Visible-light-induced photoredox catalysis: An easy access to green radical chemistry

Synlett

Volumn 24, Issue 19, 2013, Pages 2492-2505

  Koike, Takashi ^a   Akita, Munetaka ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

electron transfer; free radicals; green chemistry; homogeneous catalysis; photochemistry; radical reactions

Indexed keywords

ALKENE; BIS(2 PHENYLPYRIDINE)(4.4' DI TERT BUTYL 2,2' BIPYRIDINE)IRIDIUM; BIS[5 (TRIFLUOROMETHYL) 2 (2,4 DIFLUOROPHENYL)PYRIDINE] (2,2' BIPYRIDINE)IRIDIUM; BIS[5 (TRIFLUOROMETHYL) 2 (2,4 DIFLUOROPHENYL)PYRIDINE] (4,4' DI TERT BUTYL 2,2' BIPYRIDINE)IRDIUM; ENAMINE; ETHER; IRIDIUM; ORGANOBORON DERIVATIVE; RUTHENIUM; SILYL ETHER; TRIS(2 PHENYLPYRIDINE)IRIDIUM; TRIS(2,2 BIPYRIDINE)RUTHENIUM; TRIS(BIPYRIDINE)RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION (PARAMETERS); ELECTRON TRANSPORT; GREEN CHEMISTRY; LIGHT EMITTING DIODE; METHYLATION; OXIDATION REDUCTION STATE; OXIDATIVE COUPLING; PHOTOCATALYSIS; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PROCESS DEVELOPMENT; RADICAL REACTION; REACTION TIME;

EID: 84885361505     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339874     Document Type: Article

References (156)

1. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials. Vols. 1-4 Chatgilialoglu C., Studer A. Wiley Chichester: 2012
2. Esser P., Pohlmann B., Scharf H.-D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.: 1994; 33 2009
3. Oelgemöller M., Healy N., de Oliveria L., Jung C., Mattay J. Green Chem.: 2006; 8 831
4. Oelgemöller M., Jung C., Mattay J. Pure Appl. Chem.: 2007; 79 1939
5. Fagnoni M., Dondi D., Ravelli D., Albini A. Chem. Rev.: 2007; 107 2725
6. Protti S., Fagnoni M. Photochem. Photobiol. Sci.: 2009; 8 1499
7. Ravelli D., Dondi D., Fagnoni M., Albini A. Chem. Soc. Rev.: 2009; 38 1999
8. Inagaki A., Akita M. Coord. Chem. Rev.: 2010; 254 1220
9. Ravelli D., Fagnoni M. ChemCatChem: 2012; 4 169
10. Ravelli D., Fagnoni M., Albini A. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 97
11. Fukuzumi S., Ohkubo K. Chem. Sci.: 2013; 4 561
12. Inagaki A., Edure S., Yatsuda S., Akita M. Chem. Commun.: 2005; 5468
13. Osawa M., Nagai H., Akita M. Dalton Trans.: 2007; 827
14. Inagaki A., Yatsuda S., Edure S., Suzuki A., Takahashi T., Akita M. Inorg. Chem.: 2007; 46 2432
15. Inagaki A., Nakagawa H., Akita M., Inoue K., Sakai M., Fujii M. Dalton Trans.: 2008; 6709
16. Saita T., Nitadori H., Inagaki A., Akita M. J. Organomet. Chem.: 2009; 694 3125
17. Murata K., Ito M., Inagaki A., Akita M. Chem. Lett.: 2010; 39 915
18. Nitadori H., Takahashi T., Inagaki A., Akita M. Inorg. Chem.: 2012; 51 51
19. Murata K., Araki M., Inagaki A., Akita M. Dalton Trans.: 2013; 42 6989
20. Murata K., Inagaki A., Akita M., Halet J.-F, Costuas K. Inorg. Chem.: 2013; 52 8030
21. Hedstrand D. M., Kruizinga W. H., Kellog R. M. Tetrahedron Lett.: 1978; 19 1255
22. Pac C., Ihama M., Yasuda M., Miyauchi Y., Sakurai H. J. Am. Chem. Soc.: 1981; 103 6495
23. Ishitani O., Pac C., Sakurai H. J. Org. Chem.: 1984; 49 26
24. Goren Z., Willner I. J. Am. Chem. Soc.: 1983; 105 7764
25. Cano-Yelo H., Deronzier A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1984; 1093
26. Hironaka K., Fukuzumi S., Tanaka T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1984; 1705
27. Mashraqui S. H., Kellog R. M. Tetrahedron Lett.: 1985; 26 1453
28. Tomioka H., Ueda K., Ohi H., Izawa Y. Chem. Lett.: 1986; 1359
29. Fukuzumi S., Mochizuki S., Tanaka T. J. Phys. Chem.: 1990; 94 722
30. Okada K., Okamoto K., Morita N., Okubo K., Oda M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 9401
31. Hamada T., Ishida H., Usui S., Watanabe Y., Tsumura K., Ohkubo K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1993; 909
32. Barton D. H. R, Csiba M. A., Jaszberenyi J. C. Tetrahedron Lett.: 1994; 35 2869
33. Zen J. M., Liou S. L., Kumar A. S., Hsia M. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 577
34. Hasegawa E., Takizawa S., Seida T., Yamaguchi A., Yamaguchi N., Chiba N., Takahashi T., Ikeda H., Akiyama K. Tetrahedron: 2006; 62 6581
35. Yasu Y., Koike T., Akita M. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 3414
36. Miyazawa K., Yasu Y., Koike T., Akita M. Chem. Commun.: 2013; 49 7249
37. Narasaka K., Okauchi T., Tanaka K., Murakami M. Chem. Lett.: 1992; 2099
38. Beeson T. D., Mastracchino A., Hong J., Ashton K., MacMillan D. W. C. Science: 2007; 316 582
39. Jahn U. J. Org. Chem.: 1998; 63 7130
40. Benoit D., Chaplinski V., Braslau R., Hawker C. J. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 3904
41. Schämann M., Schäfer H. J. Synlett: 2004; 1601
42. Sibi M. P., Hasegawa M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 4124
43. Bui N.-N, Ho X.-H, Mho S.-i, Jang H.-Y. Eur. J. Org. Chem.: 2009; 5309
44. Akagawa K., Fujiwara T., Sakamoto S., Kudo K. Org. Lett.: 2010; 12 1804
45. Kano T., Mii H., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 6638
46. Liu H., Feng W., Kee C. W., Zhao Y., Leow D., Pan Y., Tan C.-H. Green Chem.: 2010; 12 953
47. Simonovich S. P., Van Humbeck J. F., MacMillan D. W. C. Chem. Sci.: 2012; 3 58
48. Hayashi M., Shibuya M., Iwabuchi Y. Org. Lett.: 2012; 14 154
49. Van Humbeck J. F., Simonovich S. P., Knowles R. R., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 10012
50. Koike T., Yasu Y., Akita M. Chem. Lett.: 2012; 41 999
51. Yoon T. P., Ischay M. A., Du J. Nat. Chem.: 2010; 2 527
52. Narayanam J. M. R, Stephenson C. R. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 102
