Room-temperature arylation of arenes and heteroarenes with diaryliodonium salts by photoredox catalysis

Synlett

Volumn 24, Issue 4, 2013, Pages 507-513

  Liu, Yu Xia ^a   Xue, Dong ^a   Wang, Jia Di ^a   Zhao, Cong Jun ^a   Zou, Qing Zhu ^a   Wang, Chao ^a   Xiao, Jianliang ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

arenes; aryl radicals; heteroarenes; ruthenium; visible light

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; TRIS(2,2' BIPYRIDINE)RUTHENIUM;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84874281334     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318155     Document Type: Article

References (65)

1. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew.Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828.
2. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617.
3. Zeitler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9785.
4. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
5. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
6. Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859.
7. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
8. Nagi, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature (London) 2011, 480, 224.
9. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6119.
10. Shih, H.-W.; Wal, M. N. V.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600.
11. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
12. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
13. Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162.
14. Ischay, M. A.; Lu, Z.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 85724.
15. Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604.
16. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
17. Wallentin, C.-J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
18. Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9655.
19. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Shah, P. S.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5040.
20. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.
21. Dai, C.-H.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140.
22. Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985.
23. Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
24. Koike, T.; Akita, M. Chem. Lett. 2009, 38, 166.
25. Maity, S.; Zhu, M.; Shinabery, R. S.; Zheng, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222.
26. Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9562.
27. Zou, Y.-Q.; Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Lu, L.-Q.; Davis, R. L.; Jøgensen, K. A.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 784.
28. Courant, T.; Masson, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 423.
29. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7171.
30. Larraufie, M.-H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J.-P.; Lacote, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4463.
31. Neumann, M.; Fuldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 951.
32. Rueping, M.; Zhu, S.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679.
33. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagne, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2406.
34. Su, Y.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 2168.
35. Maji, T.; Karmakar, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2011, 76, 736.
36. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagne, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7274.
37. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566.
38. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958.
39. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052.
40. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
41. Gu, H.; Zhang, W.; Feng, K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3484.
42. Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 639.
43. Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 1838.
44. Lalevėe, J.; Dumur, F.; Mayer, C. R.; Gigmes, D.; Nasr, G. Macromolecules 2012, 45, 4134.
45. Lalevee, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 10191.
46. Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. Macromolecules 1977, 10, 1307.
47. Crivello, J. V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4241.
48. Yagci, Y.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2010, 43, 6245.
49. Castro, S.; Fernández, J. J.; Vicente, R.; Fañanás, F. J.; Rodríguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089.
50. Wen, J.; Zhang, R.-Y.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 766.
51. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1301.
52. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3334.
53. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668.
54. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
55. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
56. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
57. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
58. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
59. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
60. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
61. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837.
62. Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F.- M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 458.
63. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 463.
64. Xue, D.; Li, J.; Liu, Y.-X.; Han, W.-Y.; Zhang, Z.-T.; Wang, C.; Xiao, J. Synlett 2012, 23, 1941.
65. Bachofner, H. E.; Beringer, F. M.; Meites, L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4274.