Supramolecular chemistry at interfaces: Molecular recognition on nanopatterned porous surfaces

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 29, 2009, Pages 7004-7025

  Bonifazi, Davide ^a,b   Mohnani, Stefan ^a,b   Llanes Pallas, Anna ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

Molecular recognition; Scanning probe microscopy; Self assembly; Supramolecular chemistry; Surface chemistry

Indexed keywords

BIOMOLECULAR RECOGNITION; COVALENT FUNCTIONALISATION; COVALENT REACTION; FUNCTIONAL MOLECULES; HYBRID DEVICES; INFORMATION STORAGE; MACROCYCLES; MOLECULAR GUESTS; MOLECULAR LEVELS; NANOSCALE LEVELS; NON-COVALENT INTERACTION; ORGANIC MOLECULES; PATTERNED SURFACE; POROUS DOMAIN; POROUS STRUCTURES; POROUS SURFACE; SCANNING TUNNELLING MICROSCOPY; SHAPE AND SIZE; SILICON-BASED DEVICES; SINGLE MOLECULE LEVEL; TOPDOWN;

CAPILLARITY; MACROMOLECULES; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; PROBES; SCANNING; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SURFACE CHEMISTRY; SURFACE REACTIONS; TWO DIMENSIONAL;

SURFACES;

MACROCYCLIC COMPOUND; NANOMATERIAL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY;

MACROCYCLIC COMPOUNDS; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PHYSICOCHEMICAL PROCESSES; SURFACE PROPERTIES;

EID: 67650568884     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900900     Document Type: Review

References (137)

