Supramolecular surface modification and solubilization of single-walled carbon nanotubes with cyclodextrin complexation

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 10, 2009, Pages 1562-1572

  Zu, Sheng Zhen ^a   Sun, Xu Xia ^a   Liu, Yuanqin ^b   Han, Bao Hang ^a  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Carbon nanotubes; Cyclodextrins; Fluorescence spectroscopy; Raman spectroscopy; Triptycene

Indexed keywords

ABSORBANCES; ADAMANTANES; AQUEOUS PHASE; BINDING GROUPS; CYCLODEXTRIN CAVITIES; DECAY MEASUREMENTS; STACKING INTERACTION; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; SURFACE MODIFICATION; SYNTHETIC MOLECULES; TEM; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; TRIPTYCENE; TRIPTYCENES;

CARBON NANOTUBES; CYCLODEXTRINS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY; SILANES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE TREATMENT;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 70349873412     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900119     Document Type: Article

References (109)

1. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58.
2. S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 1993, 363, 603-605.
3. a) Carbon Nanotubes (Eds.: M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Ph. Avouris), Top. Appl. Phys. 2001, 80, 1-425;
4. Special Issue on Carbon Nanotubes (Ed.: R. C. Haddon), Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997-1113;
5. M. Terrones, Annu. Rev. Mater. Sci. 2003, 33, 419-501.
6. a) H. Hu, B. Zhao, M. E. Itkis, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13838-13842;
7. C. A. Furtado, U. J. Kim, H. R. Gutierrez, L. Pan, E. C. Dickey, P. C. Eklund, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6095-6105.
8. a) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000-4008;
9. A. Hirsch, O. Vostrowsky, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193-237;
10. H. Murakami, N. Nakashima, J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6, 16-27.
11. a) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933-1939;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859;
13. R. K. Saini, I. W. Chiang, H. Peng, R. E. Smalley, W. E. Billups, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3617-3621;
14. K. Balasubramanian, M. Burghard, Small 2005, 1, 180-192.
15. R. Bandyopadhyaya, E. Nativ-Roth, O. Regev, R. Yerushalmi-Rozen, Nano Lett. 2002, 2, 25-28.
16. A. Star, D. W. Steuerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 2618-2622;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508-2512.
18. O.-K. Kim, J. Je, J. W. Baldwin, S. Kooi, P. E. Pehrsson, L. J. Buckley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4426-4427.
19. X. Chen, G. S. Lee, A. Zettl, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2004, 116, 6237-6242;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6111-6116.
21. M. Numata, M. Asai, K. Kaneko, A.-H. Bae, T. Hasegawa, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5875-5884.
22. Y. Liu, P. Liang, H. Y. Zhang, D. S. Guo, Small 2006, 2, 874-878.
23. a) H. Yang, S. C. Wang, P. Mercier, D. L. Akins, Chem. Commun. 2006, 1425-1427;
24. Y. Liu, Z.-L Yu, Y.-M. Zhang, D.-S. Guo, Y.-P. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10431-10439.
25. a) V. Zorbas, A. Ortiz-Acevedo, A. B. Dalton, M. M. Yoshida, G. R. Dieckmann, R. K. Draper, R. H. Baughman, M. Jose-Yacaman, I. H. Musselman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7222-7227;
26. B. Wegenhart, L. Tan, M. Held, M. Kieliszewski, L. Chen, Nanoscale Res. Lett. 2006, 1, 154-159.
27. a) M. Zheng, A. Jagota, E. D. Semke, B. A. Diner, R. S. McLean, S. R. Lustig, R. E. Richardson, N. G. Tassi, Nat. Mater. 2003, 2, 338-342;
28. M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, A. P. Santos, P. Barone, S. G Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. Mclean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Walls, Science 2003, 302, 1545-1548;
29. N. Nakishima, S. Okuzuno, H. Murakami, T. Nakai, K. Yoshikawa, Chem. Lett. 2003, 32, 456-457;
