Visible-light-mediated addition of α-aminoalkyl radicals generated from α-silylamines to α,β-unsaturated carbonyl compounds

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 55, 2012, Pages 6966-6968

  Miyake, Yoshihiro ^a   Ashida, Yuya ^a   Nakajima, Kazunari ^a   Nishibayashi, Yoshiaki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINOALKYL RADICAL; ALPHA SILYLAMINE; ALPHA,BETA UNSATURATED CARBONYL COMPOUND; AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; RADICAL; SILYL ETHER; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYST; ISOLATION PROCEDURE; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 84862538620     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32745g     Document Type: Article

References (51)

1. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215
2. C. J. Scheuermann, Chem.-Asian J., 2010, 5, 436
3. C.-J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
4. S.-I. Murahashi, D. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1490
5. J. M. Aurrecoechea, R. Suero, ARKIVOC, 2004, 14, 10
6. J. Robertson, J. Pillai, R. K. Lush, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 94
7. P. Renaud, L. Giraud, Synthesis, 1996, 913
8. M. Nishino, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2011, 76, 6447
9. T. Yoshimitsu, K. Matsuda, H. Nagaoka, K. Tsukamoto, T. Tanaka, Org. Lett., 2007, 9, 5115
10. T. Yoshimitsu, Y. Arano, H. Nagaoka, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11610
11. D. D. M. Wayner, J. J. Dannenberg, D. Griller, Chem. Phys. Lett., 1986, 131, 189
12. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3338
13. P. Kohls, D. Jadhav, G. Pandey, O. Reiser, Org. Lett., 2012, 14, 672
14. A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan, Science, 2011, 334, 1114
15. S. Kamijo, T. Hoshikawa, M. Inoue, Org. Lett., 2011, 13, 5928
16. T. Kamon, Y. Irifune, T. Tanaka, T. Yoshimitsu, Org. Lett., 2011, 13, 2674
17. D. Harakat, J. Pesch, S. Marinković, N. Hoffmann, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1202
18. A. Bauer, F. Westkämper, S. Grimme, T. Bach, Nature, 2005, 436, 1139
19. S.-K. Khim, E. Cederstrom, D. C. Ferri, P. S. Mariano, Tetrahedron, 1996, 52, 3195
20. X. Zhang, S.-R. Yeh, S. Hong, M. Freccero, A. Albini, D. E. Falvey, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4211
21. W. Xu, X.-M. Zhang, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8863
22. Y. T. Jeon, C.-P. Lee, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8847
23. X.-M. Zhang, P. S. Mariano, J. Org. Chem., 1991, 56, 1655
24. E. Hasegawa, W. Xu, P. S. Mariano, U.-C. Yoon, J.-U. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8099
25. U.-C. Yoon, J.-U. Kim, E. Hasegawa, P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4421
26. G. Pandey, G. D. Reddy, G. Kumaraswamy, Tetrahedron, 1994, 50, 8185
27. G. Pandey, G. Kumaraswamy, U. T. Bhalerao, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6059
28. E. Meggers, E. Steckhan, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2137
29. M. Jonas, S. Blechert, E. Steckhan, J. Org. Chem., 2001, 66, 6896
30. B. E. Cooper, W. J. Owen, J. Organomet. Chem., 1971, 29, 33
31. D. W. Cho, U.-C. Yoon, P. S. Mariano, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 204
32. U.-C. Yoon, P. S. Mariano, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 233
33. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 102
34. F. Teplý, Collect. Czech. Chem. Commun., 2011, 76, 859
35. A. Inagaki, M. Akita, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 1220
36. T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem., 2010, 2, 527
37. K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9785
38. S. Fukuzumi, T. Kishi, H. Kotani, Y.-M. Lee, W. Nam, Nat. Chem., 2011, 3, 38
39. H. Takeda, K. Koike, H. Inoue, O. Ishitani, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2023
40. E. D. Cline, S. E. Adamson, S. Bernhard, Inorg. Chem., 2008, 47, 10378
41. B. Gholamkhass, H. Mametsuka, K. Koike, T. Tanabe, M. Furue, O. Ishitani, Inorg. Chem., 2005, 44, 2326
42. H. Cano-Yelo, A. Deronzier, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5517
43. P. J. DeLaive, T. K. Foreman, C. Giannotti, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5627
44. M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal Jr., G. G. Malliaras, S. Bernhard, Chem. Mater., 2005, 17, 5712
45. M. Röck, M. Schmittel, J. Chem. Soc.Chem. Commun., 1993, 1739
46. F. Bellina, R. Rossi, Chem. Rev., 2010, 110, 1082
47. R. Mahrwald, Chem. Rev., 1999, 99, 1095
48. J. Muzart, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3779
49. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem., 1978, 43, 1011
50. S. Licciulli, I. Thapa, K. Albahily, I. Korobkov, S. Gambarotta, R. Duchateau, R. Chevalier, K. Schuhen, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9225
51. N. J. Ashweek, P. Brandt, I. Coldham, S. Dufour, R. E. Gawley, F. Hæffner, R. Klein, G. Sanchez-Jimenez, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 449