Covalently bound hole-injecting nanostructures. Systematics of molecular architecture, thickness, saturation, and electron-blocking characteristics on organic light-emitting diode luminance, turn-on voltage, and quantum efficiency

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 29, 2005, Pages 10227-10242

  Huang, Qinglan ^a   Evmenenko, Guennadi A ^a   Dutta, Pulak ^a   Lee, Paul ^b   Armstrong, Neal R ^b   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENCE; LIGHT EMITTING DIODES; MOLECULAR STRUCTURE; MONOLAYERS; MULTILAYERS;

ELECTROLUMINESCENT DIODES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HOLE TRANSPORTING STRUCTURES; SILOXANE MONOLAYERS;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

1,4 BIS(1 NAPHTHYLPHENYLAMINO)BIPHENYL; 4,4' BIS[(4 TRICHLOROSILYLPROPYLPHENYL)PHENYLAMINO]BIPHENYL; [N,N BIS(4 TRICHLOROSILYLPROPYL)NAPHTHALEN 1 YL] N,N DIPHENYLBIPHENYL 4,4' DIAMINE; [N,N DIPHENYL N,N BIS(3 METHYLPHENYL) 1,1 BIPHENYL] 4,4 DIAMINE; ALUMINUM DERIVATIVE; AMINE; BIPHENYL DERIVATIVE; HYDROCARBON; POLYMER; SILOXANE; TIN; TRIS(8 HYDROXYQUINOLATO)ALUMINUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; PERFORMANCE; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 22944448717     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja051077w     Document Type: Article

References (104)

