13. e) J. Cui, A. Liu, Y. Guan, J. Zhang, Z. Shen, X. Wan, Langmuir, 2010, 26, 3615-3622.
14. a) A. Lohr, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5071-5074
15. b) P. A. Korevaar, S. J. George, A. J. Markvoort, M. M. J. Smulders, P. A. J. Hilbers, A. P. H. J. Schenning, T. F. A. Greef, E. W. Meijer, Nature, 2012, 481, 492-496.
16. a) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5133-5138
17. b) T. Muraoka, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2946-2947
18. c) L. Hsu, G. L. Cvetanovich, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3892-3899
19. d) O. S. Lee, S. I. Stupp, G. Schatz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3677-3683.
20. a) S. Tamaru, M. Nakamura, M. Takeuchi, S. Shinkai, Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634
21. b) T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1443
22. c) T. F. Lin, R. M. Ho, C. H. Sung, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2008, 20, 1404-1409
23. d) J. Zheng, W. Qiao, X. Wan, J. P. Gao, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6163-6168
24. e) Y. Huang, J. Hu, W. Kuang, Z. Wei, C. F. J. Faul, Chem. Commun. 2011, 47, 5554-5556
25. f) K.-R. Wang, H.-W. An, L. Wu, J.-C. Zhang, X.-L. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 5644-5646.
26. a) D. B. Amabilino, J. Veciana, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 253-302
27. b) H. Maeda, Y. Ito, Y. Haketa, N. Eifuku, E. Lee, M. Lee, T. Hashishin, K. Kaneko, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3706-3719.
28. a) H. Engelkamp, S. Middlebeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788
29. b) W. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047-6076.
30. a) J. Wu, M. D. Watson, L. Zhang, Z. Wang, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186
31. b) T. Yamamoto, T. Fukushima, A. Kosaka, W. Jin, Y. Yamamoto, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1672-1675.
32. a) V. Dehm, Z. Chen, U. Baumeister, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, F. Würthner, Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
33. b) Y. Huang, Y. Yan, B. M. Smarsly, Z. Wei, C. F. J. Faul, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2356-2362
34. c) D. Franke, M. Vos, M. Antonietti, N. A. J. M. Sommerdijk, C. F. J. Faul, Chem. Mater. 2006, 18, 1839-1847
35. d) A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253
36. e) P. Jonkheijm, N. Stutzmamn, Z. Chen, D. M. De L. Leeuw, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535-9540.
37. a) L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
38. b) Y. Liu, K. R. Wang, D. S. Guo, B. P. Jiang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2230-2235
39. c) Y. Che, X. Yang, G. Liu, C. Yu, H. Ji, J. Zuo, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743-5750
40. d) M. Huang, U. Schilde, M. Kumke, M. Antonietti, H. Colfen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3700-3707
41. e) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
42. a) W. Wang, A. D. Shaller, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8271-8279
43. b) R. Schmidt, J. H. Oh, Y. S. Sun, M. Deppisch, A. M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
44. c) M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733-3740
45. d) M. C. R. Delgado, E. G. Kim, D. A. da S. Filho, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3375-3387
46. e) A. S. Molinari, H. Alves, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462-2463.
47. W. Wang, W. Wan, H. H. Zhou, S. Q. Niu, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249.
48. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
49. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C. C. You, P. Jonkheijm, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van derSchoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10611-10618.
50. a) M. Kolbel, F. M. Menger, Chem. Commun. 2001, 275-276
51. b) M. Kolbel, F.M. Menger, Adv. Mater. 2001, 13, 1115-1119.
52. G. John, J. H. Jung, M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2004, 20, 2060-2065.
53. H. F. Ji, R. Majithia, X. Yang, X. Xu, K. More, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10056-10057.
54. a) Q. Bao, B. M. Goh, B. Yan, T. Yu, Z. Shen, K. P. Loh, Adv. Mater. 2010, 22, 3661-3666
55. b) Y. Huang, L. Fu, W. Zou, F. Zhang, Z. Wei, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10399-10404
56. c) Y. Huang, R. Yuan, S. Zhou, J. Mater. Chem. 2012, 22, 883-888
57. d) Y. Huang, L. Fu, W. Zou, F. Zhang, New J. Chem. 2012, 36, 1080-1084.
58. A. R. Fersht, Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 3-9.
59. X. L. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426.
60. L. Jiang, J. Gao, E. Wang, H. Li, Z. Wang, W. P. Hu, Adv. Mater. 2008, 20, 2735-2740.
61. Y. Huang, B. Quan, Z. Wei, G. Liu, L. Sun, J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 3929-3933.