A triazatruxene-based glycocluster as a fluorescent sensor for concanavalin A

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 8, 2013, Pages 2903-2909

  Wang, Ke Rang ^a   Wang, Yue Qing ^a   An, Hong Wei ^a   Zhang, Jin Chao ^a   Li, Xiao Liu ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

carbohydrates; concanavalin A; fluorescence enhancement; fluorescent probes; glycoclusters; triazatruxene

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; BODY FLUIDS; CARBOHYDRATES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DICHROISM; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROPHOBICITY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CONCANAVALIN A; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENT PROBES; GLYCOCLUSTERS; TRIAZATRUXENE;

FLUORESCENCE;

EID: 84873663552     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200905     Document Type: Article

References (80)

1. D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477-488
2. Z. Shriver, S. Raguram, R. Sasisekharan, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 863-873
3. P. M. Rudd, T. Elliott, P. Cresswell, I. A. Wilson, R. A. Dwek, Science 2001, 291, 2370-2376
4. R. Raman, S. Raguram, G. Venkataraman, J. C. Paulson, R. Sasisekharan, Nat. Methods 2005, 2, 817-824
5. M. M. Fuster, J. D. Esko, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 526-542
6. F. T. Liu, G. A. Rabinovich, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 29-41
7. C. M. Szymanski, B. W. Wren, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 225-237
8. K. Ohtsubo, J. D. Marth, Cell 2006, 126, 855-867
9. P. R. Crocker, J. C. Paulson, A. Varki, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 255-266
10. P. Niederhafner, M. Reiniš, J. Åebestík, J. Ježek, J. Pept. Sci. 2008, 14, 556-587.
11. T. C. Shiao, R. Roy, New J. Chem. 2012, 36, 324-339
12. M. Touaibia, R. Roy, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1270-1283
13. R. J. Pieters, Med. Res. Rev. 2007, 27, 796-816
14. M. Hartmann, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3583-3609
15. S. Jin, Y. Cheng, S. Reid, M. Li, B. Wang, Med. Res. Rev. 2010, 30, 171-257.
16. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555-578
17. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
19. A. Dondoni, Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708
20. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013-2025
21. D. Deniaud, K. Julienne, S. G. Gouin, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979
22. N. Jayaraman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3463-3483
23. K. Li, B. Liu, Polym. Chem. 2010, 1, 252-259
24. O. Renaudet, Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 274-286
25. A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977
26. A. Vargas-Berenguel, F. Ortega-Caballero, J. M. Casas-Solvas, Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 1-14
27. C. Ortiz Mellet, J. Defaye, J. M. Garcia Fernández, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1982-1990.
28. K. Petkau, A. Kaeser, I. Fischer, L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17063-17071
29. X. Wang, O. Ramström, M. Yan, Anal. Chem. 2010, 82, 9082-9089
30. G. T. Noble, S. L. Flitsch, K. P. Liem, S. J. Webb, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5245-5254
31. I. Vrasidas, N. J. de Mol, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4685-4692
32. C. C. Huang, C. T. Chen, Y. C. Shiang, Z. H. Lin, H. T. Chang, Anal. Chem. 2009, 81, 875-882
33. Q. Chen, Y. Cui, J. Cao, B. H. Han, Polymer 2011, 52, 383-390
34. C. Xue, S. P. Jog, P. Murthy, H. Liu, Biomacromolecules 2006, 7, 2470-2474
35. I. B. Kim, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2005, 1273-1275
36. R. L. Phillips, I. B. Kim, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6952-6954
37. B. Tang, L. Cao, K. Xu, L. Zhuo, J. Ge, Q. Li, L. Yu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3637-3644
38. Y. Koshi, E. Nakata, H. Yamane, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10413-10422.
39. T. Okada, T. Makino, N. Minoura, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1296-1298
