Nano- and microstructuration of supramolecular materials driven by H-bonded uracil·2,6-diamidopyridine complexes

Nanoscale

Volumn 5, Issue 19, 2013, Pages 8837-8851

  Marangoni, Tomas ^a   Bonifazi, Davide ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMICAL CHARACTER; GEOMETRICAL INFORMATIONS; H-BONDED COMPLEXES; MICROSTRUCTURATION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR MATERIALS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

AROMATIC COMPOUNDS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84884253368     PISSN: 20403364     EISSN: 20403372     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nr01711g     Document Type: Article

References (131)

1. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5592 5629
2. C. R. Martin Science 1994 266 1961 1966
3. C. R. Martin Chem. Mater. 1996 8 1739 1746
4. S. Zhang Nat. Biotechnol. 2003 21 1171 1178
5. X. Wang J. Zhuang Q. Peng Y. Li Nature 2005 437 121 124
6. A. Huczko Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2000 70 365 376
7. S. S. Babu H. Mohwald T. Nakanishi Chem. Soc. Rev. 2010 39 4021 4035
8. T. Nakanishi Chem. Commun. 2010 46 3425 3436
9. T. Nakanishi M. Naito Y. Takeoka K. Matsuura Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2011 16 482 490
10. A. Gopal M. Hifsudheen S. Furumi M. Takeuchi A. Ajayaghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10505 10509
11. A. L. Rogach, D. V. Talapin and H. Weller, Colloids and Colloid Assemblies, ed., F. Caruso, 2004
12. A. S. Aricò P. Bruce B. Scrosati J. M. Tarascon W. Van Schalkwijk Nat. Mater. 2005 4 366 377
13. X. Chen S. S. Mao Chem. Rev. 2007 107 2891 2959
14. P. G. Bruce B. Scrosati J. M. Tarascon Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2930 2946
15. S. S. Babu S. Prasanthkumar A. Ajayaghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1766 1776
16. C. Vijayakumar V. K. Praveen A. Ajayaghosh Adv. Mater. 2009 21 2059 2063
17. C. Aymonier U. Schlotterbeck L. Antonietti P. Zacharias R. Thomann J. C. Tiller S. Mecking Chem. Commun. 2002 3018
18. J. R. Morones J. L. Elechiguerra A. Camacho K. Holt J. B. Kouri J. T. Ramírez M. J. Yacaman Nanotechnology 2005 16 2346 2353
19. L. Zhang F. X. Gu J. M. Chan A. Z. Wang R. S. Langer O. C. Farokhzad Clin. Pharmacol. Ther. Ser. 2008 83 761 769
20. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002 8018
21. A. Nel T. Xia L. Mädler N. Li Science 2006 311 622 627
22. G. Oberdorster E. Oberdorster J. Oberdorster Environ. Health Perspect. 2005 113 823 839
23. M. A. Dobrovolskaia S. E. McNeil Nat. Nanotechnol. 2007 2 469 478
24. G. E. Moore Electronics 1965 38 1965 1968
25. J. Jortner C. N. R. Rao Pure Appl. Chem. 2002 74 1491 1506
26. R. Gordon D. Sinton K. L. Kavanagh A. G. Brolo Acc. Chem. Res. 2008 41 1049 1057
27. N. Engheta Science 2007 317 1698 1702
28. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382 2426
29. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley VCH, Weinheim, Germany, 1995
30. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400 2403
31. C. B. Aakeröy K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 1993 22 397 407
32. E. Arunan G. R. Desiraju R. A. Klein J. Sadlej S. Scheiner I. Alkorta D. C. Clary R. H. Crabtree J. J. Dannenberg P. Hobza H. G. Kjaergaard A. C. Legon B. Mennucci D. J. Nesbitt Pure Appl. Chem. 2011 83 1619 1636
