Systematic investigation of organic photovoltaic cell charge injection/performance modulation by dipolar organosilane interfacial layers

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 18, 2013, Pages 9224-9240

  Song, Charles Kiseok ^a   White, Alicia C ^a   Zeng, Li ^a   Leever, Benjamin J ^b   Clark, Michael D ^b   Emery, Jonathan D ^c   Lou, Sylvia J ^a,d   Timalsina, Amod ^a   Chen, Lin X ^a,d   Bedzyk, Michael J ^a,c   Marks, Tobin J ^a,c  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

^c Northwestern University   (United States)

^d ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

heterogeneous electron transfer rate constant; open circuit voltage; organic photovoltaics; power conversion efficiency; self assembled monolayer; work function

Indexed keywords

BULK-HETEROJUNCTION (BHJ); GRAZING INCIDENCE X-RAY DIFFRACTION; HETEROGENEOUS ELECTRON TRANSFER RATE CONSTANT; ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELLS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PERFORMANCE ENHANCEMENTS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BUTYRIC ACID; CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ESTERIFICATION; ESTERS; GLASS; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOELECTRONS; PHOTOVOLTAIC CELLS; RATE CONSTANTS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SILANES; ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; WORK FUNCTION; X RAY DIFFRACTION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ANODES;

AMINE; FULLERENE DERIVATIVE; GLASS; INDIUM TIN OXIDE; POLY(3-HEXYLTHIOPHENE); SILANE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; TIN DERIVATIVE; POLY(3 HEXYLTHIOPHENE);

CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; ELECTRODE; SOLAR ENERGY; ARTICLE;

AMINES; ELECTRODES; FULLERENES; GLASS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; SILANES; SOLAR ENERGY; THIOPHENES; TIN COMPOUNDS;

EID: 84885077825     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am4030609     Document Type: Article

References (120)

