Photocatalysis for the formation of the C-C bond

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 6, 2007, Pages 2725-2756

  Fagnoni, Maurizio ^a   Dondi, Daniele ^a   Ravelli, Davide ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTONS; SOLUTIONS;

CHEMICAL TRANSFORMATIONS; MULTI-STEP METHODS;

PHOTOCATALYSIS;

ORGANIC COMPOUND;

CATALYSIS; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; POLLUTION; REVIEW; SYNTHESIS;

CATALYSIS; ENVIRONMENTAL POLLUTION; ORGANIC CHEMICALS; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 34447108358     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068352x     Document Type: Review

References (378)

1. Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
2. Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron 2005, 61, 9661.
3. Terao, J.; Kambe, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 663.
4. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
5. Jang, H.-Y.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653.
6. Trost, B. M; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
7. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 315.
8. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
9. Sheldon, R. A. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1233.
10. Anastas, P.; Warner, J. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1998.
11. Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes; Anastas, P. T., Williamson, T. C., Eds.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1998.
12. Lancaster, M. Green Chemistry: An Introductory Text; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2002.
13. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551.
14. Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; Wiley: New York, 1989.
15. Handbook of C-H Transformations; Diker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
16. Albini, A.; Fagnoni, M. Green Chem. 2004, 6, 1.
17. Mattay, J; Griesbeck, A. G. Photochemical Key Steps in Organic Synthesis; VCH: New York, 1994.
18. Synthetic Organic Photochemistry; Griesbeck, A. G., Mattay, J., Eds.; Dekker: New York, 2005.
19. Turro, N. J. In Modern Organic Photochemistry; Benjamin-Cummings: Menlo Park, CA, 1978; p 369.
20. Photocatalysis. Fundamentals and Applications; Serpone, N., Pelizzetti, E., Eds.; Wiley: New York, 1989.
21. Kisch, H. In Photocatalysis. Fundamentals and Applications; Serpone, N., Pelizzetti, E., Eds.; Wiley: New York, 1989; p 1.
22. Hennig, H.; Billing, R.; Knoll, H. Catal. Met. Complexes 1993, 14, 51.
23. Heumann, A.; Chanon, M. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 1060.
24. Jenks, W. S. Environ. Catal. 2005, 307.
25. Pichat, P. J. Appl. Electrochem. 2005, 35, 655.
26. Serpone, N. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 953.
27. Kudo, A. Int. J. Hydrogen Energy 2006, 31, 197.
28. Kudo, A.; Kato, H.; Tsuji, I. Chem. Lett. 2004, 33, 1534.
29. Kisch, H. Adv. Photochem. 2001, 26, 93.
30. Fox, M. A. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2001; Vol. 1, p 271.
31. Kisch, H.; Hopfner, M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2001; Vol. 4, p 232.
32. Li, Y. Mol. Supramol. Photochem. 1997, 1, 295.
33. Li, Y.; Wang, L. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 103, 391.
34. Ohtani, B. Trends Photochem. Photobiol. 1994, 3, 531.
35. Mattay, J. Chem. Unserer Zeit 2002, 36, 98.
36. Hennig, H.; Dietze, F.; Thomas, P.; Rehorek, D. Z. Chem. 1978, 18, 458.
37. Hennig, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 101.
38. Wada, Y.; Nakaoka, C.; Morikawa, A. Chem. Lett. 1988, 25.
39. Ballinger, T. H.; Yates, J. T., Jr. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9979.
40. Ichikawa, M.; Pan, W.; Imada, Y.; Yamaguchi, M.; Isobe, K.; Shido, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 107, 23.
41. Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2005, 7, 1445.
42. Szymańska-Buzar, T. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 205.
43. Enholm, E.; Joshi, A.; Wright, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8635.
44. Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7488.
45. Dragojlovic, V.; Gao, D. B.; Chow, Y. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 43.
46. Taber, D. F.; Joshi, P. V.; Kanai, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2268.
47. Zeug, N.; Bücheler, J.; Kisch, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1459.
48. Alcock, N. W.; Herron, N.; Kemp, T. J.; Shoppee, C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 785.
49. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1137.