1. For recent reviews of this subject, see: Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res., in press.
2. Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
3. Nalwa, H. S. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic: San Diego, CA, 2001; Vol. 10, pp 1-51.
4. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
5. Shim, H.-K.; Jin, J.-I. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 193-243.
6. Niu, Y. H.; Hou, Q.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2163-2165.
7. Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224-227.
8. Mller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829-833.
9. Niu, Y. H.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2884-2886.
10. Herguch, P.; Jiang, X. Z.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 6094-6100.
11. Lo, S. C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975-977.
12. Huang, Q. L.; Cui, J.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 331-333.
13. D'Andrade, B. W.; Baldo, M. A.; Adachi, C.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1045-1047.
14. Ren, X.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Adachi, C.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1697-1707.
15. Hreha, R. D.; George, C. P.; Haldi, A.; Domercq, B.; Malagoli, M.; Barlow, S.; Bredas, J.-I.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Fund. Mater. 2003, 13, 967-973.
16. Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, S.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 183-185.
17. Ma, C.-Q.; Zhang, L.-Q.; Zhou, J.-H.; Wang, X.-S.; Zhang, B.-W.; Cao, Y.; Bugnon, P.; Schaer, M.; Nuesch, F.; Zhang, D.-Q.; Qiu, Y. Chin. J. Chem. 2002, 20, 929-932.
18. Fujikawa, H.; Ishii, M.; Tokito, I.; Taga, Y. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2001, 621, Q3.4.1-Q3.4.11.
19. Liu, S.; Jiang, X.; Ma, H.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2000, 33, 3514-3517.
20. Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235-2250.
21. Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1997, 9, 3231-3235.
22. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
23. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801.
24. Santerre, F.; Bedja, I.; Dodelet, J. P.; Sun, Y.; Lu, J.; Hay, A. S.; D'Iorio, M. Chem. Mater. 2001, 13, 1739-1745.
25. Shirota, Y.; Okumoto, K.; Inada, H. Synth. Met. 2000, 111-112, 387-391.
26. Van Slyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160-2162.
27. Forsythe, E. W.; Abkowitz, M. A.; Gao, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3948-3952.
28. Shen, Y.; Jacobs, D. B.; Malliaras, G. G.; Koley, G.; Spencer, M. G.; Ioannidis, A. Adv. Mater. 2001, 13, 1234-1238.
29. Nesch, F.; Forsythe, E. W.; Le, Q. T.; Gao, Y.; Rothberg, L. J. J. Appl. Phys. 2000, 87, 7973-7980.
30. Appleyard, S. F. J.; Day, S. R.; Pickford, R. D.; Willis, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 169-173.
31. Malinsky, J. E.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Anderson, J. D.; Richter, A. G.; Marks, T. J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Dutta, P.; Peyghambarian, N. Adv. Mater. 1999, 11, 227-231.
32. Zuppiroli, L.; Si-Ahmed, L.; Kamars, K.; Nesch, F.; Bussac, M. N.; Ades, D.; Siove, A.; Moons, E.; Grtzel, M. Eur. Phys. J. B 1999, 11, 505-512.
33. Ho, P. K. H.; Granstrom, M.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Adv. Mater. 1998, 10, 769-771.
34. Nesch, F.; Rtzinger, F.; Si-Ahmed, L.; Zuppiroli, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 861-867.
35. Morgado, J.; Charas, A.; Barbagallo, N.; Alcacer, L.; Matos, M.; Cacialli, F. Macromol. Symp. 2004, 212, 381-386,
36. Hatton, R. A.; Willis, M. R.; Chesters, M. A.; Rutten, F. J. M.; Briggs, D. J. Mater. Chem. 2003, 13, 38-43.
37. Campbell, I. H.; Kress, J. D.; Martin, R. L.; Smith, D. L.; Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3528-3530.
38. Gross, M.; Muller, D.; Nothofer, H.; Scherf, U.; Neher, D.; Brauchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661-665.
39. Tadayyon, S. M.; Grandin, H. M.; Griffiths, K.; Norton, P. R.; Aziz, H.; Popovic, Z. D. Org. Electron. 2004, 5, 157-166.
40. Mori, T.; Mitsuoka, T.; Ishii, M.; Fujikawa, H.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3895-3897.
41. Nesch, F.; Forsythe, E. W.; Le, Q. T.; Gao, Y.; Rothberg, L. J. J. Appl. Phys. 2000, 87, 7973-7976.
42. Ganzorig, C.; Kwak, K. J.; Yagi, K.; Fujihira, M. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 272-274.
43. Cui, J.; Huang, Q.; Wang, Q.; Marks, T. J. Langmuir 2001, 17, 2051-2054.
44. Milliron, D. J.; Hill, I. G.; Shen, C.; Kahn, A.; Schwartz, J. J. Appl. Phys. 2000, 87, 572-576.
45. Adachi, C.; Nagai, K.; Tamoto, N. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 2679-2681.
46. Portions of this work were previously communicated in part. Huang, Q.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14704-14705.
47. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. C. G.; Yan, H.; Wang, Q.; Hutchison, G. R.; Richter, A. G.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 9958-9970.
48. Cahen, D.; Hodes, G. Adv. Mater. 2002, 14, 789-798.
49. Shaheen, S. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wang, J. F.; Anderson, J. D.; Mash, E. A.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Kawabe, Y. J. Appl. Phys. 1999, 85, 7939-7945.
50. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
51. Jeon, N. L.; Nuzzo, R. G.; Xia, Y.; Mrksich, M.; Whitesides, G. M. Langmuir 1995, 11, 3024-3026.
52. Ulman, A. Thin Solid Films 1996, 273, 48-53.
53. Woodward, J. T.; Ulman, A.; Schwartz, D. K. Langmuir 1996, 12, 3626-3629.