1. Hains, A. W.; Ramanan, C.; Irwin, M. D.; Liu, J.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 175-185
2. Hains, A. W.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023504
3. Lee, T.-W.; Chung, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2246-2252
4. Huang, Q.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227-10242
5. Brabec, C. J.; Shaheen, S. E.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Denk, P. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288-1290
6. Huang, Q.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14704-14705
7. Yan, H.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Graham, A.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172-3183
8. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2002, 14, 565-569
9. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632-643
10. Huang, Q.; Li, J.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2006, 18, 2431-2442
11. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, 1-4
12. Jorgensen, M.; Norrman, K.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 686-714
13. de Jong, M. P.; van Ijzendoorn, L. J.; de Voigt, M. J. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255-2257
14. Kim, H.; Nam, S.; Lee, H.; Woo, S.; Ha, C.-S.; Ree, M.; Kim, Y. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 13502-13510
15. Manceau, M.; Rivaton, A.; Gardette, J.-L.; Guillerez, S.; Lemaitre, N. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1315-1325
16. Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Forrest, S. R.; Sapochak, L. S.; Mccarty, D. M.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2922-2924
17. Reese, M. O.; Morfa, A. J.; White, M. S.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 746-752
18. Armstrong, N. R.; Carter, C.; Donley, C.; Simmonds, A.; Lee, P.; Brumbach, M.; Kippelen, B.; Domercq, B.; Yoo, S. Thin Solid Films 2003, 445, 342-352
19. Kemerink, M.; Timpanaro, S.; De Kok, M. M.; Meulenkamp, E. A.; Touwslager, F. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18820-18825
20. Pingree, L. S. C.; MacLeod, B. A.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7922-7927
21. Timpanaro, S.; Kemerink, M.; Touwslager, F. J.; De Kok, M. M.; Schrader, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 339-343
22. Nardes, A. M.; Kemerink, M.; Janssen, R. A. J.; Bastiaansen, J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; van Breemen, A. J. J. M.; De Kok, M. M. Adv. Mater. 2007, 19, 1196-1200
23. Brumbach, M.; Veneman, P. A.; Marrikar, F. S.; Schulmeyer, T.; Simmonds, A.; Xia, W.; Lee, P.; Armstrong, N. R. Langmuir 2007, 23, 11089-11099
24. Khodabakhsh, S.; Sanderson, B. M.; Nelson, J.; Jones, T. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 95-100
25. Hau, S. K.; Cheng, Y.-J.; Yip, H.-L.; Zhang, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1892-1902
26. Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2376-2382
27. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 104-113
28. Sharma, A.; Haldi, A.; Potscavage, W. J.; Hotchkiss, P. J.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5298-5302
29. Murray, I. P.; Lou, S. J.; Cote, L. J.; Loser, S.; Kadleck, C. J.; Xu, T.; Szarko, J. M.; Rolczynski, B. S.; Johns, J. E.; Huang, J.; Yu, L.; Chen, L. X.; Marks, T. J.; Hersam, M. C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3006-3012
30. Li, S.-S.; Tu, K.-H.; Lin, C.-C.; Chen, C.-W.; Chhowalla, M. ACS Nano 2010, 4, 3169-3174
31. Irwin, M. D.; Buchholz, B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2783-2787
32. Yuan, Y.; Reece, T. J.; Sharma, P.; Poddar, S.; Ducharme, S.; Gruverman, A.; Yang, Y.; Huang, J. Nat. Mater. 2011, 10, 296-302
33. Ratcliff, E. L.; Garcia, A.; Paniagua, S. A.; Cowan, S. R.; Giordano, A. J.; Ginley, D. S.; Marder, S. R.; Berry, J. J.; Olson, D. C. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 647-656
34. Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Paniagua, S. A.; Sharma, A.; Kippelen, B.; Armstrong, N. R.; Marder, S. R. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 337-346
35. Beaumont, N.; Hancox, I.; Sullivan, P.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1708-1711
36. Song, C. K.; White, A. C.; Zeng, L.; Leever, B. J.; Clark, M. D.; Emery, J. D.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. Prepr.-Am. Chem. Soc., Div. Energy Fuels 2013, 58, 351-352
37. Aswal, D. K.; Lenfant, S.; Guerin, D.; Yakhmi, J. V.; Vuillaume, D. Anal. Chim. Acta 2006, 568, 84-108
38. Ulman, A., An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, 1 st ed.; Academic Press: New York, 1991.
39. Helmy, R.; Fadeev, A. Y. Langmuir 2002, 18, 8924-8928
40. Gershewitz, O.; Grinstein, M.; Sukenik, C. N.; Regev, K.; Ghabboun, J.; Cahen, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 664-672
41. Iimura, K.-I.; Kato, T.; Morita, S.-I.; Ozaki, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999, 337, 113-116
42. Materne, T.; de Buyl, F.; Witucki, G. L. Organosilane Technology in Coating Applications: Review and Perspectives; Dow Corning: Midland, MI, 2012; p 16.
43. Kim, J. S.; Park, J. H.; Lee, J. H.; Jo, J.; Kim, D.-Y.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 112111
44. Peor, N.; Sfez, R.; Yitzchaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4158-4165
45. Hotchkiss, P. J.; Li, H.; Paramonov, P. B.; Paniagua, S. A.; Jones, S. C.; Armstrong, N. R.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2009, 21, 4496-4501
46. Chung, Y.; Verploegen, E.; Vailionis, A.; Sun, Y.; Nishi, Y.; Murmann, B.; Bao, Z. Nano Lett. 2011, 11, 1161-1165
47. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5113-5119
48. Yip, H. L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 193313
49. Veregin, R. P.; Harbour, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6231-6237
50. Sobolev, A. N.; Belsky, V. K.; Romm, I. P.; Chernikova, N. Y.; Guryanova, E. N. Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 967-971
51. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13-17
52. Ratcliff, E. L.; Zacher, B.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1337-1350
53. Lou, S. J.; Szarko, J. M.; Xu, T.; Yu, L. P.; Marks, T. J.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661-20663
