High-tech applications of self-assembling supramolecular nanostructured gel-phase materials: From regenerative medicine to electronic devices

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 42, 2008, Pages 8002-8018

  Hirst, Andrew R ^a   Escuder, Beatriu ^b   Miravet, Juan F ^b   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

Gels; Nanotechnology; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHEMISTRY; COAGULATION; CODES (SYMBOLS); ELECTRIC CONDUCTORS; GELATION; GELS; GROWTH (MATERIALS); MACROMOLECULES; MATERIALS; NANOELECTRONICS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOTECHNOLOGY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TISSUE ENGINEERING;

21ST CENTURIES; BUILDING BLOCKS; COVALENT INTERACTIONS; ELECTRONIC DEVICES; GEL FORMATIONS; GEL MATERIALS; GELATOR MOLECULES; GELATORS; HIERARCHICAL; HIGH-TECH; IN-VIVO; MACROSCOPICALLY; MOLECULAR GELS; MOLECULAR MODIFICATIONS; NANOFABRICATION; NANOSCALE ARCHITECTURES; NANOSCALE ASSEMBLIES; NANOSTRUCTURED; NERVE CELLS; PACKING PARAMETERS; PHASE MATERIALS; POWERFUL APPROACHES; REGENERATIVE MEDICINES; SPECIFIC MATERIALS; SUPRAMOLECULAR; SUPRAMOLECULAR STRUCTURES; SYNTHETIC CHEMISTRIES;

COLLOIDS;

BIOMATERIAL; NANOMATERIAL;

ANIMAL; CHEMISTRY; ELECTRONICS; GEL; HUMAN; METHODOLOGY; REGENERATIVE MEDICINE; REVIEW; ULTRASTRUCTURE;

ANIMALS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; ELECTRONICS; GELS; HUMANS; NANOSTRUCTURES; REGENERATIVE MEDICINE;

EID: 54049115951     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200800022     Document Type: Review

References (232)

