Selected hydroxycoumarins as antioxidants in cells: Physicochemical and reactive oxygen species scavenging studies

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 10, 2013, Pages 773-783

  Pérez Cruz, Fernanda ^a   Villamena, Frederick A ^b   Zapata Torres, Gerald ^a   Das, Amlan ^b   Headley, Colwyn A ^b   Quezada, Elias ^c   Lopez Alarcon, Camilo ^d   Olea Azar, Claudio ^a  

^a UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

^b THE OHIO STATE UNIVERSITY COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^c UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^d PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

antioxidant capacity; bovine aortic endothelial cells; confocal microscopy; cytoprotection assays; ESR; hydroxycoumarins; theoretical studies

Indexed keywords

ANTIOXIDANT CAPACITY; BOVINE AORTIC ENDOTHELIAL CELLS; CYTOPROTECTION; HYDROXYCOUMARINS; THEORETICAL STUDY;

ANTIOXIDANTS; BLOOD VESSELS; CELL DEATH; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL COMPOUNDS; CONFOCAL MICROSCOPY; ENDOTHELIAL CELLS; FLAVONOIDS; MAMMALS; MOLECULES; OXYGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE;

PHENOLS;

EID: 84884280732     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3155     Document Type: Article

References (88)

1. B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, Oxford, New York, 2007.
2. N. A. Simonian, J. T. Coyle, Annu Rev Pharmacol Toxicol 1996, 36, 83.
3. L. A. Ridnour, J. S. Isenberg, M. G. Espey, D. D. Thomas, D. D. Roberts, D. A. Wink, Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 13147.
4. M. Valko, H. Morris, M. Mazúr, P. Rapta, R. F. Bilton, Biochim Biophys Acta Gen Subj 2001, 1527, 161.
5. B. Tesfamariam, Free Radic Biol Med 1994, 16, 383.
6. L. W. Oberley, Free Radic Biol Med 1988, 5, 113.
7. C. F. Babbs, Free Radic Biol Med 1990, 8, 191.
8. P. Sangeetha, U. N. Das, R. Koratkar, P. Suryaprabha, Free Radic Biol Med 1990, 8, 15.
9. G. W. Pace, C. D. Leaf, Free Radic Biol Med 1995, 19, 523.
10. H. Xi, M. Akishita, K. Nagai, W. Yu, H. Hasegawa, M. Eto, K. Kozaki, K. Toba, Atherosclerosis 2007, 191, 281.
11. S. W. Ballinger, Free Radic Biol Med 2005, 38, 1278.
12. J. Navarro-Antolín, M. Redondo-Horcajo, C. Zaragoza, A. Alvarez-Barrientos, A. P. Fernández, E. León-Gómez, J. Rodrigo, S. Lamas, Free Radic Biol Med 2007, 42, 394.
13. N. Noguchi, E. Niki, Free Radic Biol Med 2000, 28, 1538.
14. M. Laguerre, J. Lecomte, P. Villeneuve, Prog Lipid Res 2007, 46, 244.
15. V. D. Kancheva, Eur J Lipid Sci Tech 2009, 111, 1072.
16. A. Torres de Pinedo, P. Peñalver, J. C. Morales, Food Chem 2007, 103, 55.
17. K. E. Heim, A. R. Tagliaferro, D. J. Bobilya, J Nutr Biochem 2002, 13, 572.
18. G. Avellone, D. Bongiorno, L. Ceraulo, M. Ferrugia, V. Turco Liveri, Int J Pharm 2002, 234, 249.
19. A. Gaspar, E. M. Garrido, M. Esteves, E. Quezada, N. Milhazes, J. Garrido, F. Borges, Eur J Med Chem 2009, 44, 2092.
20. M. J. T. J. Arts, J. Sebastiaan Dallinga, H.-P. Voss, G. R. M. M. Haenen, A. Bast, Food Chem 2003, 80, 409.
21. D. Huang, B. Ou, R. L. Prior, J Agric Food Chem 2005, 53, 1841.
22. I. Pinchuk, H. Shoval, Y. Dotan, D. Lichtenberg, Chem Phys Lipids 2012, 165, 638.
23. E. Alarcón, A. M. Campos, A. M. Edwards, E. Lissi, C. López-Alarcón, Food Chem 2008, 107, 1114.