1. L.J. Prins, D.N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382.
3. Special issue on "Supramolecular Chemistry and Self-Assembly": Sience 2002, 295, 2396.
4. Special issue "Supramolecular Chemistry Anniversary": Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 125.
5. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
6. D. M Guldi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871.
7. K. Yoosaf, A. Belbakra, N. Armaroli, A. Llanes-Pallas, D. Bonifazi, Chem. Commun. 2009, 2830.
8. P. Samorì, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1353.
9. P. Samorì, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 511.
10. S. De Feyter, A. Gesquiere, M. M. Abdel-Mottaleb, P. C. M. Grim, F. C. De Schryver, C. Meiners, M.. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Müllen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520.
11. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 393.
12. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Y. Cheng, H. J. Güntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759.
14. J. V. Barth, G. Costantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671.
15. S. De Feyter, H. Uji-I, W. Mamdouh, A. Miura, J. Zhang, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Z. Chen, F. Würthner, N. Schuurmans, J. Van Esch, B. L. Feringa, A. E. Dulcey, V. Percec, F. C. De Schryver, Int. j. Nanotechnol. 2006, 3, 462.
16. L. J. Wan, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334.
17. J. V. Barth, Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375.
18. N. Miyashita, D. G. Kurth, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2636.
19. E. Gomar-Nadal, J. Puigmartí-Luis, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 490.
20. A. Kühnle, Curr. Opin. Colloid Interface Sci 2009, 14, 157.
21. X. Ma, Y. Yang, K. Deng, Q. Zeng, K. Zhao, C. Wang and C. Bai, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2074.
22. F. Cicoira, C. Santato, F. Rosei, Top. Curr. Chem. 2008, 271, 203.
23. D. Bonifazi, O. Enger, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 390.
24. A. Llanes-Pallas, M. Matena, T. Jung, M. Prato, M. Stöhr, D. Bonifazi, Angew. Chem. 2008, 120, 7840;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7726.
26. T. Kudernac, S. Lei, J. A. A. W. Elemans, S. D. Feyter, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402.
27. A. P. Alivisatos, P. F. Barbara, A. W. Castleman, J. Chang, D. A. Dixon, M. L. Klein, G. L. McLendon, J. S. Miller, M. A. Ratner, P. J. Rossky, S. I. Stupp, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1297.
28. C. B. Gorman, R. L. Caroll, Angew. Chem. 2002, 114, 4556;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
30. G Joachim, M.. A. Ratner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8801.
31. A. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
32. H. C. Yang, T. J. Shin, L. Yang, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. N. Bao, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671.
33. Special issue on "Supramolecular Approaches to Organic Electronics and Nanotechnology": Adv. Mater. 2006, 18, 1227.
34. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H. R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Nature 2007, 445, 414.
35. J. S. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718.
36. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107,1066.
37. H. Haick, D. Cahen, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 359.
38. R. H. Friend, R. W Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
39. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. SamorÌ, J. P. Rabe, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160.
40. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911
41. Y Yamamoto, T. Fukushima, Y Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761.
42. D. L. Taylor, E. S. Woo, a. K. A. Giuliano, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 75.
43. M. Sarikaya, C. Tamerler, A. K. Y. Jen, K. Schulten, F. Baneyx, Nat. Mater. 2003, 2, 577.
44. L. Piot, D. Bonifazi, P. SamorlÌ Adv. Fund. Mater. 2007, 77, 3689.
45. S. Griessl, M.. Lackinger, M.. Edelwirth, M. Hietschold, W. M. Heckl, Single MoI. 2002, 3, 25.
46. A. Dmitriev, N. Lin, J. Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
47. J. Lu, Q. D. Zeng, C. Wang, Q. Y Zheng, L. J. Wan, C. L. Bai, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2856.
48. D. Payer, A. Comisso, A. Dmitriev, T. Strunskus, N. Lin, C. WoIl, A. DeVita, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3900.
49. M. Lackinger, S. Griessl, T. Markert, F. Jamitzky, W. M. Heckl, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13652.
50. L. Kampschulte, M. Lackinger, A. K. Maier, R. S. K. Kishore, S. Griessl, M. Schmittel, W. M.. Heckl, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829.
51. L. Kampschulte, S. Griessl, W. M.. Heckl, M. Lackinger, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14074.
52. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M, A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature 2003, 424, 1029.
53. L. M.. A. Perdigão, N. R. Champness, P. H. Beton, Chem. Commun. 2006, 538.
54. W Xu, M. D. Dong, H. Gersen, E. Rauls, S. Vazquez-Campos, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, I. Stensgaard, E. Laegsgaard, T. R. Linderoth, F. Besenbacher, Small 2007, 3, 854.
55. M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 117, 7560;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7394.
57. M. Stöhr, M. Wahl, H. Spillmann, L. H. Gade, T. A. Jung, Small 2007, 3, 1336.
58. G A. Palma, M. Bonini, A. Llanes-Pallas, T. Breiner, M. Prato, D. Bonifazi, P. Samorì, Chem. Commun. 2008, 5289.
59. A. Llanes-Pallas, C. A. Palma, L. Piot, A. Belbakra, A. Listorti, M. Prato, P. Samorì, N. Armaroli, D. Bonifazi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509.
60. K. V. Gothelf, T. H. LaBean, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023.
61. Y. Krishnan, P. Sethuramasundaram, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1111.
62. E. Winfree, F. Liu, L. A. Wenzler, N. C. Seeman, Nature 1998, 394, 539.
63. R. Otero, W. Xu, M. Lukas, R. Kelly, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, J. Kjems, L. Kantorovich, F. Besenbacher, Angew. Chem. 2008, 120, 9819;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9673.
65. S. Pitchiaya, Y Krishnan, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1111.
66. P. Rothemund, Nature 2006, 440, 297.
67. Y. Liu, Y. Ke, H. Yan, J. Am,. Chem, Soc. 2005, 127,17140.
68. Y. He, Y Chen, H, Liu, A. E. Ribbe, C. Mao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12202.
69. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. A. Jung, D. Bonifazi, F. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater. 2006, 18, 275.
70. D. Bonifazi, A. Kiebele, M, Stöhr, F. Cheng, T. Jung, F. Diederich, H. Spillmann, Adv. Punct. Mater. 2007, 17,1051.