50. Panda, J.; Ghosh, S.; Ghosh, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3013.
51. Ghosh, S. In Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; CRC: Boca Raton, FL, 2004; Chapter 18.
52. Wagner, P.; Park, B. S. Org. Photochem. 1991, 11, 227.
53. Tsubomura, T.; Sakai, K. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 107.
54. Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
55. Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 825.
56. Tanaka, M. CHEMTECH 1989, 19, 59.
57. Pelizzetti, E.; Minero, C. Comments Inorg. Chem. 1994, 15, 297.
58. Mella, M.; Fagnoni, M.; Freccero, M.; Fasani, E.; Albini, A. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 81.
59. Chanon, M.; Eberson, L. In Photoinduced Electron Transfer, Vol. A; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 409.
60. Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4153.
61. Bergfeldt, T. M.; Waltz, W. L.; Xu, X.; Sedlak, P.; Dreyer, U.; Mockel, H.; Lilie, J.; Stephenson, J. W. Can. J. Chem. 2003, 81, 219.
62. Roundhill, D. M.; Grey, H. B.; Che, C. M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55.
63. Cermenati, L.; Pichat, P.; Guillard, C.; Albini, A. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 2650.
64. Albini, A.; Fagnoni, M. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed.; Horspool, W., Lenci, F., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2004; Chapter 4.
65. Hunter, N.; Parsons, A. F. In CRC Handbook of Organic Photo-chemistry and Photobiology, 2nd ed.; Horspool, W., Lenci, F., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2004; Chapter 6.
66. Dondi, D.; Cardarelli, A. M.; Fagnoni, M.; Albini, A. Tetrahedron 2006, 62, 5527.
67. Pérez-Prieto, J.; Galian, R. E.; Miranda, M. A. Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 117.
68. Mella, M.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5614.
69. Prosser-McCartha, C. M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3671.
70. Hintz, S.; Heidbreder, A.; Mattay, J. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 77.
71. Pandey, G. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 175.
72. Onciu, M.; Onen, A.; Yagci, Y. Polym. Int. 2001, 50, 144.
73. Atmaca, L.; Kayihan, I.; Yagci, Y. Polymer 2000, 41, 6035.
74. Crivello, J. V. Des. Monomers Polym. 2002, 5, 141.
75. Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4026.
76. González-Cameno, A. M.; Mella, M.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 297.
77. Campari, G.; Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1891.
78. Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7877.
79. Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 777.
80. (a) Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. Tetrahedron 1995, 51, 859.
81. (b) Yamashita, T.; Itagawa, J.; Sakamoto, D.; Nakagawa, Y.; Matsumoto, J.; Shiragami, T.; Yasuda, M. Tetrahedron 2007, 63, 374.
82. Mitani, M.; Kato, I.; Koyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6719.
83. Mitani, M.; Hirayama, H. J. Chem. Res., Synop. 1993, 249.
84. Cardarelli, A. M.; Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7320.
85. Geraghty, N. W. A.; Hannan, J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3211.
86. Doohan, R. A.; Hannan, J. J.; Geraghty, N. W. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 942.
87. Doohan, R. A.; Geraghty, N. W. A. Green Chem. 2005, 7, 91.
88. Renneke, R. F.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5641.
89. Tanielian, C.; Seghrouchni, R.; Schweitzer, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1102.
90. Hill, C. L. Synlett 1995, 127.
91. Jaynes, B. S.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12212.
92. Dondi, D.; Fagnoni, M.; Molinari, A.; Maldotti, A.; Albini, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 142.