40. Y. Ruff, E. Buhler, S. J. Candau, E. Kesselman, Y. Talmon, J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2573-2584
41. M. D. Disney, J. Zheng, T. M. Swager, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346
42. G. Wang, K. Y. Pu, X. Zhang, K. Li, L. Wang, L. Cai, D. Ding, Y. H. Lai, B. Liu, Chem. Mater. 2011, 23, 4428-4434
43. C. Xue, S. Velayudham, S. Johnson, R. Saha, A. Smith, W. Brewer, P. Murthy, S. T. Bagley, H. Liu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2289-2295
44. M. K. Müller, L. Brunsveld, Angew. Chem. 2009, 121, 2965-2968
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2921-2924.
46. O. Rusin, V. Král, J. O. Escobedo, R. M. Strongin, Org. Lett. 2004, 6, 1373-1376
47. A. Makky, J. P. Michel, A. Kasselouri, E. Briand, Ph. Maillard, V. Rosilio, Langmuir 2010, 26, 12761-12768.
48. T. Sanji, K. Shiraishi, M. Nakamura, M. Tanaka, Chem. Asian J. 2010, 5, 817-824
49. Q. Chen, N. Bian, C. Cao, X. L. Qiu, A. D. Qi, B. H. Han, Chem. Commun. 2010, 46, 4067-4069
50. J. X. Wang, Q. Chen, N. Bian, F. Yang, J. Sun, A. D. Qi, C. G. Yan, B. H. Han, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2219-2226
51. X. M. Hu, Q. Chen, J. X. Wang, Q. Y. Cheng, C. G. Yan, J. Cao, Y. J. He, B. H. Han, Chem. Asian J. 2011, 6, 2376-2381
52. K. Shiraishi, T. Sanji, M. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6331-6333.
53. J. Shi, L. Cai, K. Y. Pu, B. Liu, Chem. Asian J. 2010, 5, 301-308
54. K. Y. Pu, J. Shi, L. Wang, L. Cai, G. Wang, B. Liu, Macromolecules 2010, 43, 9690-9697.
55. L. Wang, K. Y. Pu, J. Li, X. Qi, H. Li, H. Zhang, C. Fan, B. Liu, Adv. Mater. 2011, 23, 4386-4391.
56. M. Franceschin, L. Ginnari-Satriani, A. Alvino, G. Ortaggi, A. Bianco, Eur. J. Org. Chem. 2010, 134-141
57. L. Ginnari-Satriani, V. Casagrande, A. Bianco, G. Ortaggi, M. Franceschin, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2513-2516.
58. O. Michel, B. J. Ravoo, Langmuir 2008, 24, 12116-12118.
59. Y. M. Chabre, P. P. Brisebois, L. Abbassi, S. C. Kerr, J. V. Fahy, I. Marcotte, R. Roy, J. Org. Chem. 2011, 76, 724-727.
60. G. N. Reeke, J. W. Becker, B. A. Cunningham, J. L. Wang, I. Yahara, G. M. Edelman, Adv. Exp. Med. Biol. 1975, 55, 13-33.
61. H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637-674
62. F. K. Wang, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15786-15792
63. K. Y. Pu, L. P. Cai, B. Liu, Macromolecules 2009, 42, 5933-5940
64. K. Y. Pu, B. Liu, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3077-3084
65. K. Y. Pu, R. Y. Zhan, B. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 1470-1472.
66. Y. Inoue, K. Yamamoto, T. Wada, S. Everitt, X. M. Gao, Z. J. Hou, L. H. Tong, S. K. Jiang, H. M. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1807-1816
67. Z. Xi, G. B. Jones, G. Qabaja, J. Wright, F. Johnson, I. H. Goldberg, Org. Lett. 1999, 1, 1375-1377.
68. D. K. Mandal, N. Kishore, C. F. Brewer, Biochemistry 1994, 33, 1149-1156
69. D. N. Moothoo, B. Canan, R. A. Field, J. H. Naismith, Glycobiology 1999, 9, 539-545
70. D. K. Mandal, N. Kishore, C. F. Brewer, Biochemistry 1994, 33, 1149-1156.
71. R. Loris, T. Hamelryck, J. Bouckaert, L. Wyns, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1383, 9-36.
72. N. Varejão, M. T. S. Correia, D. Foguel, Biochemistry 2011, 50, 7330-7340
73. Y. Wang, J. C. Gildersleeve, A. Basu, M. B. Zimmt, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14487-14494.
74. C. W. Cairo, J. E. Gestwicki, M. Kanai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615-1619.
75. N. Kamiya, M. Tominaga, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3816-3817
76. R. Kikkeri, L. H. Hossain, P. H. Seeberger, Chem. Commun. 2008, 2127-2129
77. S. Schmid, A. Mishra, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2011, 47, 1324-1326.
78. T. K. Lindhorst, C. Kieburg, U. Krallmann-Wenzel, Glycoconjugate J. 1998, 15, 605-613
79. J. Kim, Y. Ahn, K. M. Park, D. W. Lee, K. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12168-12173.
80. S. L. Harris, P. A. Spears, E. A. Havell, T. S. Hamrick, J. R. Horton, P. E. Orndorff, J. Bacteriol. 2001, 183, 4099-4102.