24. J.-E. Chung, S. Y. Kim, H. H. Jo, S. J. Hwang, B. Chae, D. J. Kwon, Y. O. Lew, Y.-T. Lim, J. H. Kim, E. J. Kim, J.-H. Kim, M.-R. Kim, Biochem Biophys Res Commun 2008, 375, 420.
25. P. M. Brito, A. Mariano, L. M. Almeida, T. C. P. Dinis, Chem Biol Interact 2006, 164, 157.
26. J.-Y. Song, M.-J. Kim, H.-H. Jo, S.-J. Hwang, B. Chae, J.-E. Chung, D.-J. Kwon, Y.-O. Lew, Y.-T. Lim, J.-H. Kim, J.-H. Kim, M.-R. Kim, J Steroid Biochem Mol Biol 2009, 117, 74.
27. F. Borges, F. Roleira, N. Milhazes, L. Santana, E. Uriarte, Curr Med Chem 2005, 12, 887.
28. S. Serra, G. Ferino, M. J. Matos, S. Vázquez-Rodríguez, G. Delogu, D. Viña, E. Cadoni, L. Santana, E. Uriarte, Bioorg Med Chem Lett 2012, 22, 258.
29. F. Chimenti, D. Secci, A. Bolasco, P. Chimenti, A. Granese, O. Befani, P. Turini, S. Alcaro, F. Ortuso, Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 3697.
30. J. C. Shih, K. Chen, M. J. Ridd, Annu Rev Neurosci 1999, 22, 197.
31. M. J. Matos, D. Viña, E. Quezada, C. Picciau, G. Delogu, F. Orallo, L. Santana, E. Uriarte, Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 3268.
32. H.-C. Lin, S.-H. Tsai, C.-S. Chen, Y.-C. Chang, C.-M. Lee, Z.-Y. Lai, C.-M. Lin, Biochem Pharmacol 2008, 75, 1416.
33. Q. Shen, Q. Peng, J. Shao, X. Liu, Z. Huang, X. Pu, L. Ma, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, L. Gu, Eur J Med Chem 2005, 40, 1307.
34. C. Ito, M. Itoigawa, S. Onoda, A. Hosokawa, N. Ruangrungsi, T. Okuda, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa, Phytochemistry 2005, 66, 567.
35. T. Symeonidis, K. C. Fylaktakidou, D. J. Hadjipavlou-Litina, K. E. Litinas, Eur J Med Chem 2009, 44, 5012.
36. G. Melagraki, A. Afantitis, O. Igglessi-Markopoulou, A. Detsi, M. Koufaki, C. Kontogiorgis, D. J. Hadjipavlou-Litina, Eur J Med Chem 2009, 44, 3020.
37. L. M. Bedoya, M. Beltrán, R. Sancho, D. A. Olmedo, S. Sánchez-Palomino, E. del Olmo, J. L. López-Pérez, E. Muñoz, A. S. Feliciano, J. Alcamí, Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 4447.
38. C. A. Kontogiorgis, D. J. Hadjipavlou-Litina, Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 611.
39. M. E. Riveiro, R. Vazquez, A. Moglioni, N. Gomez, A. Baldi, C. Davio, C. Shayo, Biochem Pharmacol 2008, 75, 725.
40. W.-w. Mao, T.-t. Wang, H.-p. Zeng, Z.-y. Wang, J.-p. Chen, J.-g. Shen, Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 4570.
41. O. M. Abdelhafez, K. M. Amin, H. I. Ali, M. M. Abdalla, R. Z. Batran, Neurochem Int 2013, 62, 198.
42. H. Zheng, S. Gal, L. M. Weiner, O. Bar-Am, A. Warshawsky, M. Fridkin, M. B. H. Youdim, J Neurochem 2005, 95, 68.
43. S. C̈avar, F. Kovač, M. Maksimovic̈, Food Chem 2009, 117, 135.
44. V. Panteleon, I. K. Kostakis, P. Marakos, N. Pouli, I. Andreadou, Bioorg Med Chem Lett 2008, 18, 5781.
45. S. Stanchev, V. Hadjimitova, T. Traykov, T. Boyanov, I. Manolov, Eur J Med Chem 2009, 44, 3077.
46. P. Manojkumar, T. Ravi, G. Subbuchettiar, Acta Pharm 2009, 59, 159.
47. F. Borges, F. Roleira, N. Milhazes, L. Santana, E. Uriarte, Curr Med Chem 2005, 12, 887.
48. Z. Rehakova, V. Koleckar, F. Cervenka, L. Jahodar, L. Saso, L. Opletal, D. Jun, K. Kuca, Toxicol Mech Methods 2008, 18, 413.
49. C. A. Kontogiorgis, Y. Xu, D. Hadjipavlou-Litina, Y. Luo, Free Radic Res 2007, 41, 1168.
50. C. Folch-Cano, C. Olea-Azar, E. Sobarzo-Sánchez, C. Alvarez-Lorenzo, A. Concheiro, F. Otero, C. Jullian, J Solution Chem 2011, 40, 1835.
