The reaction of tertiary anilines with maleimides under visible light redox catalysis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 18, 2012, Pages 3561-3567

  Ju, Xuhui ^a   Li, Dianjun ^a   Li, Weifei ^a   Yu, Wei ^a   Bian, Fengling ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aerobic oxidation; maleimides; photocatalysis; tertiary anilines; tetrahydroquinolines

Indexed keywords

EID: 84871094496     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200608     Document Type: Review

References (65)

1. For reviews, see
2. U. C. Yoon, P. S. Mariano, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 523
3. M. Fagnoni, Heterocycles 2003, 60, 1921
4. J. Cossy, D. Belotti, Tetrahedron 2006, 62, 6459
5. M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev. 2007, 107, 2725
6. A. G. Griesbeck, N. Hoffmann, K. Warzecha, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 128.
7. U. C. Yoon, P. S. Mariano, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 233.
8. For reviews, see
9. T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nature Chem. 2010, 527
10. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
11. J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
12. J. Xuan, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2012, 124, 6934
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828.
14. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77
15. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
16. H. Shih, M. N. V. Wal, R. L. Grange, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
17. A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan, Science 2011, 334, 1114.
18. M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
19. J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
20. M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572
21. S. Lin, M. A. Ischay, C. G. Fry, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350
22. J. D. Parrish, M. A. Ischay, Z. Lu, S. Guo, N. R. Peters, T. P. Yoon, Org. Lett. 2012, 14, 1640.
23. J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756
24. L. Furst, B. S. Matsuura, J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2010, 12, 3104
25. J. W. Tucker, J. D. Nguyen, J. M. R. Narayanam, S. W. Krabbe, C. R. J. Stephenson, Chem. Commun. 2010, 46, 4985
26. A. G. Condié, J. C. González-Gómez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
27. L. Furst, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Angew. Chem. 2011, 123, 9829
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9655
29. D. B. Freeman, L. Furst, A. G. Condie, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2012, 14, 94
30. C.-J. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
31. C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nature Chem. 2011, 3, 140.
32. R. S. Andrews, J. J. Becker, M. R. Gagné, Angew. Chem. 2010, 122, 7432
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7274
34. Y. Su, L. Zhang, N. Jiao, Org. Lett. 2011, 13, 2168
35. M.-H. Larraufie, R. Pellet, L. Fensterbank, J.-P. Goddard, E. Lacôte, M. Malacria, C. Ollivier, Angew. Chem. 2011, 123, 4555
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4463
37. J. B. Edson, L. P. Spencer, J. M. Boncella, Org. Lett. 2011, 13, 6156
38. Y.-Q. Zou, L.-Q. Lu, L. Fu, N.-J. Chang, J. Rong, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2011, 123, 7309
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7171
40. J. Xuan, Y. Cheng, J. An, L.-Q. Lu, X.-X. Zhang, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 8337
41. M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun. 2011, 47, 2360
42. M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun. 2011, 47, 8679
43. M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun. 2011, 47, 12709
44. G. Zhao, C. Yang, L. Guo, H. Sun, C. Chen, W. Xia, Chem. Commun. 2012, 48, 2337
45. D. Kalyani, K. B. McMurtrey, S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566
46. S. Maity, M. Zhu, R. S. Shinabery, N. Zheng, Angew. Chem. 2012, 124, 226
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222
48. Y.-Q. Zou, J.-R. Chen, X.-P. Liu, L.-Q. Lu, R. L. Davis, K. A. Jorgensen, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2012, 124, 808
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 784.
50. For examples of using organic dyes as photocatalyst, see
51. D. P. Hari, B. König, Org. Lett. 2011, 13, 3852
52. D. P. Hari, P. Schroll, B. König, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958
53. Q. Liu, Y.-N. Li, H.-H. Zhang, B. Chen, C.-H. Tung, L.-Z. Wu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 620.
54. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
55. P. Kohls, D. Jadhav, G. Pandey, O. Reiser, Org. Lett. 2012, 14, 672.
56. M. Nishino, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2011, 76, 6447.
57. For a recent example, see:, X. Ju, Y. Liang, P. Jia, W. Li, W. Yu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498.
58. J. N. Demas, E. W. Harris, R. P. McBride, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3547
59. R. S. Davidson, K. R. Trethewey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 173
60. R. S. Davidson, K. R. Trethewey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 178.
61. [6d]
62. E. Baciocchi, O. Lanzalunga, A. Lapi, L. Manduchi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5783
63. S. Murahashi, T. Nakae, H. Terai, N. Komiya, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11005.
64. S. Bertrand, N. Hoffmann, S. Humbel, J. P. Pete, J. Org. Chem. 2000, 65, 8690.
65. J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.