53. Teplý F. Collect. Czech. Chem. Commun.: 2011; 76 859
54. Tucker J. W., Stephenson C. R. J. J. Org. Chem.: 2012; 77 1617
55. Xuan J., Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 6828
56. Maity S., Zheng N. Synlett: 2012; 23 1851
57. Shi L., Xia W. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 7687
58. Xi Y., Yi H., Lei A. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 2387
59. Hari D. P., König B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4734
60. Prier C. K., Rankic D. A., MacMillan D. W. C. Chem. Rev.: 2013; 113 5322
61. Schuster G. B. Pure Appl. Chem.: 1990; 62 1565
62. Shundrin L. A., Bardin V. V., Frohn H.-J. Z. Anorg. Allg. Chem.: 2004; 630 1253
63. Nishigaichi Y., Orimi T., Takuwa A. J. Organomet. Chem.: 2009; 694 3837
64. Carzola C., Métay E., Andrioletti B., Lemaire M. Tetrahedron Lett.: 2009; 50 6855
65. Sorin G., Mallorquin R. M., Contie Y., Baralle A., Malacria M., Goddard J.-P, Fensterbank L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 8721
66. Molander G. A., Colombel V., Braz V. A. Org. Lett.: 2011; 13 1852
67. Lockner J. W., Dixon D. D., Risgaard R., Baran P. S. Org. Lett.: 2011; 13 5628
68. Fujiwara Y., Domingo V., Seiple I. B., Gianatassio R., Bel M. D., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 3292
69. Darses S., Genet J.-P. Eur. J. Org. Chem.: 2003; 4313
70. Stefani H., Cella R., Vieira A. S. Tetrahedron: 2007; 63 3623
71. Molander G. A., Ellis N. Acc. Chem. Res.: 2007; 40 275
72. Darses S., Genet J.-P. Chem. Rev.: 2008; 108 288
73. Yamamoto Y., Takizawa M., Yu X.-Q, Miyaura N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 928
74. Molander G. A., Canturk B. Org. Lett.: 2008; 10 2135
75. Molander G. A., Beaumard F. Org. Lett.: 2011; 13 3948
76. Molander G. A., Wisniewski S. R. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 16856
77. McNally A., Prier C. K., MacMillan D. W. C. Science: 2011; 334 1114
78. Kohls P., Jadhav D., Pandey G., Reiser O. Org. Lett.: 2012; 14 672
79. Miyake Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 3338
80. Miyake Y., Ashida Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. Chem. Commun.: 2012; 48 6966
81. Miyake Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. Chem. Eur. J.: 2012; 18 16473
82. Ju X., Li D., Li W., Yu W., Bian F. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 3561
83. Zhu S., Das A., Bui L., Zhou H., Curran D. P., Rueping M. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 1823
84. Gutenberger G., Steckhan E., Blechert S. Angew. Chem. Int. Ed.: 1998; 37 660
85. Yoshida J.-i, Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. Chem. Rev.: 2008; 108 2265; and references cited therein
86. Liu Y.-X, Xue D., Wang J.-D, Zhao C.-J, Zou Q.-Z, Wang C., Xiao J. Synlett: 2013; 24 507
87. Donck S., Baroudi A., Fensterbank L., Goddard J.-P, Ollivier C. Adv. Synth. Catal.: 2013; 355 1477
88. Baralle A., Fensterbank L., Goddard J.-P, Ollivier C. Chem. Eur. J.: 2013; 19 10809
89. Eisenberger P., Gischig S., Togni A. Chem. Eur. J.: 2006; 12 2579
90. Kieltsch I., Eisenberger P., Togni A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 754
91. Macé Y., Magnier E. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 2479
92. Shibata N., Matsnev A., Cahard D. Beilstein J. Org. Chem.: 2010; 6 65
93. Tamejiro H. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Springer Berlin: 2000
94. Special issue: Fluorine in the Life Sciences, ChemBioChem: 2004; 5 570
95. Müller K., Faeh C., Diederich F. Science: 2007; 317 1881
96. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ojima I. Wiley-Blackwell Oxford: 2009
97. Ma J.-A, Cahard D. Chem. Rev.: 2004; 104 6119
98. Shimizu M., Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 214
99. Ma J.-A, Cahard D. J. Fluorine Chem.: 2007; 128 975
100. Shibata N., Mizuta S., Toru T. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2008; 66 215
101. Ma J.-A, Cahard D. Chem. Rev.: 2008; 108 PR1
102. Katsuyama I. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2009; 67 992
103. Hu J., Zhang W., Wang F. Chem. Commun.: 2009; 7465
104. Amii H. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2011; 69 752
105. Tomashenko O. A., Grushin V. V. Chem. Rev.: 2011; 111 4475
