Carbon nanotube triggered self-assembly of oligo(p-phenylene vinylene)s to stable hybrid π-gels

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 31, 2008, Pages 5746-5749

  Srinivasan, Sampath ^a   Babu, Sukumaran S ^a   Praveen, Vakayil K ^a   Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

interactions; Carbon nanotubes; Oligo(p phenylenevinylene)s; Organogels; Self assembly

Indexed keywords

COMPOSITE GELS; GEL NETWORKS; OLIGO(P-PHENYLENEVINYLENE)S; ORGANOGELS; P-PHENYLENE-VINYLENE; PHYSICAL INTERACTIONS; RHEOLOGICAL PROPERTIES; SELF-ASSEMBLED TAPES;

AROMATIC COMPOUNDS; COLLOIDS; GELATION; GELS; NANOCOMPOSITES; NANOPORES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES; NETWORK PROTOCOLS; RHEOLOGY; SELF ASSEMBLY; SENSOR NETWORKS; TOLUENE;

CARBON NANOTUBES;

CARBON NANOTUBE; OLIGO(P PHENYLENE VINYLENE); OLIGO(P-PHENYLENE VINYLENE); POLYMER; POLYVINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; GEL;

GELS; NANOTUBES, CARBON; POLYMERS; POLYVINYLS;

EID: 53549135778     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801000     Document Type: Article

References (89)