30. M. Zheng, B. A. Diner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15490-15494;
31. M. Zheng, E. D. Semke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6084-6085;
32. Y. Noguchi, T. Fujigaya, Y. Niidome, N. Nakashima, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5966-5973;
33. Y. Noguchi, T. Fujigaya, Y. Niidome, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 249-251.
34. G. Nakamura, K. Narimatsu, Y. Niidome, N. Nakashima, Chem. Lett. 2007, 36, 1140-1141.
35. a) Y. Liu, L. Gao, S. Zheng, Y. Wang, J. Sun, H. Kajiura, Y. Li, K. Noda, Nanotechnology 2007, 18, 365702;
36. Y. Liu, L. Gao, J. Sun, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1223-1229.
37. a) B. Z. Tang, H. Xu, Macromolecules 1999, 32, 2569-2576;
38. M. J. O'Connell, P. Boul, L. M. Ericson, C. Hufman, Y. Wang, E. Haroz, C. Kuper, J. M. Tour, K. D. Ausman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265-271;
39. A. Star, J. F Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771-1775;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721-1725;
41. A. Star, J. F. Stoddart, Macromolecules 2002, 35, 7516-7520;
42. J. Chen, H. Liu, W. A. Weiner, M. D. Halls, D. H. Waldeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034-9035;
43. C. A. Mitchell, J. L. Bahr, S. Arepalli, J. M. Tour, R. Krishnamoorti, Macromolecules 2002, 35, 8825-8830;
44. A. Star, Y. Liu, K. Grant, L. Ridvan, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, M. R. Diehl, A. Boukai, J. R. Heath, Macromolecules 2003, 36, 553-560;
45. M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519-1522;
46. H. Paloniemi, T. Úäritalo, T. Laiho, H. Liuke, N. Kocharova, K. Haapakka, F. Terzi, R. Seeber, J. Lukkari, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8634-8642;
47. Y. Tomonari, H. Murakami, N. Nakashima, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4027-4034;
48. R. Chen, B. Wang, Y. Chen, L. J. Li, Nano Lett. 2007, 7, 3013-3017;
49. A. Nish, J. Y. Hwang, J. Doig, R. J. Nicholas, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 640-646.
50. a) F. J. Gómez, R. J. Chen, D. Wang, R. M. Waymouth, H. Dai, Chem. Commun. 2003, 190-191;
51. X. Lou, R. Daussin, S. Cuenot, A. S. Duwez, C. Pagnoulle, C. Detrembleur, C. Bailly, R. Jérôme, Chem. Mater. 2004, 16, 4005-4011;
52. W. Z. Yuan, J. Z. Sun, Y. Dong, M. Häussler, F. Yang, H. P. Xu, A. Qin, J. W. Y. Lam, Q. Zheng, B. Z. Tang, Macromolecules 2006, 39, 8011-8020;
53. P. G. Holder, M. B. Francis, Angew. Chem. 2007, 119, 4448-4451;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4370-4373;
55. D. Wang, W. X. Ji, Z. C. Li, L. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6556-6557.
56. a) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838-3839;
57. N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 638-639;
58. T. Ogoshi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4878-4879;
59. K. A. S. Fernando, Y. Lin, W. Wang, S. Kumar, B. Zhou, S. Y. Xie, L. T. Cureton, Y. P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10234-10235.
60. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Angew. Chem. 2004, 116, 5642-5646;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526-5530;
62. D. M. Guldi, G M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, U. Hartnagel, N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9830-9838;
63. C. Ehli, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, S. Campidelli, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11222-11231;
64. V. Sgobba, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, N. Jux, S. Campidelli, M. Prato, Adv. Mater. 2006, 18, 2264-2269;
65. J. S. Kavakka, S. Heikkinen, I. Kilpeläinen, M. Mattila, H. Lipsanen, J. Helaja, Chem. Commun. 2007, 519-521;
66. M. Á. Herranz, C. Ehli, S. Campidelli, M. Gutiérrez, G. L. Hug, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. Prato, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 66-73.
67. a) J. Zhang, J. K. Lee, Y. Wu, R. W Murray, Nano Lett. 2003, 3, 403-407;
68. N. Nakashima, Sci. Technol. Adv. Mater. 2006, 7, 609-616.
69. a) A. Kukovecz, T. Pichler, R. Pfeiffer, C. Kramberger, H. Kuzmany, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 582-587;