93. Cermenati, L.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Tetrahedron 2003, 59, 6409.
94. Tokunaga, Y.; Sakakura, T.; Tanaka, M. J. Mol. Catal. 1989, 56, 305.
95. Ellison, D. K.; Trulove, P. C.; Iwamoto, R. T. Tetrahedron 1986, 42, 6405.
96. Mizuno, K.; Nishiyama, T.; Takahashi, N.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2975.
97. Abe, M.; Nojima, M.; Oku, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1833.
98. Oku, A.; Miki, T.; Abe, M.; Ohira, M.; Kamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 511.
99. Rinderhagen, H.; Waske, P. A.; Mattay, J. Tetrahedron 2006, 62, 6589.
100. Steiger, B.; Eichenberger, E.; Walder, L. Chimia 1991, 45, 32.
101. Mella, M.; Fagnoni, M.; Albini, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2137.
102. Cermenati, L.; Mella, M.; Albini, A. Tetrahedron 1998, 54, 2575.
103. Cermenati, L.; Albini, A. J. Adv. Oxid. Technol. 2002, 5, 58.
104. Cermenati, L.; Fagnoni, M.; Albini, A. Can. J. Chem. 2003, 81, 560.
105. Cermenati, L.; Richtie, C.; Albini, A. Chem. Commun. 1998, 805.
106. Mizuno, K.; Hayamizu, T.; Maeda, H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1049.
107. Hayamizu, T.; Maeda, H.; Ikeda, M.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2361.
108. Hayamizu, T.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Mizuno, K. Org. Lett. 2001, 3, 1277.
109. Hayamizu, T.; Maeda, H.; Mizuno, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 4997.
110. Mizuno, K.; Nakanishi, K.; Tachibana, A.; Otsuji, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 344.
111. Tsubomura, T.; Ishikura, A.; Hoshino, K.; Narita, H.; Sakai, K. Chem Lett. 1997, 1171.
112. Schenck, G. O.; Koltzenburg, G.; Grossmann, H. Angew. Chem. 1957, 69, 177.
113. Vassen, R.; Runsink, J.; Scharf, H. D. Chem. Ber. 1986, 119, 3492.
114. Hoffmann, N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 879.
115. Dondi, D.; Caprioli, I.; Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. Tetrahedron 2003, 59, 947.
116. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C. Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986.
117. Fraser-Reid, B.; Holder, N. L.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3978.
118. Fraser-Reid, B.; Holder, N. L.; Yunker, M. B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1286.
119. Benko, Z.; Fraser-Reid, B.; Mariano, P. S.; Beckwith, A. L. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2066.
120. Walker, D. L.; Fraser-Reid, B.; Saunders, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 319.
121. Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2103.
122. Gomez, A. M.; Mantecon, S.; Valverde, S.; Lopez, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6612.
123. Mann, J.; Weymouth-Wilson, A. Synlett 1992, 67.
124. Mann, J.; Weymouth-Wilson, A. C. Org. Synth. 1998, 75, 139.
125. Drew, M. G. B.; Harrison, R. J.; Mann, J.; Tench, A. J.; Young, R. J. Tetrahedron 1999, 55, 1163.
126. Ogura, K.; Kayano, A.; Sumitani, N.; Akazome, M.; Fujita, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1106.
127. Graalfs, H.; Fröhlich, R.; Wolff, C.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1057.
128. Sato, T.; Yoshiie, S.; Imamura, T.; Hasegawa, K.; Miyahara, M.; Yamamura, S.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2714.
129. Nieweg, J. A.; Lemma, K.; Trewyn, B. G.; Lin, V. S. Y.; Bakac, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 5641.
130. Caronna, T.; Gambarotti, C.; Palmisano, L.; Punta, C.; Recupero, F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 171, 237.
131. Gutenberger, G.; Blechert, S.; Steckan, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 461.
132. Gutenberger, G.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 660.
133. Wada, K.; Yamamoto, M.; Setsune, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2773.
134. Manfrotto, C.; Mella, M.; Freccero, M.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5024.
135. Mosca, R.; Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. Tetrahedron 2001, 57, 10319.
136. Fernandez-Gonzalez, M.; Alonso, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 6767.
137. Rosenthal, I.; Elad, D. J. Org. Chem. 1968, 33, 805.
138. Rosenthal, I.; Elad, D. Tetrahedron 1967, 23, 3193.
139. Fraser-Reid, B.; Hicks, D. R.; Walker, D. L.; Iley, D. E.; Yunker, M. B.; Tam, S. Y. K.; Anderson, R. C.; Saunders, J. Tetrahedron Lett. 1975, 5, 297.