1. a) S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58;
2. b) P. M. Ajayan, Chem. Rev. 1999, 99, 1787-1799;
3. c) L. Dai, A. W. H. Mau, Adv. Mater. 2001, 13, 899-913;
4. d) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933-1939;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859;
6. e) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-1113;
7. f) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096-1104.
8. a) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812-817;
9. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878;
10. c) X.-L. Xie, Y.-W. Mai, X.-P. Zhou, Mater. Sci. Eng. R 2005, 49, 89-112;
11. d) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136;
12. e) T.-J. Park, S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S. S. Wong, J. Mater. Chem. 2006, 16, 141-145.
13. a) S. J. Tans, M. H. Devoret, H. Dai, A. Thess, R. E. Smalley, L. J. Geerligs, C. Dekker, Nature 1997, 386, 474-477;
14. b) J. Kong, N. R. Franklin, C. Zhou, M. G. Chapline, S. Peng, K. Cho, H. Dai, Science 2000, 287, 622-625;
15. c) R. H. Baughman, A. A. Zakhidov, W. A. de Heer, Science 2002, 297, 787-792;
16. d) K. Keren, R. S. Berman, E. Buchstab, U. Sivan, E. Braun, Science 2003, 302, 1380-1382.
17. a) A. Star, Y. Lu, K. Bradley, G. Gruner, Nano Lett. 2004, 4, 1587-1591;
18. b) Y. Xu, Y. Jiang, H. Cai, P.-G. He, Y.-Z. Fang, Anal. Chim. Acta 2004, 516, 19-27;
19. c) S. Bhattacharyya, E. Kymakis, G. A. J. Amaratunga, Chem. Mater. 2004, 16, 4819-4823;
20. d) B. J. Landi, R. P. Raffaelle, S. L. Castro, S. G. Bailey, Prog. Photovoltaics 2005, 13, 165-172;
21. e) C. Klinke, J. B. Hannon, A. Afzali, P. Avouris, Nano Lett. 2006, 6, 906-910;
22. f) X. Peng, N. Komatsu, S. Bhattacharya, T. Shimawaki, S. Aonuma, T. Kimura, A. Osuka, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 361-365.
23. a) M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, A. P. Santos, P. Barone, S. G. Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. Mclean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Walls, Science 2003, 302, 1545-1548;
24. b) S. Li, P. He, J. Dong, Z. Guo, L. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14-15;
25. c) V. Zorbas, A. L. Smith, H. Xie, A. Ortiz-Acevedo, A. B. Dalton, G. R. Dieckmann, R. K. Draper, R. H. Baughman, I. H. Musselman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12323-12328.
26. a) T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884-11885;
27. b) G. Dukovic, M. Balaz, P. Doak, N. D. Berova, M. Zheng, R. S. Mclean, L. E. Brus, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9004-9005;
28. c) S. S. Karajanagi, H. Yang, P. Asuri, E. Sellitto, J. S. Dordick, R. S. Kane, Langmuir 2006, 22, 1392-1395;
29. d) T. Nakanishi, T. Michinobu, K. Yoshida, N. Shirahata, K. Ariga, H. Möhwald, D. G. Kurth, Adv. Mater. 2008, 20, 443-446.
30. a) J. E. Fischer, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1079-1086;
31. b) J.-C. Charlier, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1063-1069;
32. c) J. Sloan, A. I. Kirkland, J. L. Hutchison, M. L. H. Green, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1054-1062;
33. d) O. Zhou, H. Shimoda, B. Gao, S. Oh, L. Fleming, G. Yue, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1045-1053;
34. e) R. Andrews, D. Jacques, D. Qian, T. Rantell, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1008-1017;
35. f) C. N. R. Rao, A. Govindaraj, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 998-1007;
36. g) M. in het Panhuis, R. Sainz, P. C. Innis, L. A. P. Kane-Maguire, A. M. Benito, M. T. Martínez, S. E. Moulton, G. G. Wallace, W. K. Maser, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22 725-22729.
37. a) C. T. White, J. W. Mintmire, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 52-65;
38. b) M. Yang, V. Koutsos, M. Zaiser, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10009-10014;
39. c) K. Shen, S. Curran, H. Xu, S. Rogelj, Y. Jiang, J. Dewald, T. Pietrass, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4455-4463;
40. d) D.-Q. Yang, J.-F. Rochette, E. Sacher, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4481-4484;
41. e) Y. Tan, D. E. Resasco, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14454-14460;
42. f) G.-W. Lee, S. Kumar, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17128-17133.
43. a) E. T. Mickelson, C. B. Huffman, A. G. Rinzler, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. L. Margrave, Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188-194;
44. b) R. K. Saini, I. W. Chiang, H. Peng, R. E. Smalley, W. E. Billups, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3617-3621;
45. c) B. N. Khare, P. Wilhite, R. C. Quinn, B. Chen, R. H. Schingler, B. Tran, H. Imanaka, C. R. So, C. W. Bauschlicher, M. Meyyappan, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8166-8172;
46. d) H. Muramatsu, Y. A. Kim, T. Hayashi, M. Endo, A. Yonemoto, H. Arikai, F. Okino, H. Touhara, Chem. Commun. 2005, 2002-2004.
47. a) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072-2074;
48. b) M. S. P. Shaffer, A. H. Windle, Macromolecules 1999, 32, 6864-6866;
49. c) N. I. Kovtyukhova, T. E. Mallouk, L. Pan, E. C. Dickey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9761-9769;
50. d) M. Asai, K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Lett. 2004, 33, 120-121;
51. e) M. Nabeta, M. Sano, Langmuir 2005, 21, 1706-1708;
52. f) T. Ogoshi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4878-4879;
53. g) Y. Sabba, E. L. Thomas, Macromolecules 2004, 37, 4815-4820;
54. h) M. S. Arnold, M. O. Guler, M. C. Hersam, S. I. Stupp, Langmuir 2005, 21, 4705-4709;
55. i) J. Chen, C. Xue, R. Ramasubramaniam, H. Liu, Carbon 2006, 44, 2142-2146;
56. j) M. Shigeta, M. Komatsu, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 115-118;
57. k) M. Yoshida, N. Koumura, Y. Misawa, N. Tamaoki, H. Matsumoto, H. Kawanami, S. Kazaoui, N. Minami, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11039-11041;
58. l) T. Fukushima, T. Aida, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5048-5058;
59. m) S. Bhattacharyya, S. Guillot, H. Dabboue, J.-F. Tranchant, J.-P. Salvetat, Biomacromolecules 2008, 9, 505-509.
60. a) S. A. Curran, P. M. Ajayan, W. J. Blau, D. L. Carroll, J. N. Coleman, A. B. Dalton, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, S. Maier, A. Strevens, Adv. Mater. 1998, 10, 1091-1093;
61. b) M. S. P. Shaffer, A. H. Windle, Adv. Mater. 1999, 11, 937-941;
62. c) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S.-W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771-1775;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721-1725;
64. d) A. Star, Y. Liu, K. Grant, L. Ridvan, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, M. R. Diehl, A. Boukai, J. R. Heath, Macromolecules 2003, 36, 553-560;
65. e) H. Ago, K. Petritsch, M. S. P. Shaffer, A. H. Windle, R. H. Friend, Adv. Mater. 1999, 11, 1281-1285;
66. f) Y.-G. Ha, E.-A. You, B.-J. Kim, J.-H. Choi, Synth. Met. 2005, 153, 205-208.
67. a) R. Ramasubramaniam, J. Chen, H. Liu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2928-2930;
68. b) J. N. Coleman, A. Fleming, S. Maier, S. O'Flaherty, A. I. Minett, M. S. Ferreira, S. Hutzler, W. J. Blau, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3446-3450;
69. c) S. M. Keogh, T. G. Hedderman, E. Gregan, G. Farrell, G. Chambers, H. J. Byrne, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6233-6241;
70. d) X. Zhang, J. Zhang, R. Wang, T. Zhu, Z. Liu, ChemPhysChem 2004, 5, 998-1002.
71. a) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838-3839;
72. b) J. Zhang, J.-K. Lee, Y. Wu, R. W. Murray, Nano Lett. 2003, 3, 403-407;
73. c) O.-K. Kim, J. Je, J. W. Baldwin, S. Kooi, P. E. Pehrsson, L. J. Buckley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4426-4427;
74. d) Y. Tomonari, H. Murakami, N. Nakashima, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4027-4034;
75. e) J. S. Kavakka, S. Heikkinen, I. Kilpeläinen, M. Mattila, H. Lipsanen, J. Helaja, Chem. Commun. 2007, 519-521.
76. a) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656;
77. b) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227;
78. c) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, S. Srinivasan, R. Varghese, Adv. Mater. 2007, 19, 411-415;
79. d) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
80. See Supporting Information.
81. J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Halls, D. H. Waldeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034-9035.
82. a) X. Wang, Y. Liu, W. Qiu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1636-1639;
83. b) G. Accorsi, N. Armaroli, A. Parisini, M. Meneghetti, R. Marega, M. Prato, D. Bonifazi, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2975-2982.
84. a) G. Viswanathan, N. Chakrapani, H. Yang, B. Wei, H. Chung, K. Cho, C. Y. Ryu, P. M. Ajayan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9258-9259;
85. b) K. P. Ryan, S. M. Lipson, A. Drury, M. Cadek, M. Ruether, S. M. O'Flaherty, V. Barron, B. McCarthy, H. J. Byrne, W. J. Blau, J. N. Coleman, Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 329-333;
86. c) S. Kumar, H. K. Bisoyi, Angew. Chem. 2007, 119, 1523-1525;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1501-1503.
88. a) J. N. Coleman, A. B. Dalton, S. Curran, A. Rubio, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, B. Lahr, P. M. Ajayan, S. Roth, R. C. Barklie, W. J. Blau, Adv. Mater. 2000, 12, 213-216;
89. b) I. W. Chiang, B. E. Brinson, R. E. Smalley, J. L. Margrave, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1157-1161.