Superoxide radical anion adduct of 5,5-dimethyl-1-Pyrroline N-oxide. 4. Conformational effects on the EPR hyperfine splitting constants

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 49, 2008, Pages 12607-12615

  Villamena, Frederick A ^a   Liu, Yangping ^a   Zweier, Jay L ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL CHANGES; CONFORMATIONAL EFFECTS; EXPLICIT WATERS; HIGH ACCURACIES; HYPERFINE SPLITTING; NITRONES; ORBITAL OVERLAPS; RADICAL ADDUCTS; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS;

BIOLOGICAL SYSTEMS; NEGATIVE IONS;

OXYGEN;

5,5 DIMETHYL 1 PYRROLINE 1 OXIDE; 5,5-DIMETHYL-1-PYRROLINE-1-OXIDE; AMINE OXIDE; PERHYDROXYL RADICAL; PEROXIDE; SUPEROXIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; QUALITY CONTROL;

BENCHMARKING; CYCLIC N-OXIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PEROXIDES; SUPEROXIDES; WATER;

EID: 58149218363     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8070579     Document Type: Article

References (70)

1. Janzen, E. G. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 31.
2. Janzen, E. G.; Hake, D. L. Adv. Free Radical Chem. 1990, 1, 253.
3. Villamena, F. A.; Zweier, J. L. Antioxid. Redox Signaling 2004, 6, 619.
4. Bhattacharjee, S.; Deterding, L. J.; Jiang, J.; Bonini, M. G.; Tomer, K. B.; Ramirez, D.C.; Mason, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13493.
5. Havwood. R.; Rogge, F.; Lee. M. Free Radical Biol. Med. 2008, 44, 990.
6. Kennett, E. C.; Davies, M. J. Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 1278.
7. Rees, M. D.; Davies, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3085.
8. Velayutham, M.; Muthukumaran, R. B.; Sostaric, J. Z.; McCraken, J.; Fishbein, J. C.; Zweier, J. L. Free Radical Biol, Med. 2007, 43, 1076.
9. Zhu, B.-Z.; Kalvanaraman, B.; Jiang, G.-B. Proc, Natl. Acad. Set U.S.A. 2007, 104, 17575.
10. Zhu, B.-Z.; Zhao, H.-T.; Kalvanaraman, B.; Liu, J.; Shan, G.-Q.; Du, Y.-G.; Frei, B. Proc. Natl. Acad'. Sci. U.S.A. 2007, 104, 3698.
11. Chen, C.-L.; Zhang, L.; Yeh, A.; Chen, C.-A.; Green-Church, K. B.; Zweier. J. L.; Chen, Y.-R. Biochemistry 2007, 46, 5754.
12. Chen, Y.-R.; Chen, C.-L.; Yeh, A.; Liu, X.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2006, 281, 13159.
13. Piacenza, L.; Irigoin, F.; Alvarez, M. N.; Peluffo, G.; Taylor, M. C.; Kelly, J. M.; Wilkinson, S. R.; Radi, R. Biochem. J. 2007, 403, 323.
14. zosnjakovic, A.; Kadirov, M. K.; Schlick, S. Res. Chem. Intermed. 2007, 33, 677.
15. Danilczuk, M.; Bosnjakovic, A.; Kadirov, M. K.; Schlick, S. J. Power Sources 2007, 172, 78.
16. Bosnjakovic, A.; Schlick, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10720.
17. Ionita, P.; Conte, M.; Gilbert, B. C.; Chechik. V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3504.
18. Babu. S.; Velez, A.; Wozniak, K.; Szvdlowska, J.; Seal, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 405.
19. Kagan, V. E.; Tyurina, Y. Y.; Tyurin, V. A.; Konduru, N. V.; Potapovich, A. I.; Osipov, A. N.; Kisin, E. R.; Schwegler-Berry, D.; Mercer. R.; Castranova. V.; Shvedova. A. A. Toxicol. Lett. 2006, 165, 88.
20. Fu, H.; Zhang, L.; Zhang. S.; Zhu, Y.; Zhao, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3061.
21. Xiao. G.; Wang, X.; Li, D.; Fu, X. J. Photochem. Photobiol, A 2008, 193, 213.
22. Chang, Q.; He. H.; Zhao, J.; Yang, M.; Qu, J. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 1699.
23. Yu, J. C.; Ho, W.; Yu, J.; Yip, H.; Wong, P. K.; Zhao, J. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 1175.
24. Zeng, Z.; Zhou, J.; Zhang. Y.; Qiao. R.; Xia, S.; Chen, J.; Wang, X.; Zhang, B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2688. Rajendran. M.; Inbaraj, J. J.; Gandhidasan. R.; Murugesan, R. J. Photochem. Photobiol, A 2006, 182, 67.
25. Mroz, P.; Pawlak, A.; Satti, M.; Lee, H.; Wharton, T.; Gali, H.; Sarna, T.; Hamblin, M. R. Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 711.
26. Finkelstein. E.; Rosen. G. M.; Rauckman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4994.
27. Olive, G.; Mercier, A.; Le Moigne. F.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 403.
28. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Le Moigne, F.; Culcasi, M.; Pietri. S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1793.
29. Steadman, R.; Petersen, M. M.; Topley, N.; Williams, D.; Matthews, N.; Spur, B.; Williams, J. D. J. Immunol 1990, 144, 2712.