106. Furuya T., Kamlet A. S., Ritter T. Nature: 2011; 473 470
107. Besset T., Schneider C., Cahard D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 5048
108. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8950
109. Hollingworth C., Gouverneur V. Chem. Commun.: 2012; 48 2929
110. Liu H., Gu Z., Jiang X. Adv. Synth. Catal.: 2013; 355 617
111. Nagib D. A., Scott M. E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10875
112. Nagib D. A., MacMillan D. W. C. Nature: 2011; 480 224
113. Nguyen J. D., Tucker J. W., Konieczynska M. D., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 4160
114. Wallentin C.-J, Nguyen J. D., Finkbeiner P., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 8875
115. Iqbal N., Choi S., Ko E., Cho E. J. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 2005
116. Ye Y., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 9034
117. Iqbal N., Choi S., Kim E., Cho E. J. J. Org. Chem.: 2012; 77 11383
118. Kim E., Choi S., Kim H., Cho E. J. Chem. Eur. J.: 2013; 19 6209
119. Mizuta S., Verhoog S., Engle K. M., Khotavivattana T., O'Duill M., Wheelhouse K., Rassias G., Médebielle M., Gouverneur V. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 2505
120. Mizuta S., Engle K. M., Verhoog S., Galicia-López O., O'Duill M., Médebielle M., Wheelhouse K., Rassias G., Thompson A. L., Gouverneur V. Org. Lett.: 2013; 15 1250
121. Muñiz K. Chem. Soc. Rev.: 2004; 33 166
122. Wolfe J. P. Synlett: 2008; 2913
123. Jensen K. H., Sigman M. S. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 4083
124. Cardona F., Goti A. Nat. Chem.: 2009; 1 269
125. McDonald R. I., Liu G., Stahl S. S. Chem. Rev.: 2011; 111 2981
126. Wolfe J. P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 10224
127. Fuchikami T., Shibata Y., Urata H. Chem. Lett.: 1987; 521
128. Kamigata N., Fukushima T., Yoshida M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1989; 1559
129. Kamigata N., Fukushima T., Terakawa Y., Yoshida M., Sawada H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1991; 627
130. Ignatowska J., Dmowski W. J. Fluorine Chem.: 2007; 128 997
131. Mu X., Wu T., Wang H.-Y, Guo Y.-L, Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 878
132. Janson P. G., Ghoneim I., Ilchenko N. O., Szabó K. J. Org. Lett.: 2012; 14 2882
133. Zhu R., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 12462
134. Li Y., Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8221
135. Egami H., Shimizu R., Sodeoka M. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 5503
136. Feng C., Loh T.-P. Chem. Sci.: 2012; 3 3458
137. Wu X., Chu L., Qing F.-L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2198
138. Lu D.-F, Zhu C.-L, Xu H. Chem. Sci.: 2013; 4 2478
139. Egami H., Shimizu R., Kawamura S., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4000
140. Egami H., Kawamura S., Miyazaki A., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 7841
141. Németh G., Kapiller-DezsÅfi R., Lax G., Simig G. Tetrahedron: 1996; 52 12821
142. Liu X., Shimizu M., Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 879; and references pertaining to bioactivity cited therein
143. Ritter J. J., Minieri P. P. J. Am. Chem. Soc.: 1948; 70 4045
144. Ritter J. J., Kalish J. J. Am. Chem. Soc.: 1948; 70 4048
145. Nie J., Guo H.-C, Cahard D., Ma J.-A. Chem. Rev.: 2011; 111 455
146. Qiu X.-L, Qing F.-L. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 3261
147. Rivkin A., Chou T.-C, Danishefsky S. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 2838
148. Shimizu M., Takeda Y., Higashi M., Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 3653
149. Shimizu M., Takeda Y., Higashi M., Hiyama T. Chem. Asian J.: 2011; 6 2536
150. Shi Z., Davies J., Jang S.-H, Kaminsky W., Jen A. K.-Y. Chem. Commun.: 2012; 48 7880
151. Selby T. P. US 5389600: 1995
152. Xu J., Luo D.-F, Xiao B., Liu Z.-J, Gong T.-J, Fu Y., Liu L. Chem. Commun.: 2011; 47 4300
153. Liu T., Shen Q. Org. Lett.: 2011; 13 2342
154. Parsons A. T., Senecal T. D., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 2947
155. He Z., Luo T., Hu M., Cao Y., Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3944
156. Li Y., Wu L., Neumann H., Beller M. Chem. Commun.: 2013; 49 2628