140. (a) Geraghty, N. W. A.; Lally, A. Chem. Commun. 2006, 4300.
141. (b) Matsuura, K.; Nishiyama, K.; Yamada, K.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2538.
142. Renaud, P.; Giraud, L. Synthesis 1996, 913.
143. For the electron transfer formation of amine radical cation, see: Das, S.; Suresh, V. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani,V., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, p 379.
144. de Alvarenga, E. S.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1, 2141.
145. de Alvarenga, E. S.; Cardin, C. J.; Mann, J. Tetrahedron 1997, 53, 1457.
146. Bertrand, S.; Glapski, C.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3169.
147. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3173.
148. (a) Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2227.
149. (b) Hoffmann, N.; Bertrand, S.; Marinković, S.; Pesch, J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2227.
150. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P.; Bulach, V. Chem. Commun. 1999, 2291.
151. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. J. Inf Rec. 2000, 25, 215.
152. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Humbel, S.; Pete, J.-P. J. Org. Chem. 2000, 65, 8690.
153. Marinković, S.; Brule, C.; Hoffmann, N.; Prost, E.; Nuzillard, J.-M.; Bulach, V. J. Org. Chem. 2004, 69, 1646.
154. Marinković, S.; Hoffmann, N. Chem. Commun. 2001, 1576.
155. Marinković, S.; Hoffmann, N. Int. J. Photoenergy 2003, 5, 175.
156. Marinković, S.; Hoffmann, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3102.
157. Harakat, D.; Pesch, J.; Marinković, S.; Hoffmann, N. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1202.
158. Das, S.; Kumar, J. S. D.; Thomas, K. G.; Shivaramayya, K.; George, M. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 628.
159. Das, S.; Kumar, J. S. D.; Shivaramayya, K.; George, M. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1, 1797.
160. Das, S.; Kumar, J. S. D.; Shivaramayya, K.; George, M. V. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 97, 139.
161. Das, S.; Kumar, J. S. D.; Shivaramayya, K.; Manapurathu, V. G. Tetrahedron 1996, 52, 3425.
162. Meggers, E.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2137.
163. Jonas, M.; Blechert, S.; Steckhan, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6896.
164. Caronna, T.; Gambarotti, C.; Palmisano, L.; Punta, C.; Recupero, F. Chem. Commun. 2003, 2350.
165. Pandey, G.; Rani, K. S.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5107.
166. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Reddy, P. Y. Tetrahedron 1992, 48, 8295.
167. Pandey, G.; Gadre, S. R. ARKIVOC 2003, iii, 45.
168. Mitani, M.; Kiriyama, T.; Kuratate, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1279.
169. (a) Yamashita, T.; Yasuda, M.; Watanabe, M.; Kojima, R.; Tanabe, K.; Shima, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6438.
170. (b) Mizuno, K.; Takahashi, N.; Nishiyama, T.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7463.
171. Yamashita, T.; Watanabe, M.; Kojima, R.; Shiragami, T.; Shima, K.; Yasuda, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 118, 165.
172. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Palit, D. K.; Mittal, J. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3968.
173. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Rao, K. V. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4309.
174. Oelgemöller, M.; Schiel, C.; Mattay, J.; Fröhlich, R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2465.
175. Oelgemöller, M.; Jung, C.; Ortner, J.; Mattay, J.; Schiel, C.; Zimmermann, E. Spectrum 2005, 18, 28.
176. Kobayashi, K.; Suzuki, M.; Takeuchi, H.; Konishi, A.; Sakurai, H.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1, 1099.