30. Pechtelidou, A.; Bets, I.; Gaitanaki, C. Mot Cell Biochem. 2008, 309, 177.
31. Paul, K.; Bauer, G. Anticancer Res. 2001, 21, 3237.
32. Chiaramonte, R.; Bartolini, E.; Riso. P.; Calzavara, E.; Erba, D.; Testolin, G.; Comi. P.; Sherbet, G. V. J. Cell Biochem. 2001, 82, 437.
33. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 4th ed.; Oxford University: New York, 2007.
34. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4407.
35. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1816.
36. Villamena. F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1662.
37. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6089.
38. Villamena, F. A.; Merle. J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083.
39. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 9995.
40. Villamena. F. A.; Xia, S.; Merle. J. K.; Lauricella. R.; Tuccio, B.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8177.
41. Villamena, F. A.; Rockenbauer. A.; Gallucci. J.; Velavutham, M.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7994.
42. Han, Y.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Rockenbauer, A.; Zweier, J. L.; Villamena, F. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2533.
43. Clement. J.-L.; Ferre, N.; Siri. D.; Karoui, H.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1198.
44. Rosen. G. M.; Beselman, A.; Tsai. P.; Pou, S.; Mailer, C.; Ichikawa, K.; Robinson, B. H.; Nielsen. R.; Halpern, H. J.; MacKerell, A. D., Jr J. Org. Chem. 2004, 69, 1321.
45. Rockenbauer, A.; Clement, J.-L.; Culcasi, M.; Mercier, A.; Tordo, P.; Pretri, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4950.
46. Saracino. G. A. A.; Tedeschi, A.; D'Errico, G.; Improta, R.; Franco, L.; Ruzzi, M.; Corvaia, C.; Barone, V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10700.
47. Allouch, A.; Lauricella, R. P.; Tuccio, B. N. Mol Phys. 2007, 105, 2017.
48. Finkelstein, E.; Rosen. G. M.; Rauckman, E. J. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 200, 1.
49. Behar, D.; Czapski, G.; Rabani, J.; Dorfman, L. M.; Schwarz, H. A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3209.
50. Frischt, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant. J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.: Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Stain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian. Inc: Pittsburgh. PA. 2003.
51. Krenske, E. H.; Schiesser, C. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 854.
52. (a) Labanowski, J. W.; Andzelm, J. Density Functional Methods in Chemistry;Spnnger: New York, 1991. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory in Atoms and Molecules: Oxford University Press: New York, 1989.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3098.
54. Lee. C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
56. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V.; Pople, J. A. Ah Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
57. Cirujeda, J.; Vidal-Gancedo, J.; Jürgens, O.; Mota, F.; Novoa, J. J.; Rovira, C.; Veciana. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11393.
58. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
59. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi. R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
60. Barone. V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
61. Barone. V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
62. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6246.
63. Spartan'04; Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2004.
64. Janzen, E. G. Stereochemistry of Nitroxides. In Topics in Stre-ochemistry; Allinger.L. L., Eliel, E. L., Eds.; Wilev-Interscience: New York, 1971; Vol. 6, p 186.
65. Heller, C.; McConnell, M. J. Chem. Phys. 1960, 32, 1535.
66. Morokuma, K.; Fukui, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 534.
67. Rockenbauer. A.; Clement. J.-L.; Culcasi. M.; Mercier, A.; Tordo. P.; Pietri, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4950.
68. Tsai, P.; Marra. J. M.; Pou, S.; Bowman, M. K.; Rosen. G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7093.
69. Tsai. P.; Ichikawa, K.; Mailer. C.; Pou. S.; Halpern. H. J.; Robmson, B. H.; Nielsen, R.; Rosen, G. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7811.
70. Frejaville. C.; Karoui, H.; Tuccio. B.; Le Moigne. F.; Culcasi. M.; Pietri, S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 258.