51. F. Pérez-Cruz, S. Serra, G. Delogu, M. Lapier, J. D. Maya, C. Olea-Azar, L. Santana, E. Uriarte, Bioorg Med Chem Lett 2012, 22, 5569.
52. L. S. Y. Fall, M. Teijeira, and, E. Uriarte, Heterocycles 1995, 41.
53. J. Wu, T. Diao, W. Sun, Y. Li, Synthetic Comm 2006, 36, 2949.
54. M. Katkevičs, A. Kontijevskis, I. Mutule, E. Sūna, Chem Heterocycl Comp 2007, 43, 151.
55. E. Quezada, G. Delogu, D. Viña, L. Santana, C. Picciau, G. Podda, E. Uriarte, Magn Reson Chem 2008, 46, 701.
56. G. Delogu, C. Picciau, E. Quezada, L. Santana, E. Uriarte, Synlett 2007, 2007, 1951.
57. A. Chilin, R. Battistutta, A. Bortolato, G. Cozza, S. Zanatta, G. Poletto, M. Mazzorana, G. Zagotto, E. Uriarte, A. Guiotto, L. A. Pinna, F. Meggio, S. Moro, J Med Chem 2008, 51, 752.
58. O. Gia, A. Anselmo, M. T. Conconi, C. Antonello, E. Uriarte, S. Caffieri, J Med Chem 1996, 39, 4489.
59. C. Teran, R. Miranda, L. Santana, M. Teijeira, E. Uriarte, Synthesis-Stuttgart 1997, 1384.
60. B. Ou, M. Hampsch-Woodill, R. L. Prior, J Agric Food Chem 2001, 49, 4619.
61. Y. Yoshimura, T. Inomata, H. Nakazawa, H. Kubo, F. Yamaguchi, T. Ariga, J Agric Food Chem 1999, 47, 4653.
62. R. A. GAUSSIAN98, G. W. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
63. A. D. Becke, Phys Rev A 1988, 38, 3098.
64. N. Rösch, Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium 1991, 39, 1312.
65. M. D'Amore, R. Improta, V. Barone, J Phys Chem A 2003, 107, 6264.
66. R. J. Cave, K. Burke, E. W. Castner, J Phys Chem A 2002, 106, 9294.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys Rev B 1988, 37, 785.
68. F. A. Villamena, Y. Liu, J. L. Zweier, J Phys Chem A 2008, 112, 12607.
69. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem Rev 1988, 88, 899.
70. A. P. Scott, L. Radom, J Phys Chem 1996, 100, 16502.
71. Z. Markovic̈, D. Milenkovic̈, J. D strok signorovic̈, J. M. Dimitric̈ Markovic̈, V. Stepanic̈, B. Lučic̈, D. Amic̈, Food Chem 2012, 134, 1754.
72. A. P. Vafiadis, E. G. Bakalbassis, Chem Phys 2005, 316, 195.
73. J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem Rev 2010, 110, 6961.
74. H.-Y. Zhang, L.-F. Wang, J Mol Struct (THEOCHEM) 2004, 673, 199.
75. G. g. Durand, R. A. Prosak, Y. Han, S. p. Ortial, A. Rockenbauer, B. Pucci, F. A. Villamena, Chem Res Toxicol 2009, 22, 1570.
76. A. Das, A. Bhattacharya, G. Chakrabarti, Chem Res Toxicol 2009, 22, 446.
77. A. Das, S. Chakrabarty, D. Choudhury, G. Chakrabarti, Chem Res Toxicol 2010, 23, 1054.
78. R. Petrucci, L. Saso, V. Kumar, A. K. Prasad, S. V. Malhotra, V. S. Parmar, G. Marrosu, Biochimie 2010, 92, 1123.
79. R. H. Bisby, R. Brooke, S. Navaratnam, Food Chem 2008, 108, 1002.
80. E. Niki, Free Radic Biol Med 2010, 49, 503.
81. M. Polovka, V. Brezová, A. Staško, Biophys Chem 2003, 106, 39.
82. A. N. Queiroz, B. A. Q. Gomes, W. M. Moraes Jr, R. S. Borges, Eur J Med Chem 2009, 44, 1644.
83. M. Najafi, M. Zahedi, E. Klein, J Chem Theor Comput 2011, 978, 16.
84. V. Stepanic, K. Gall Troselj, B. Lucic, Z. Markovic, D. Amic, Food Chem, 2013, 141, 1562.
85. R. J. Singh, N. Hogg, J. Joseph, E. Konorev, B. Kalyanaraman, Arch Biochem Biophys 1999, 361, 331.
86. G. R. M. M. Haenen, M. J. T. J. Arts, A. Bast, M. D. Coleman, Environ Toxicol Pharmacol 2006, 21, 191.
87. G. Galati, M. Y. Moridani, T. S. Chan, P. J. O'Brien, Free Radic Biol Med 2001, 30, 370.
88. A. Bast, G. R. M. M. Haenen, Environ Toxicol Pharmacol 2002, 11, 251.