177. Elad, D.; Rokack, J. J. Org. Chem. 1965, 30, 3361.
178. Brehon, A.; Couture, A.; Lablache Combier, A. J. Chim. Phys. 1985, 82, 873.
179. Rokach, J.; Elad, D. J. Org. Chem. 1966, 31, 4210.
180. Chmielewski, M.; BeMiller, J. N.; Cerretti, D. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 3903.
181. Boese, W. T.; Goldman, A. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2119.
182. Boese, W. T.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 350.
183. Jaynes, B. S.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4704.
184. Sakakura, T.; Sodeyama, T.; Sasaki, K.; Wada, K.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7221.
185. Tanaka, M.; Sakakura, T. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1147.
186. Rosini, G. P.; Boese, W. T.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9498.
187. Partridge, M. G.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 1996, 15, 872.
188. Margl, P.; Ziegler, T.; Bloechl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12625.
189. Kunin, A. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1988, 7, 2124.
190. Boyd, S. E.; Field, L. D.; Partridge, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9492.
191. Kanemoto, M.; Ankyu, H.; Wada, Y.; Yanagida, S. Chem. Lett. 1992, 2113.
192. Ogata, T.; Hiranaga, K.; Matsuoka, S.; Wada, Y.; Yanagida, S. Chem. Lett. 1993, 983.
193. Fujiwara, H.; Kanemoto, M.; Ankyu, H.; Murakoshi, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 317.
194. Schindler, W.; Knoch, F.; Kisch, H. Chem. Ber. 1996, 129, 925.
195. Schindler, W.; Kisch, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 103, 257.
196. Hopfher, M.; Weiß, H.; Meissner, D.; Heinemann, F. W.; Kisch, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 696.
197. Keck, H.; Schindler, W.; Knoch, F.; Kisch, H. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1638.
198. Künneth, R.; Feldmer, C.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1039.
199. Künneth, R.; Feldmer, C.; Knoch, F.; Kisch, H. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 441.
200. Dürr, U.; Kisch, H. Synlett 1997, 1335.
201. Jones, W. D.; Foster, G. P.; Putinas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5047.
202. Zheng, Z.; Hill, C. L. Chem. Commun. 1998, 2467.
203. Da Silva Goes, A.; Ferroud, C.; Santamaria, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2235.
204. Santamaria, J.; Kaddachi, M. T. Synlett 1991, 739.
205. Ferroud, C.; Cavalcanti de Amorim, E. L.; Dallery, L.; Santamaria, J. Synthesis 1994, 291.
206. Santamaria, J.; Kaddachi, M. T.; Ferroud, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 781.
207. Santamaria, J.; Kaddachi, M. T.; Rigaudy, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4735.
208. Herlem, D.; Hubert-Brierre, Y.; Khuong-Huu, F. Tetrahedron Lett. 1973, 4173.
209. Hubert-Brierre, Y.; Herlem, D.; Khuong-Huu, F. Tetrahedron 1975, 31, 3049.
210. Santamaria, J.; Herlem, D.; Khuong-Huu, F. Tetrahedron 1977, 33, 2389.
211. Santamaria, J.; Khuong-Huu, F. Tetrahedron 1978, 34, 1523.
212. Ferroud, C.; Rool, P.; Santamaria, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9423.
213. Baciocchi, E.; Del Giacco, T.; Lapi, A. Org. Lett. 2006, 8, 1783.
214. Maroulis, A. J.; Shigemitsu, Y.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 535.
215. Arnold, D. R.; Maroulis, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7355.
216. Heidbreder, A.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1973.
217. Heidbreder, A.; Mattay, J. J. Inf. Rec. 1994, 21, 575.
218. Hintz, S.; Fröhlich, R.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7349.
219. Hintz, S.; Mattay, J. J. Inf. Rec. 1996, 23, 35.
220. Hintz, S.; Mattay, J.; van Eldik, R.; Fu, W.-F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1583.
221. Ackermann, L.; Heidbreder, A.; Wurche, F.; Klärner, F.-G.; Mattay, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 863.
222. Bunte, J. O.; Heilmann, E. K.; Hein, B.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3535.
223. Bunte, J. O.; Rinne, S.; Schäfer, C.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 45.
224. Pandey, G.; Krishna, A.; Girjia, K.; Karthikeyan, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6631.
225. Pandey, G.; Karthikeyan, M.; Murugan, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2867.
226. Pandey, G.; Murugan, A.; Balakrishnan, M. Chem. Commun. 2002, 624.
227. Pandey, G.; Sochanchingwung, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1945.
228. Rinderhagen, H.; Mattay, J. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 851.
229. Waske, A. P.; Mattay, J. Tetrahedron 2005, 61, 10321.
230. Hoffmann, U.; Gao, Y.; Pandey, B.; Klinge, S.; Warzecha, K.-D.; Krüger, C.; Roth, H. D.; Demuth, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10358.