71. T. Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S. Mashiko, Nature 2001, 413, 619.
72. N. Wintjes, J. Hornung, J. Lobo-Checa, T. Voigt, T. Samuely, C. Thilgen, M. Stöhr, F. Diederich, T. A. Jung, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5794.
73. S. Furukawa, H, Uji-i, K. Tahara, T. Ichikawa, M. Sonoda, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem,. Soc. 2006, 128, 3502.
74. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-I, T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, W. Mamdouh, M.. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613.
75. S. Lei, K. Tahara, X. Feng, S. Furukawa, F. C. De Schryver, K. Müllen, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem, Soc. 2008, 130, 7119.
76. S. B. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. 2008, 120, 3006;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2964.
78. G. Schull, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, F. Mathevet, D. Kreher, A. J. Attias, Nano Lett. 2006, 6, 1360.
79. K. Tahara, S. Lei, D. Mössinger, H. Kozuma, K. Inukai, M.. Van der Auweraer, F.C. De Schryver, S. Höger, Y Tobe, S. De Feyter, Chem. Commun. 2008, 3897.
80. H. Spillmann, A. Dmitriev, N. Lin, P. Messina, J. V. Barth, K. Kern, J. Am Chem Soc. 2003, 725, 10725.
81. A. Dmitriev, H. Spillmann, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem. 2003, 115, 2774;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2670.
83. S. Stepanow, M. Lingenfelder, A. Dmitriev, H. Spillmann, E. DeIv-igne, N. Lin, X.B. Deng, C.Z. Cai, J.V. Barth, K. Kern, Nat. Mater. 2004, 3, 229.
84. N. Lin, S. Stepanow, F. Vidal, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Commun. 2005, 1681.
85. S. Stepanow, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23472.
86. U. Schlickum, R. Decker, F. Klappenberger, G. Zoppellaro, S. Klyatskaya, M. Ruben, I. Silanes, A. Arnau, K. Kern, H. Brune, J. V. Barth, Nano Lett. 2007, 7, 3813.
87. J. Elemans, S. De Feyter, Soft Matter 2009, 5, 721.
88. M. Surin, P. Samorì, A. Jouaiti, N. Kyritsakas, M. Hosseini, Angew. Chem. 2007, 119, 249;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 245.
90. S. H. Joo, S. J. Choi, I. Oh, J. Kwak, Z. Liu, O. Terasaki, R. Ryoo, Nature 2001, 412, 169.
91. L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
92. N. A. A. Zwaneveld, R. Pawlak, M. Abel, D. Catalin, D. Gigmes, D. Bertin, L. Porte, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
93. S. Weigelt, C. Bombis, C. Busse, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, ACS Nano 2008, 2, 651.
94. S. Weigelt, C. Busse, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, T. Strunskus, C. WoIl, M. Dahlboom, B. Hammer, E. Laegsgaard, F. Besenbach-er, T. R. Linderoth, Angew. Chem. 2007, 119, 9387;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9227.
96. S. Weigelt, C. Busse, C. Bombis, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Angew. Chem. 2008, 120, 4478;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4406.
98. G-B. Pan, J.-M. Liu, H.-M. Zhan, L.-J. Wan, Q.-Y. Zheng, C.-L. Bai, Angew. Chem. 2003, 115, 2853;
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2747.
100. G.-B. Pan, X.-H. Cheng, S. Höger, W. Freyland, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4218.
101. B. Schmaltz, A. Rouhanipour, H. J. Räder, W. Pisula, K. Müllen, Angew. Chem. 2009, 121, 734;
102. Angew. Chem Int. Ed. 2009, 48, 720.
103. J. Krůmer, I. Rios-Carreras, G. Fuhrmann, C. Musch, M. Wunder-lin, T. Debaerdemaeker, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2000, 112, 3623;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3481.
105. E. Mena-Osteritz, Adv. Mater. 2002, 14, 609.
106. E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2006, 18, 447.
107. S. Leininger, B. Olenyuk, P. X Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853.
108. E. Zangrando, M. Casanova, E. Alessio, Chem. Rev. 2008, 108, 4979.
109. A. Semenov, X P. Spatz, M. Möller, X M. Lehn, B. Sell, D. Schubert, G H. Weidl, U. S. Schubert, Angew. Chem. 1999, 117, 2701;
110. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2547.
111. M. Alam, S. Strömsdörfer, V. Dremov, P. Müller, X Kortus, M. Ruben, X Lehn, Angew. Chem. 2005, 117, 8109;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7896.
113. A. Mourran, U. Ziener, M. Möller, E. Breuning, M. Ohkita, X Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2641.
114. C. Safarowsky, L. Merz, A. Rang, P. Broekmann, B. A. Hermann, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2004, 116, 1311;
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1291.
116. Q. H, Yuan, L. J. Wan, H. Jude, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16279.
117. H. L. Zhang, W. Chen, H. Huang, L. Chen, A. T. S. Wee, J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 2720.
118. N. Wintjes, D. Bonifazi, F. Y. Cheng, A. Kiebele, M. Stöhr, T. Jung, H. Spillmann, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 4167;
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,4089.
120. G. Schull, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, F. Mathevet, D. Kreher, A. J. Attias, Adv. Mater. 2006, 18, 2954.
121. M. Li, K. Deng, S.-B. Lei, Y-L. Yang, T.-S. Wang, Y-T. Shen, G-R. Wang, Q.-D. Zeng, C. Wang, Angew. Chem. 2008, 120, 6819;
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6717.
123. K. Tahara, S. Lei, W. Mamdouh, Y. Yamaguchi, T. Ichikawa, H. Uji-i, M. Sonoda, K. Hirose, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6666.
124. Y. Tobe, A. Nagano, K. Kawabata, M. Sonoda, K. Naemura, Org. Lett. 2000, 2, 3265.
125. S. Furukawa, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van Der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. 2007, 119, 2889;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2831.
127. S. Lei, M. Surin, K. Tahara, X Adisoejoso, R. Lazzaroni, Y. Tobe, S. De Feyter, Nano Lett. 2008, 8, 2541.
128. D. Bléger, D. Kreher, F. Mathevet, A.J. Attias, G. Schull, A. Huard, L. Douillard, C. Fiorini-Debuischert, F. Charra, Angew. Chem. 2007, 119, 7548;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7404.
130. X. H. Kong, K. Deng, Y L. Yang, Q. D. Zeng, C. Wang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17382.
131. F. Nishiyama, T. Yokoyama, T. Kamikado, S. Yokoyama, S. Mashi-ko, K. Sakaguchi, K. Kikuchi, Adv. Mater. 2007, 19, 117.
132. B. Calmettes, S. Nagarajan, A. Gourdon, M. Abel, L. Porte, R. Cor-atger, Angew. Chem. 2008, 120, 7102;
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6994.
134. S. Stepanow, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Commun. 2006, 2153.
135. J. R. Gong, H. X Yan, Q. H. Yuan, L. P. Xu, Z. S. Bo, L. J. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12384.
136. L. M. A. Perdigão, A. Saywell, G. N. Fontes, P. A. Staniec, G. Gor-etzki, A. G. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7600.
137. R. Madueno, M. T. Raisanen, C. Silien, M. Buck, Nature 2008, 454, 618.