54. Donley, C.; Dunphy, D.; Paine, D.; Carter, C.; Nebesny, K.; Lee, P.; Alloway, D.; Armstrong, N. R. Langmuir 2002, 18, 450-457.
55. Malinsky, J. E.; Veinot, J. C. G.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Anderson, J. D.; Lee, P.; Richter, A. G.; Burin, A. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Dutta, P.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 2001, 14, 3054-3065.
56. Richter, A. G.; Yu, C. J.; Datta, A.; Kmetko, J.; Dutta, P. Phys. Rev. E 2000, 61, 607-615.
57. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605-625.
58. Murray, R. W. In Molecular Design of Electrode Surfaces, Techniques of Chemistry; Murray, R. W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Vol. 22, pp 1-158.
59. DuBois, C. J., Jr.; McCarley, R. L. J. Electroanal. Chem. 1998, 454, 99-105.
60. Immoos, C. E.; Chou, J.; Bayachou, M.; Blair, E.; Greaves, J.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4934-4942.
61. Nowall, W. B.; Ruhr, W. G. Anal. Chem. 1995, 67, 3583-3588.
62. Inzelt, G. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubenstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1994; Vol. 18, pp 90-134.
63. Napper, A. M.; Liu, H. Y.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7699-7707.
64. Nahir, T. M.; Clark, R. A.; Bowden, E. F. Anal. Chem. 1994, 66, 2595-2598.
65. Forster, R. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3394-3403.
66. Richardson, J. N.; Rowe, G. K.; Carter, M. T.; Tender, L. M.; Curtin, L. S.; Peck, S. R.; Murray, R. W. Electrochim. Acta 1995, 40, 1331-1338.
67. Crone, B. K.; Campbell, I. H.; Davids, P. S.; Smith, D. L. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3162-3164.
68. Huang, Q. L.; Cui, J.; Marks, T. J. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2002, 224, POLY 032-033.
69. Shen, Y.; Klein, M. W.; Jacobs, D. B.; Scott, J. C.; Malliaras, G. G. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3867-3869.
70. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. C. G.; Yan, H.; Wang, Q.; Hutchison, G. R.; Richter, A. G.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 9958-9970.
71. Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. Adv. Mater. 2002, 14, 565-567.
72. Cui, J.; Wang, Q.; Marks, T. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 83, 239-240.
73. de Jong, M. P.; de Voigt, M. J. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255-2257.
74. Ni, J.; Wang, A.; Yang, Y.; Stern, C. L.; Metz, A. W.; Jin, S.; Wang, L.; Marks, T. J.; Kannewurf, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5613-5624.
75. Xu, M. S.; Xu, J. B. J. Phys. D: Appl. Phys. 2004, 37, 1603-1608.
76. Zhang, S. T.; Wang, Z. J.; Zhao, J. M.; Zhan, Y. Q.; Wu, Y.; Zhou, Y. C.; Ding, X. M.; Hou, X. Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2916-2918.
77. Silberzan, P.; Leger, L.; Ausserre, D.; Benattar, J. J. Langmuir 1991, 7, 1647-1651.
78. Zhao, X.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11014-11018.
79. Liao, L. S.; He, J.; Zhou, X.; Lu, M.; Xiong, Z. H.; Deng, Z. B.; Hou, X. Y.; Lee, S. T. J. Appl. Phys. 2000, 88, 2386-2390.
80. Xu, M. S.; Xu, J. B.; Chen, H. Z.; Wang, M. J. Phys. D: Appl. Phys. 2004, 37, 2618-2622.
81. Young, R. H.; Tang, C. W.; Marchetti, A. P. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 874-876.
82. Schaer, M.; Nesche, F.; Berner, D.; Leo, W.; Zuppiroli, L. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 116-120.
83. Kondakov, D. Y.; Sandifer, J. R.; Tang, C. W.; Young, R. H. J. Appl. Phys. 2003, 93, 1108-1119.
84. Aziz, H.; Popovic, Z.; Tripp, C. P.; Hu, N.; Hor, A.; Xu, G. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2642-2644.
85. Lee, S. T.; Wang, Y. M.; Hou, X. Y.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1998, 74, 670-672.
86. Forsythie, E. W.; Abkowitz, M. A.; Gao, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3948-3952.
87. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301-4306.
88. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141-13149.
89. Chidsey, C. E. Science 1991, 251, 919-922.
90. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656-1666
91. Zhao, J.; Uosaki, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17129-17135 and references therein.
92. Jin, Z. H.; Vezenov, D. V.; Lee, Y. W.; Zull, J. E.; Sukenik, C. N.; Savinell, R. F. Langmuir 1994, 10, 2662-2671.
93. Wang, B.; Luo, J.; Wang, X.; Wang, H.; Hou, J. G. Langmuir 2004, 20, 5007-5012.
94. Lercel, M. J.; Whelan, C. s.; Craighead, H. G.; Seshadri, K.; Allara, D. L. J. Vac. Sci. Technol., B 1996, 14, 4085-4090.
95. Ohtake, T.; Mino, N.; Kazufumi, O. Langmuir 1992, 8, 2081-2083.
96. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubenstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, pp 177-194.
97. Tutis, E.; Bussac, M. N.; Zuppiroli, L. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3880-3882.
98. Khramtchenkov, D. V.; Bssler, H.; Arkhipov, V. I. J. Appl. Phys. 1996, 79, 9283-9290.
99. Chan, I. M.; Hong, F. C. Thin Solid Films 2004, 450, 304-311
100. Zhou, X.; Pfeiffer, M.; Blochwitz, J.; Werner, A.; Nollau, A.; Fritz, T.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 410-412.
101. Khramtchenkov, D. V.; Bssler, H.; Arkhipov, V. I. J. Appl. Phys. 1996, 79, 9283-9290.
102. Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Cronin, J. A.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991-8006.
103. Yang, S.; Wang, Z.; Xu, Z.; Hou, Y.; Xu, X. Chem. Phys. 2001, 274, 267-273.
104. Giebeler, C.; Antoniadis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2448.