54. Wipf, P.; Maciejewski, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 4383-4386
55. Moran, R. J.; Cramer, C.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 2742-2751
56. Koppang, R. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3067-3071
57. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
58. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133
59. Modern Density Functional Theory: A Tool for Chemistry; Seminario, J. M.; Polizter, P., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1995.
60. Koch, W.; Holthausen, M. C., A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
61. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612-5626
62. Parr, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1983, 34, 631-656
63. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
66. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
67. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
68. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
69. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; David Sherrill, C.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Lee Woodcock Iii, H.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer Iii, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
70. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Modell. 1998, 16, 133-138
71. Owens, D. K.; Wendt, R. C. J. Appl. Polym. Sci. 1969, 13, 1741
72. You, Z. Z. Mater. Lett. 2007, 61, 3809-3814
73. Fukuto, M.; Heilmann, R. K.; Pershan, P. S.; Yu, S. M.; Soto, C. M.; Tirrell, D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 6253-6270
74. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855
75. Perales, J. B.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 7270-7274
76. Paniagua, S. A.; Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Mudalige, A.; Marrikar, F. S.; Pemberton, J. E.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7809-7817
77. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845-854
78. Vacca, P.; Petrosino, M.; Miscioscia, R.; Nenna, G.; Minarini, C.; Della Sala, D.; Rubino, A. Thin Solid Films 2008, 516, 4232-4237
79. Badre, C.; Pauporte, T.; Turmine, M.; Lincot, D. Superlattices Microstruct. 2007, 42, 99-102
80. Chuang, I.-S.; Maciel, G. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3052-3064
81. Warren, B. E. J. Am. Ceram. Soc. 1934, 17, 249-254
82. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396-9404
83. Yi, Y.; Lyon, J. E.; Beerbom, M. M.; Schlaf, R. J. Appl. Phys. 2006, 100, 093719
84. Cho, S.; Seo, J. H.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1459-1464
85. Schroeder, P. G.; France, C. B.; Park, J. B.; Parkinson, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2253-2261
86. Oliveira, O. N.; Taylor, D. M.; Lewis, T. J.; Salvagno, S.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 85, 1009-1018
87. Bruening, M.; Cohen, R.; Guillemoles, J. F.; Moav, T.; Libman, J.; Shanzer, A.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5720-5728
88. Romaner, L.; Heimel, G.; Ambrosch-Draxl, C.; Zojer, E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3406
89. Romaner, L.; Heimel, G.; Ambrosch-Draxl, C.; Zojer, E. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3999-4006
90. Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Acta Polym. 1999, 50, 105-108
91. Al-Ibrahim, M.; Roth, H.-K.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Sensfuss, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 13-20
92. Eckermann, A. L.; Feld, D. J.; Shaw, J. A.; Meade, T. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1769-1802
93. Laviron, E.; Roullier, L. J. Electroanal. Chem. 1980, 115, 65-74
94. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19-28
95. Yang, J.; Strickler, J. R.; Gunasekaran, S. Nanoscale 2012, 4, 4594-4602
96. Yu, H.-Z.; Boukherroub, R.; Morin, S.; Wayner, D. D. M. Electrochem. Commun. 2000, 2, 562-566
97. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922
98. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620-14630
99. Tsierkezos, N. G. J. Solution Chem. 2007, 36, 289-302
100. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97-102
101. Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974-2981
102. Sabatani, E.; Rubinstein, I. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6663-6669
103. Chailapakul, O.; Crooks, R. M. Langmuir 1995, 11, 1329-1340
104. Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Ebina, W.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955-15962
105. Cheng, J.; Robinson, D. B.; Cicero, R. L.; Eberspacher, T.; Barrelet, C. J.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10900-10904
106. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064
107. Donley, C.; Dunphy, D.; Paine, D.; Carter, C.; Nebesny, K.; Lee, P.; Alloway, D.; Armstrong, N. R. Langmuir 2002, 18, 450-457
108. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Berlin, A.; Pagani, G. Langmuir 1998, 14, 1728-1733
109. Wolf, U.; Arkhipov, V. I.; Bassler, H. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 59, 7507-7513
110. Wang, W.; Li, X.; Wang, X.; Shang, H.; Liu, X.; Lu, X. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10436-10441
111. Ritzert, N. L.; Rodríguez-López, J.; Tan, C.; Abruña, H. D. Langmuir 2013, 29, 1683-1694
112. Yin, H.; Ma, Q.; Zhou, Y.; Ai, S.; Zhu, L. Electrochim. Acta 2010, 55, 7102-7108
113. Zhou, X.-S.; Liu, L.; Fortgang, P.; Lefevre, A.-S.; Serra-Muns, A.; Raouafi, N.; Amatore, C.; Mao, B.-W.; Maisonhaute, E.; Schöllhorn, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7509-7516
114. Kamat, P. V. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1906-1915
115. Tefashe, U. M.; Nonomura, K.; Vlachopoulos, N.; Hagfeldt, A.; Wittstock, G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4316-4323
116. Monti, O. L. A. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2342-2351
117. Yang, H.-T.; Shen, Y.-D.; Edwall, D.; Miller, D. L.; Harris, J. S. IEEE Trans. Electron Devices 1980, 27, 851-856
118. Kirchartz, T.; Pieters, B. E.; Taretto, K.; Rau, U. J. Appl. Phys. 2008, 104, 094513
119. Wagenpfahl, A.; Deibel, C.; Dyakonov, V. IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2010, 16, 1759-1763
120. Phillips, J. E.; Birkmire, R. W.; McCandless, B. E.; Meyers, P. V.; Shafarman, W. N. Phys. Status Solidi B 1996, 194, 31-39