231. Warzecha, K.-D.; Xing, X.; Demuth, M. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 109.
232. Warzecha, K.-D.; Xing, X.; Demuth, M.; Goddard, R.; Kessler, M.; Krüger, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 2065.
233. Görner, H.; Warzecha, K.-D.; Demuth, M. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 9964.
234. Heinemann, C.; Xing, X.; Warzecha, K.-D.; Ritterskamp, P.; Görner, H.; Demuth, M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2167.
235. Heinemann, C.; Demuth, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1129.
236. Heinemann, C.; Warzecha, K.-D.; Xing, X.; Demuth, M. Indian J. Chem., Sect. A 1997, 36A, 494.
237. Heinemann, C.; Demuth, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4894.
238. Xing, X.; Demuth, M. Synlett 1999, 987.
239. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 537.
240. Goeller, F.; Heinemann, C.; Demuth, M. Synthesis 2001, 1114.
241. Ozser, M. E.; Icil, H.; Makhynya, Y.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3686.
242. Weng, H.; Scarlata, C.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10947.
243. Roth, H. D.; Herbertz, T.; Sauers, R. R.; Weng, H. Tetrahedron 2006, 62, 6471.
244. Pandey, G.; Gadre, S. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 201.
245. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 34, 2669.
246. Pandey, G.; Sekhar, B. B. V. S.; Bhalerao, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5650.
247. Pandey, G.; Sekhar, B. B. V. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 780.
248. Pandey, G.; Sekhar, B. B. V. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7367.
249. Pandey, G.; Sekhar, B. B. V. S. Tetrahedron 1995, 51, 1483.
250. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Rao, K. V. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 6799.
251. Pandey, G.; Hajra, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1169.
252. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7837.
253. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K.; Kumar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8777.
254. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 5966.
255. Pandey, G.; Ghorai, M. K.; Hajra, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1831.
256. Pandey, G.; Gaikwad, A. L.; Gadre, S. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 701.
257. Pandey, G. Synlett 1992, 546.
258. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6059.
259. Pandey, G.; Reddy, G. D.; Kumaraswamy, G. Tetrahedron 1994, 50, 8185.
260. Pandey, G.; Reddy, G. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6533.
261. Pandey, G.; Reddy, G. D.; Chakrabarti, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1, 219.
262. Pandey, G.; Chakrabarti, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2285.
263. Hoegy, S. E.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8319.
264. Pandey, G.; Kapur, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8821.
265. Pandey, G.; Kapur, M. Synthesis 2001, 1263.
266. Pandey, G.; Kapur, M. Org. Lett. 2002, 4, 3883.
267. Pandey, G.; Kapur, M.; Khan, M. I.; Gaikwad, S. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3321.
268. Farrant, E.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1, 1083.
269. Jung, Y. S.; Swartz, W. H.; Xu, W.; Mariano, P. S.; Green, N. J.; Schultz, A. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 6037.
270. Khim, S. K.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 999.
271. Jung, Y. S.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4611.
272. Xu, W.; Jeon, Y. T.; Hasegawa, E.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 406.
273. Jeon, Y. T.; Lee, C.-P.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8847.
274. Xu, W.; Zhang, X. M.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8863.
275. Pandey, G.; Kumaraswamy, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4153.
276. For a detailed description of cation radical cycloadditions reactions see Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307.