33. J. Emsley Chem. Soc. Rev. 1980 9 91 124
34. G. Cooke V. M. Rotello Chem. Soc. Rev. 2002 31 275 286
35. Z. Shi Y. Li H. Gong M. Liu S. Xiao H. Liu H. Li S. Xiao D. Zhu Org. Lett. 2002 4 1179 1182
36. H. Fang S. Wang S. Xiao J. Yang Y. Li Z. Shi H. Li H. Liu S. Xiao D. Zhu Chem. Mater. 2003 15 1593 1597
37. L. Sànchez N. Martin D. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5374 5382
38. R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Commun. 2003 1 5 16
39. A. J. Wilson Soft Matter 2007 3 409 425
40. F. H. Beijer H. Kooijman A. L. Spek R. P. Sijbesma E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 75 78
41. S. C. Zimmerman P. S. Corbin Struct. Bonding 2000 96 63 94
42. R. P. Sijbesma F. H. Beijer L. Brunsveld B. J. B. Folmer J. H. K. K. Hirschberg R. F. M. Lange J. K. L. Lowe E. W. Meijer Science 1997 278 1601 1604
43. B. A. Blight C. A. Hunter D. A. Leigh H. McNab P. I. Thomson Nat. Chem. 2011 3 244 248
44. T. J. Murray S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4010 4011
45. S. Djurdjevic D. A. Leigh H. McNab S. Parsons G. Teobaldi F. Zerbetto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 476 477
46. J. Pranta S. G. Wierschke W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2810 2819
47. W. L. Jorgensen J. Pranata J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2008 2010
48. J. Sartorius H. J. Schneider Chem.-Eur. J. 1996 2 1446 1452
49. T. F. A. De Greef M. M. J. Smulders M. Wolffs A. P. H. J. Schenning R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Rev. 2009 109 5687 5754
50. T. Gulik-Krywicki C. Fouquey J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 163 167
51. C. Fouquey J.-M. Lehn A. M. Levelut Adv. Mater. 1990 2 254 257
52. M. Kotera J.-M. Lehn J. P. Vigneron J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 197 199
53. F. H. Beijer R. P. Sijbesma J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer H. Kooijman A. L. Spek J. Org. Chem. 1996 61 6371 6380
54. C. M. Drain Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5178 5182
55. X. Shi K. M. Barkigia J. Fajer C. M. Drain J. Org. Chem. 2001 66 6513 6522
56. J. M. Pollino L. P. Stubbs M. Weck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 563 567
57. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer Verlag, Berlin, 1991
58. Z. Szekrenyes K. Kamaras G. Tarczay A. Llanes-Pallas T. Marangoni M. Prato D. Bonifazi J. Bjork F. Hanke M. Persson J. Phys. Chem. B 2012 116 4626 4633
59. V. Nandwana L. A. Serrano K. M. Solntsev B. Ebenhoch Q. Liu G. Y. Tonga I. D. W. Samuel G. Cooke V. M. Rotello Langmuir 2013 29 7534 7537
60. C. Arnal-HØrault M. Barboiu A. Pasc M. Michau P. Perriat A. van der Lee Chem.-Eur. J. 2007 13 6792 6800
61. I. Radivojevic L. Likhtina X. Shi S. Singha C. M. Drain Chem. Commun. 2010 46 1643 1645
62. O. Uzun A. Sanyal H. Nakade R. J. Thibault V. M. Rotello J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14773 14777
63. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter W. Schartl W. Ibachand O. Hollricher Chem.-Eur. J. 2000 6 3853 3886
64. S. Yagai Y. Nakano S. Seki A. Asano T. Okubo T. Isoshima T. Karatsu A. Kitamura Y. Kikkawa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9990 9994
65. S. Yagai M. Usui T. Seki H. Murayama Y. Kikkawa S. Uemura T. Karatsu A. Kitamura A. Asano S. Seki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7983 7994