70. A. Ortiz-Acevedo, H. Xie, V. Zorbas, W. M. Sampson, A. B. Dalton, R. H. Baughman, R. K. Draper, I. H. Musselman, G R. Dieckmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9512-9517;
71. Z. B. Zhang, S. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 666-671;
72. R. M. Tromp, A. Afzali, M. Freitag, D. B. Mitzi, Z. Chen, Nano Lett. 2008, 8, 469-472.
73. T. Ogoshi, M. Ikeya, T. A. Yamagishi, Y. Nakamoto, A. Harada, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13079-13083.
74. a) W. Saenger, Angew. Chem. 1980, 92, 343-361;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344-362;
76. Comprehensive Supramolecular Chemistry: Cyclodextrins, Vol. 3 (Eds.: J. Szejtli, T Osa), Pergamon, Oxford, UK, 1996;
77. G. Wenz, B. H. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782-817.
78. a) X. Peng, N. Komatsu, S. Bhattacharya, T. Shimawaki, S. Aonuma, T. Kimura, A. Osuka, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 361-365;
79. X. Peng, N. Komatsu, T. Kimura, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15947-15953.
80. K. Gong, X. Zhu, R. Zhao, S. Xiong, L. Mao, C. Chen, Anal. Chem. 2005, 77, 8158-8165.
81. a) Y. Liu, A. Adronov, Macromolecules 2004, 37, 4755-4760;
82. Y. Liu, Z. Yao, A. Adronov, Macromolecules 2005, 38, 1172-1179.
83. W. Zhao, C. Song, P. E. Pehrsson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12418-12419.
84. Raman spectra showed that there is no obvious difference in the intensity ratio of D-band and G-band between the pristine and treated SWCNT samples, suggesting that the high quality of the treated SWCNTs. This was also supported by the NIR absorption spectra of aqueous SWCNT solution where the van Hove features of SWCNTs are retained.
85. a) W. C. Cromwell, K. Bystrom, M. R. Eftink, J. Phys. Chem. 1985, 89, 326-332;
86. M. R. Eftink, M. L. Andy, K. Bystrom, H. D. Perlmutter, D. S. Kristol, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6765-6772.
87. -1).
88. a) J. Chen, C. P. Collier, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7605-7609;
89. D. Wang, L. Chen, Nano Lett. 2007, 7, 1480-1484;
90. A. Ikeda, Y. Tanaka, K. Nobusawa, J. I. Kikuchi, Langmuir 2007, 23, 10913-10915;
91. L. Y. Yan, Y. F. Poon, M. B. Chan-Park, Y. Chen, Q. Zhang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7579-7587.
92. A. Ikeda, K. Hayashi, T. Konishi, J. Kikuchi, Chem. Commun. 2004, 1334-1335.
93. a) J. Amiran, V. Nicolosi, S. D. Bergin, U. Khan, P. E. Lyons, J. N. Coleman, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3519-3524;
94. Z. Sun, V. Nicolosi, D. Rickard, S. D. Bergin, D. Aherne, J. N. Coleman, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10692-10699.
95. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761;
96. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878.
97. a) J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024;
98. R. F. Kubin, A. N. Fletcher, J. Lumin. 1982, 27, 455-462.
99. rd ed., Springer, Singapore, 2006.
100. a) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Adv. Phys. 1981, 30, 139-326;
101. T. Enoki, M. Endo, M. Suzuki, Graphite Intercalation Compounds and Applications, Oxford University Press, New York, 2003;
102. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, R. Saito, A. Jorio, Phys. Rep. 2005, 409, 47-99.
103. a) R. Krupke, F. Hennrich, H. Löhneysen, M. M. Kappes, Science 2003, 301, 344-347;
104. D. Chattopadhyay, I. Galeska, F. Papadimitrakopoulos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3370-3375.
105. a) G. Gouadec, P. Colomban, Prog. Cryst. Growth Charact. Mater. 2007, 53, 1-56;
106. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, A. Jorio, A. G. S. Filho, M. A. Pimerta, R. Saito, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1070-1078;
107. R. Saito, H. Kataura, Top. Appl. Phys. 2001, 80, 213-247.
108. S. M. Bachilo, M. S. Strano, C. Kittrell, R. H. Hauge, R. E. Smalley, R. B. Weisman, Science 2002, 298, 2361-2366.
109. M. S. Arnold, A. A. Green, J. F. Hulvat, S. I. Stupp, M. C. Hersam, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 60-65.