277. Mattay, J.; Trampe, G.; Runsink, J. Chem. Ber. 1988, 121, 1991.
278. Ellinger, L. P. Polymer 1964, 5, 559.
279. Tazuke, S.; Kitamura, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 515.
280. Al-Ekabi, H.; De Mayo, P. Tetrahedron 1986, 42, 6277.
281. Crellin, R. A.; Lambert, M. C.; Ledwith, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 682.
282. Kuwata, S.; Shigemitsu, Y.; Odaira, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 2.
283. Kuwata, S.; Shigemitsu, Y.; Odaira, Y. J. Org. Chem. 1973, 38, 3803.
284. Albini, A.; Spreti, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1426.
285. Mizuno, K.; Kagano, H.; Kasuga, T.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1983, 133.
286. Mattes, S. L.; Luss, H. R.; Farid, S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4779.
287. Draper, A. M.; Ilyas, M.; De Mayo, P.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6222.
288. Ilyas, M.; De Mayo, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5093.
289. Lewis, F. D.; Kojima, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8664.
290. Brancaleon, L.; Brousmiche, D.; Rao, V. J.; Johnston, L. J.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4926.
291. Mizuno, K.; Hashizume, T.; Otsuji, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 772.
292. Farid, S.; Shealer, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 677.
293. Asanuma, T.; Gotoh, T.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M.; Nishijima, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 485.
294. Yamamoto, M.; Asanuma, T.; Nishijima, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 53.
295. Carruthers, R. A.; Crellin, R. A.; Ledwith, A. Chem. Commun. 1969, 252.
296. Mizuno, K.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3849.
297. Nakanishi, K.; Mizuno, K.; Otsuji, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 90.
298. Mizuno, K.; Nakanishi, K.; Otsuji, Y.; Hayamizu, T.; Maeda, H.; Adachi, T.; Ishida, A.; Takamuku, S. J. Photosci. 2003, 10, 121.
299. Mizuno, K.; Ueda, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 1237.
300. Pabon, R. A.; Bellville, D. J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2730.
301. Bauld, N. L.; Harirchian, B.; Reynolds, D. W.; White, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8111.
302. Albrecht, E.; Averdung, J.; Bischof, E. W.; Heidbreder, A.; Kirschberg, T.; Müller, F.; Mattay, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 82, 219.
303. Müller, F.; Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1336.
304. Müller, F.; Mattay, J. Chem. Ber. 1993, 126, 543.
305. Müller, F.; Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 209.
306. Müller, F.; Karwe, A.; Mattay, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6080.
307. Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H. U. Chem. Ber. 1994, 127, 787.
308. Albini, A.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 2985.
309. Bhattacharyya, K.; Das, P. K. Res. Chem. Intermed. 1999, 25, 645.
310. Wong, J. P. K.; Fahmi, A. A.; Griffin, G. W.; Bhacca, N. S. Tetrahedron 1981, 37, 3345.
311. Clawson, P.; Lunn, P. M.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 134.
312. Clawson, P.; Lunn, P. M.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 1, 153.
313. Das, P. K.; Muller, A. J.; Griffin, G. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1977.
314. Tomioka, H.; Kobayashi, D.; Hashimoto, A.; Murata, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4685.
315. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Kumaraswamy, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1313.
316. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Gadre, S. R. Indian J. Chem., Sect. B. 1996, 35B, 91.