66. F. J. M. Hoeben J. Zhang C. C. Lee M. J. Pouderoijen M. Wolffs F. Würthner A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer S. De Feyter Chem.-Eur. J. 2008 14 8579 8589
67. J. A. Elemans S. Lei S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7298 7332
68. T. Kudernac S. Lei J. A. Elemans S. De Feyter Chem. Soc. Rev. 2009 38 402 421
69. R. Gutzler L. Cardenas F. Rosei Chem. Sci. 2011 2 2290 2300
70. A. Mikkelsen N. Sköld L. Ouattara M. Borgström J. N. Andersen L. Samuelson W. Seifert E. Lundgren Nat. Mater. 2004 3 519 523
71. S. Martin I. Grace M. R. Bryce C. Wang R. Jitchati A. S. Batsanov S. J. Higgins C. J. Lambert R. J. Nichols J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9157 9164
72. T. Lee J. Liu N. P. Chen R. P. Andres D. B. Janes R. Reifenberger J. Nanopart. Res. 2000 2 345 362
73. M. Ruben J. M. Lehn P. Muller Chem. Soc. Rev. 2006 35 1056 1067
74. S. De Feyter F. C. De Schryver Chem. Soc. Rev. 2003 32 139 150
75. P. Samorì J. Mater. Chem. 2004 14 1353 1366
76. S. S. Sheiko M. Moller Chem. Rev. 2001 101 4099 4124
77. L. E. C. Van De Leemput H. Van Kempen Rep. Prog. Phys. 1992 55 1165 1240
78. J. V. Barth G. Costantini K. Kern Nature 2005 437 671 679
79. M. Assig A. Koch W. Stiepany C. Strasser A. Ast K. Kern C. R. Ast Rev. Sci. Instrum. 2012 83 033701
80. S. De Feyter H. Xu K. Mali Chimia 2012 66 38 43
81. D. Bonifazi S. Mohnani A. Llanes-Pallas Chem.-Eur. J. 2009 15 7004 7025
82. F. Cicoira C. Santato F. Rosei Top. Curr. Chem. 2008 285 203 267
83. A. Llanes-Pallas M. Matena T. Jung M. Prato M. Stöhr D. Bonifazi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7726 7730
84. M. Matena A. Llanes-Pallas M. Enache T. Jung J. Wouters B. Champagne M. Stöhr D. Bonifazi Chem. Commun. 2009 3525 3527
85. C. A. Palma M. Bonini A. Llanes-Pallas T. Breiner M. Prato D. Bonifazi P. Samorì Chem. Commun. 2008 5289 5291
86. A. Llanes-Pallas C. A. Palma L. Piot A. Belbakra A. Listorti M. Prato P. Samorì N. Armaroli D. Bonifazi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 509
87. L. Piot C. A. Palma A. Llanes-Pallas M. Prato Z. Szekrenyes K. Kamaras D. Bonifazi P. Samori Adv. Funct. Mater. 2009 19 1207 1214
88. C. A. Palma M. Cecchini P. Samorì Chem. Soc. Rev. 2012 41 3713 3730
89. C. A. Palma J. Bjork M. Bonini M. S. Dyer A. Llanes-Pallas D. Bonifazi M. Persson P. Samorí J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13062 13071
90. C. A. Palma P. Samori M. Cecchini J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17880 17885
91. K. Yoosaf A. Llanes-Pallas T. Marangoni A. Belbakra R. Marega E. Botek B. Champagne D. Bonifazi N. Armaroli Chem.-Eur. J. 2011 17 3262 3273
92. K. Yoosaf A. Belbakra N. Armaroli A. Llanes-Pallas D. Bonifazi Chem. Commun. 2009 20 2830 2832
93. T. Marangoni S. A. Mezzasalma A. Llanes-Pallas K. Yoosaf N. Armaroli D. Bonifazi Langmuir 2011 27 1513 1523
94. S. J. Tans M. H. Devoret H. Dai A. Thess R. E. Smalley L. J. Geerligs C. Dekker Nature 1997 386 474 477
95. D. M. Guldi G. M. A. Rahman F. Zerbetto M. Prato Acc. Chem. Res. 2005 38 871 878
96. K. Keren R. S. Berman E. Buchstab U. Sivan E. Braun Science 2003 302 1380 1382
97. A. Bianco K. Kostarelos C. D. Partidos M. Prato Chem. Commun. 2005 571 577
98. L. Lacerda A. Bianco M. Prato K. Kostarelos Adv. Drug Delivery Rev. 2006 58 1460 1470
