High-performance hole-transport layers for polymer light-emitting diodes. Implementation of organosiloxane cross-linking chemistry in polymeric electroluminescent devices

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 9, 2005, Pages 3172-3183

  Yan, He ^a   Lee, Paul ^b   Armstrong, Neal R ^b   Graham, Amy ^b   Evmenenko, Guennadi A ^a   Dutta, Pulak ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CROSSLINKING; ELECTROLUMINESCENCE; FABRICATION; LIGHT EMITTING DIODES; PHENOLIC RESINS; QUENCHING; SELF ASSEMBLY; TIN COMPOUNDS;

COVALENT CHEMICAL BONDING; CROSS-LINKINNG APPROACH; HOLE-TRANSPORT LAYERS (HTL); POLYMER LIGHT-EMITTING DIODES (PLED);

POLYMERS;

4,4' BIS[(4 TRICHLOROSILYLPROPYLPHENYL)PHENYLAMINO]BIPHENYL; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; POLY(3,4 ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE)POLY(STYRENESULFONATE); POLYMER; SILOXANE; STYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; COVALENT BOND; CROSS LINKING; DEVICE; ELECTRON; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; LUMINESCENCE; REDUCTION;

EID: 14844330655     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044455q     Document Type: Article

References (62)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
3. Brown, A. R.; Bradley, D. D. C.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2793-2795.
4. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
6. Bernius, M.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. S. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
7. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
8. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-489.
9. Nalwa, H. S. Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Academic: San Diego, CA, 2001; Vol. 10.
10. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531-533.
11. Huang, Q. L.; Cui, J.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 331-333.
12. Parker, I. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656-1666.
13. Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6159-6172.
14. Cao, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Menon, R.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 87, 171-174.
15. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679-1681.
16. Groenendaal, B. L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-494.
17. Yang, Y.; Heeger, A. H. Appl. Phy. Lett. 1994, 64, 1245-1247.
18. Carter, S. A.; Angelopoulos, M.; Karg, S.; Brock, P. J.; Scott, J. C. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 2067-2069.
19. Gao, J.; Heeger, A. J.; Lee, J. Y.; Kim, C. Y. Synth. Met. 1996, 82, 221-223.
20. Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H. W.; Jonas, F.; Karbach, A.; Kirchmeyer, S.; Thurm, S. Synth. Met. 2000, 111, 139-143.
21. de Jong, M. P.; van IJzendoorn, L. J.; de Voigt, M. J. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255-2257.
22. Wong, K. W.; Yip, H. L.; Luo, Y.; Wong, K. Y.; Lau, W. M.; Low, K. H.; Chow, H. F.; Gao, Z. Q.; Yeung, W. L.; Chang, C. C. Appl. Phys. Lett. 2002, 50, 2788-2790.
23. Friend, R. H. Mater. Res. Soc. Fall Meeting, Boston, MA, Dec. 2002, Lecture B4.6.
24. Klarner, G.; Lee, J. I.; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J. P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Siemens, R.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800-1805.
25. Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, S.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 183-185.
26. Bacher, A.; Erdelen, C. H.; Paulus, W.; Ringsdorf, H.; Schmidt, H. W.; Schuhmacher, P. Macromolecules 1999, 32, 4551-4557.
27. Müller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829-833.
28. Liu, S.; Jiang, X. Z.; Ma, H.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2000, 33, 3514-3517.
29. Bailey, W. J.; Sun, R. L.; Katsuki, J.; Endo, T.; Iwama, H.; Tsusihma, R.; Saigou, K. ACS Symp. Ser. 1977, 59, 38-46.
30. Li, W.; Wang, Q.; Cui, J.; Chou, H.; Marks, T. J.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Kippelen, B.; Pegyhambarian, N.; Dutta, P.; Richter, A. J.; Anderson, J.; Lee. P.; Armstrong, N. Adv. Mater. 1999, 11, 730.
31. Cui, J.; Huang, Q.; Wang, Q.; Marks, T. J. Langmuir 2001, 17, 2051-2054.
32. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. Adv. Mater. 2002, 14, 565-569.
33. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. C. G.; Yan, H.; Wang, Q.; Hutchison, G. R.; Richter, A. G.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 9958-9970.
34. Huang, Q. L.; Cui, J.; Yan, H.; Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3528-3530.
35. Yan, H.; Huang, Q. L.; Cui, J.; Veinot, J. G. C.; Kern, M. M.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 835-839.
36. Yan, H.; Huang, Q.; Scott, B. J.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3873-3875.
37. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
38. Alloway, D. M.; Hofmann, M.; Smith, D. L.; Gruhn, N. E.; Graham, A. L.; Colorado, R.; Wysocki, V. H.; Lee, T. R.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11690-11699.
39. Schmidt, A.; Anderson, M. L.; Armstrong, N. R. J. Appl. Phys. 1995, 78, 5619-5625.
40. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
41. Towns, C. R.; O'Dell, R. PCT Int. Appl. 2000.
42. Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686-7691.
43. Wenseleers, W.; Stellacci, F.; Meyer-Friedrichsen, T.; Mangel, T.; Bauer, C. A.; Pond, S. J. K.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6853-6863.
44. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skiles, R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629-633.
45. Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Lin, W. P.; Wong, G. K.; Dutta, P. Langmuir 1996, 12, 4218-4223.
46. Malik, A.; Lin, W.; Durbin, M. K.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 645-652.
47. Li, W.; Wang, Q.; Cui, J.; Chou, H.; Marks, T. J.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Kippelen, B.; Pegyhambarian, N.; Dutta, P.; Richter, A. J.; Anderson, J.; Lee, P.; Armstrong, N. Adv. Mater. 1999, 11, 730-734.
48. Carter, C.; Graham, A.; Armstrong, N.; Yan, H.; Marks, T. J., unpublished results, 2004.
49. Osada, T.; Kugler, T.; Broms, P.; Salaneck, W. R. Synth. Met. 1998, 96, 77-80.
50. Kim, J. S.; Granstrom, M.; Friend, R. H.; Johansson, N.; Salaneck, W. R.; Daik, R.; Feast, W. J.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859-6870.
51. Yu, W.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W. J. Appl. Phys. 2001, 89, 2343.
52. Choi, B.; Rhee, J.; Lee, H. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2109-2111.
53. Huang, Q. L.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14704-14705.
54. Morgado, J.; Friend, R. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2436-2438.
55. Murata, K.; Cina, S.; Greenham, N. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1193-1195.
56. Tutis, E.; Bussac, M. N.; Zuppiroli, L. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3880-3882.
57. Cina, S.; Baynes, N.; Moons, E.; Friend, R. H.; Burroughes, J. H.; Towns, C.; Heeks, K.; O'Dell, R.; O'Connor, S.; Athanassopoulou, N. Proc. SPIE 2001, 4279, 221-228.
58. Redecker, M.; Bassler, H.; Horhold, H. H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7398-7403.
59. Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1999, 11, 241-246.
60. Ho, P. K. H.; Kim, J. S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Y.Li, S. F.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481-484.
61. Campbell, A. J.; Bradley, D. C. C.; Antoniadis, H. J. Appl. Phys. 2001, 89, 3343-3351.
62. Cui, J.; Wang, A.; Edleman, N. L.; Ni, J.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2001, 13, 1476.