317. Neunteufel, R. A.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4080.
318. Maroulis, A. J.; Arnold, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 351.
319. Arnold, D. R.; Borg, R. M.; Albini, A. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981, 138.
320. Hartsough, D.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 3.
321. Akbulut, N.; Hartsough, D.; Kim, J. I.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2549.
322. Kim, J. I.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9635.
323. Calhoun, G. C.; Schuster, G. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 911.
324. Jones, C. R.; Allman, B. J.; Mooring, A.; Spahic, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 652.
325. Mattay, J.; Gersdorf, J.; Mertes, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1088.
326. Mlcoch, J.; Steckhan, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 412.
327. Mattay, J.; Vondenhof, M.; Denig, R. Chem. Ber. 1989, 122, 951.
328. Fornés, V.; Garcia, H.; Miranda, M. A.; Mojarrad, F.; Sabater, M.-J.; Suliman, N. N. E. Tetrahedron 1996, 52, 7755.
329. Pabon, R. A.; Bellville, D. J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5158.
330. Harirchian, B,; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1826.
331. Gieseler, A.; Steckhan, E.; Wiest, O. Synlett 1990, 275.
332. Gieseler, A.; Steckhan, E.; Wiest, O.; Knoch, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1405.
333. Wiest, O.; Steckhan, E.; Grein, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 4034.
334. Haberl, U.; Steckhan, E.; Blechert, S.; Wiest, O. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2859.
335. Peglow, T.; Blechert, S.; Steckhan, E. Chem. Commun. 1999, 433.
336. Wiest, O.; Steckhan, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 901.
337. Wiest, O.; Steckban, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6391.
338. Gürtler, C. F.; Steckhan, E.; Blechert, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4136.
339. Gürtler, C. F.; Blechert, S.; Steckhan, E. Synlett 1994, 141.
340. Benson, S. C.; Palabrica, C. A.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4610.
341. Botzem, J.; Haberl, U.; Steckhan, E.; Blechert, S. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 175.
342. Mizuno, K.; Kaji, R.; Okada, H.; Otsuji, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 594.
343. Wölfle, I.; Chan, S.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 7313.
344. Majima, T.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4499.
345. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1386.
346. Calhoun, G. C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6870.
347. Calhoun, G. C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8021.
348. Al-Ekabi, H.; De Mayo, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 4756.
349. Akbulut, N.; Schuster, G. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5125.
350. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 126.
351. Hetterich, W.; Kisch, H. Chem. Ber. 1988, 121, 15.
352. Yanagida, S.; Azuma, T.; Kawakami, H.; Kizumoto, H.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 21.
353. Yanagida, S.; Azuma, T.; Midori, Y.; Pac, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1487.
354. Künneth, R.; Twardzik, G.; Emig, G.; Kisch, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 76, 209.
355. Hörner, G.; Johne, P.; Künneth, R.; Twardzik, G.; Roth, H.; Clark, T.; Kisch, H. Chem. -Eur. J. 1999, 5, 208.
356. Yamase, T.; Usami, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 183.
357. Bücheler, J.; Zeug, N.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 783.
358. Chambers, R. C.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8427.
359. Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 546.
360. Li, D.; Che, C.-M.; Kwong, H.-L.; Yam, V. W.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3325.
361. Hironaka, K.; Fukuzumi, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 2, 1705.
362. Baciocchi, E.; Rol, C.; Rosato, G. C.; Sebastiani, G. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 59.
363. Baciocchi, E.; Rol, C.; Sebastiani, G. V.; Taglieri, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 5972.
364. Yanagida, S.; Kawakami, H.; Midori, Y.; Kizumoto, H.; Pac, C.; Wada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1811.
365. Ohashi, M.; Maeda, H.; Mizuno, K. Chem. Lett. 2006, 482.
366. Schwarzberg, M.; Sperling, J.; Elad, D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6418 and references cited herein.
367. Deseke, E.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. Eur. J. Org. Chem. 1998, 243.
368. Knowles, H. S.; Hunt, K.; Parsons, A. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7121.
369. Knowles, H. S.; Hunt, K.; Parsons, A. F. Tetrahedron 2001, 57, 8115.
370. A manuscript devoted to this issue will be separately submitted.
371. Oelgemöller, M.; Jung, C.; Ortner, J.; Mattay, J.; Zimmermann, E. Green Chem. 2005, 7, 35.
372. Schiel, C.; Oelgemöller, M.; Ortner, J.; Mattay, J. Green Chem. 2001, 3, 224.
373. Griesbeck, A. G.; Maptue, N.; Bondock, S.; Oelgemöller, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 450.
374. Hook, B. D. A.; Dohle, W.; Hirst, P. R.; Pickworth, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7558.
375. Monnerie, N.; Ortner, J. J. Sol. Energy Eng. 2001, 123, 171.
376. Esposti, S.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 531.
377. Griesbeck,. A. G.; Hoffmann, N.; Warzecha, K.-D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 128.
378. Gärtner, M.; Ballmann, J.; Damm, C.; Heinemann, F. W.; Kisch, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 159.