99. Y. Shen A. G. Skirtach T. Seki S. Yagai H. Li H. Mohwald T. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8566 8568
100. J. Kong N. R. Franklin C. Zhou M. G. Chapline S. Peng K. Cho H. Dai Science 2000 287 622 625
101. R. H. Baughman A. A. Zakhidov W. A. de Heer Science 2002 297 787 792
102. P. Singh S. Campidelli S. Giordani D. Bonifazi A. Bianco M. Prato Chem. Soc. Rev. 2009 38 2214 2230
103. F. D'Souza O. Ito Chem. Commun. 2009 4913 4928
104. A. Star J. F. Stoddart D. Steuerman M. Diehl A. Boukai E. W. Wong X. Yang S. W. Chung H. Choi J. R. Heath Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1721 1725
105. Y. K. Kang O. S. Lee P. Deria S. H. Kim T. H. Park D. A. Bonnell J. G. Saven M. J. Therien Nano Lett. 2009 9 1414 1418
106. J. Chen H. Liu W. A. Weimer M. D. Halls D. H. Waldeck G. C. Walker J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9034 9035
107. S. Park H. S. Yang D. Kim K. Job S. Jon Chem. Commun. 2008 2876 2878
108. S. A. Curran P. M. Ajayan W. J. Blau D. L. Carroll J. N. Coleman A. B. Dalton A. P. Davey A. Drury B. McCarthy S. Maier A. Strevens Adv. Mater. 1998 10 1091 1093
109. H. Gu T. M. Swager Adv. Mater. 2008 20 4433 4437
110. H. Ago K. Petritsch M. S. P. Shaffer A. H. Windle R. H. Friend Adv. Mater. 1999 11 1281 1285
111. S. Srinivasan S. S. Babu V. K. Praveen A. Ajayaghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5746 5749
112. E. M. Perez B. M. Illescas M. A. Herranz N. Martin New J. Chem. 2009 33 228 234
113. S. Z. Zu X. X. Sun Y. Liu B. H. Han Chem.-Asian J. 2009 4 1562 1572
114. K. Nobusawa A. Ikeda J. Kikuchi S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4577 4580
115. J. Yoo H. Ozawa T. Fujigaya N. Nakashima Nanoscale 2011 3 2517 2522
116. M. Kimura N. Miki N. Adachi Y. Tatewaki K. Ohta H. Shirai J. Mater. Chem. 2009 19 1086 1092
117. S. L. Hellstrom H. W. Lee Z. Bao ACS Nano 2009 3 1423 1430
118. M. Zheng A. Jagota E. D. Semke B. A. Diner R. S. McLean S. R. Lustig R. E. Richardson N. G. Tassi Nat. Mater. 2003 2 338 342
119. M. Zheng A. Jagota M. S. Strano A. P. Santos P. Barone S. G. Chou B. A. Diner M. S. Dresselhaus R. S. McLean G. B. Onoa G. G. Samsonidze E. D. Semke M. Usrey D. J. Walls Science 2003 302 1545 1548
120. K. Keren R. S. Berman E. Buchstab U. Sivan E. Braun Science 2003 302 1380 1382
121. J. M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 1990 29 1304 1309
122. A. Llanes-Pallas K. Yoosaf H. Traboulsi J. Mohanraj T. Seldrum J. Dumont A. Minoia R. Lazzaroni N. Armaroli D. Bonifazi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15412 15424
123. A. Di Crescenzo I. Kopf S. Pieraccini S. Masiero E. Del Canto G. P. Spada S. Giordani A. Fontana Carbon 2012 50 4663 4672
124. A. Ikeda Y. Tanaka K. Nobusawa J. Kikuchi Langmuir 2007 23 10913 10915
125. L. Maggini T. Marangoni B. Georges J. M. Malicka K. Yoosaf A. Minoia R. Lazzaroni N. Armaroli D. Bonifazi Nanoscale 2013 5 634 645
126. G. S. Kumar D. C. Neckers Chem. Rev. 1989 89 1915 1925
127. A. Natansohn P. Rochon Chem. Rev. 2002 102 4139 4175
128. J. Griffiths Chem. Soc. Rev. 1972 1 481 493
129. M. Quintana M. Prato Chem. Commun. 2009 6005 6007
130. M. Quintana H. Traboulsi A. Llanes-Pallas R. Marega D. Bonifazi M. Prato ACS Nano 2012 6 23 31
131. A. Prevoteau C. Soulie-Ziakovic L. Leibler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19961 19964