1. a) K. van Workum, J. F. Douglas, Phys. Rev. E 2006, 73, 031502;
2. b) G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421;
3. c) G. M. Whitesides, M. Boncheva, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4769-4774;
4. d) J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670;
5. e) G. M. Whitesides, Small 2005, 1, 172-179.
6. a) M. Boncheva, G. M. Whitesides, MRS Bull. 2005, 30, 736-742;
7. b) L. C. Palmer, Y. S. Velichko, M. O. de La Cruz, S. I. Stupp, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 2007, 365, 1417-1433;
8. c) I. W. Hamley, V. Castelletto, Angew. Chem. 2007, 119, 4524-4538;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4442-4455;
10. d) X. Zhao, S. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1105-1110;
11. e) V. Palermo, P. Samorí, Angew. Chem. 2007, 119, 4510-4514;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4428-4432.
13. a) I. W. Hamley, Angew. Chem. 2003, 115, 1730-1752;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1692-1712;
15. b) W. H. Binder, V. Barragan, F. M. Menger, Angew. Chem. 2003, 115, 5980-6007;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5802-5827.
17. a) J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763-4768;
18. b) J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160.
19. Recommended books: a) Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks (Eds.: R. G. Weiss, P. Terech), Springer, Dordrecht, 2005;
20. b) (Ed.: F. Fages), Top. Curr. Chem. 2005, 256, 1-273.
21. A summary book chapter: c) D. K. Smith, Molecular Gels - Nanostructured Soft Materials in Organic Nanostructures (Eds.: J. L. Atwood, J. W. Steed), Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
22. For review articles, see: a) O. Gronwald, E. Snip, S. Shinkai, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156;
23. b) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159;
24. c) A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496-5508;
25. d) T. Shimizu, Polym. J. 2003, 35, 1-22;
26. e) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217;
27. f) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656;
28. g) M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497;
29. h) N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836;
30. i) D. K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778.
31. a) Y.-C. Toh, S. Ng, Y. M. Khong, X. Zhang, Y. Zhu, P.-C Lin, C.-M. Te, W. Sun, H. Yu, Nano Today 2006, 1, 34-43;
32. b) X. Zhao, S. Zhang, Adv. Polym. Sci. 2006, 203, 145-170;
33. c) D. B. Buxton, Expert Rev. Mol. Diagn. 2007, 7, 149-160;
34. d) S. Ramachandran, Y. B. Yu, Biodrugs 2006, 20, 263-269;
35. e) T. C. Holmes, Trends Biotechnol. 2002, 20, 16-21.
36. S. Zhang, C. E. Semino, Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 534, 147-163.
37. S. I. Stupp, J. J. J. M. Donners, L. Li, A. Mata, MRS Bull. 2005, 30, 864-873.
38. a) S. Zhang, T. C. Holmes, C. M. Dipersio, R. O. Hynes, X. Su, A. Rich, Biomaterials 1995, 16, 1385-1393;
39. b) T. C. Holmes, S. de Lacalle, X. Su, G. Liu, A. Rich, S. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6728-6733;
40. c) R. G. Ellis-Behnke, Y.-X. Liang, S.-W. You, D. K. C. Tay, S. Zhang, K.-F. So, G. E. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 5054-5059.
41. R. G. Ellis-Behnke, Y.-X. Liang, D. K. C. Tay, P. W. F. Kau, G. E. Schneider, S Zhang, W. Wu, K.-F. So, Nanomed. Nanotech. Biol. Med. 2006, 2, 207-215.
42. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5133-5138.
43. G. A. Silva, C. Czeisler, K. L. Niece, E. Beniash, D. A. Harrington, J. A. Kessler, S. I. Stupp, Science 2004, 303, 1352-1355.
44. Editorial: Tissue Eng. 2007, 13, 865-925.
45. a) J. Kisiday, M. Jin, B. Kurz, H. Hung, C. Semino, S. Zhang, A. J. Grodzinsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 9996-10001.
46. C. E. Semino, J. R. Merok, G. G. Crane, G. Panagiotakos, S. Zhang, Differentiation 2003, 71, 262-270.
47. a) D. A. Narmoneva, R. Vukmirovic, M. E. Davis, R. D. Kamm, R. T. Lee, Circulation 2004, 110, 962-968;
48. b) M. E. Davis, P. C. H. Hsieh, A. J. Grodzinsky, R. T. Lee, Circ. Res. 2005, 97, 8-15.
49. M. E. Davis, J. P. M. Motion, D. A. Narmoneva, T. Takahashi, D. Hakuno, R. D. Kamm, S. Zhang, R. T. Lee, Circulation 2005, 111, 442-450.
50. C. J. Bell, L. M. Carrick, J. Katta, Z. Jin, E. Ingham, A. Aggeli, N. Boden, T. A. Waigh, J. Fisher, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2006, 78, 236-246.
51. D. A. Harrington, E. Y. Cheng, M. O. Guler, L. K. Lee, J. L. Donovan, R. C. Claussen, S. I. Stupp, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2006, 78, 157-167.
52. K. Rajangam, H. A. Behanna, M.-J. Hui, X. Han, J. F. Hulvat, J. W. Lomasney, S. I. Stupp, Nano Lett. 2006, 6, 2086-2090.
53. A. Verrecchio, M. W. Germann, B. P. Schick, B. Kung, T. Twardowski, J. D. San Antonio, J. Biol. Chem. 2000, 275, 7701-7707.
54. Z. Yang, K. Xu, L. Wang, H. Gu, H. Wei, M. Zhang, B. Xu, Chem. Commun. 2005, 4414-4416.
55. Z. Yang, G. Liang, M. Ma, A. S. Abbah, W. W. Lu, B. Xu, Chem. Commun. 2007, 843-845.
56. a) R. V. Ulijn, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2217-2225;
57. b) Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Soft Matter 2007, 3, 515-520;
58. c) Z. Yang, B. Xu, Adv. Mater. 2006, 18, 3043-3046;
59. d) R. V. Ulijn, N. Bibi, V. Jayawarna, P. D. Thornton, S. J. Todd, R. J. Mart, A. M. Smith, J. E. Gough, Mater. Today 2007, 10, 40-48.
60. Z. Yang, B. Xu, Chem. Commun. 2004, 2424-2425.
61. S. Toledano, R. J. Williams, V. Jayawarna, R. V. Ulijn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1070-1071.
62. Z. Yang, P.-K. Ho, G. Liang, K. H. Chow, Q. Wang, Y. Cao, Z. Guo, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266-267.
63. D. F. Hook, P. Bindschädler, Y. R. Mahajan, R. Šebesta, P. Kast, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2005, 2, 591-632.
64. Z. Yang, G. Liang, M. Ma, Y. Gao, B. Xu, Small 2007, 3, 558-562.
65. Z. Yang, G. Liang, L. Wang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043.
66. a) S. Kiyonaka, K. Sada, I. Yoshimura, S. Shinkai, N. Kato, I. Hamachi, Nat. Mater. 2004, 3, 58-64;
67. b) S.-i. Tamaru, S. Kiyonaka, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7294-7304.
68. I. Yoshimura, Y. Miyahara, N. Kasagi, H. Yamane, A. Ojida, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12204-12205.
69. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622-1625;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595.
71. S. Yamaguchi, I. Yoshimura, T. Kohira, S.-i. Tamaru, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11835-11841.
72. S. Bhuniya, B. H. Kim, Chem. Commun. 2006, 1842-1844.
73. a) Q. Wang, Z. Yang, L. Wang, M. Ma, B. Xu, Chem. Commun. 2007, 1032-1034;
74. b) Q. Wang, Z. Yang, X. Zhang, X. Xiao, C. K. Chang, B. Xu, Angew. Chem. 2007, 119, 4363-4367;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4285-4289.
76. E. S. Ryabova, A. Dikiy, A. E. Hesslein, M. J. Bjerrum, S. Ciurli, E. Nordlander, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 385-395.
77. P. K. Vemula, J. Li, G. John, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932-8938.
78. S. Bhuniya, Y. J. Seo, B. H. Kim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7153-7156.
79. Y. J. Seo, S. Bhuniya, B. H. Kim, Chem. Commun. 2007, 1804-1806.
80. K. J. C. van Bommel, M. C. A. Stuart, B. L. Feringa, J. van Esch, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2917-2920.
81. A. Friggeri, B. L. Feringa, J. van Esch, J. Controlled Release 2004, 97, 241-248.
82. F. Plourde, A. Motulsky, A.-C. Couffin-Hoarau, D. Hoarau, H. Ong, J.-C. , Leroux, J. Controlled Release 2005, 108, 433-441.
83. S. Ray, A. K. Das, A. Banerjee, Chem. Mater. 2007, 19, 1633-1639.
84. a) S. R. Bull, M. O. Guler, R. E. Bras, T. J. Meade, S. I. Stupp, Nano Lett. 2005, 5, 1-4;
85. b) S. R. Bull, M. O. Guler, R. E. Bras, P. N. Venkatasubramanian, S. I. Stupp, T. J. Meade, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1343-1348.
86. a) L. Bozec, M. A. Horton, J. Mater. Sci. Mater. Med. 2006, 17, 1043-1048;
87. b) S. I. Stupp, P. V. Braun, Science 1997, 277, 1242-1248;
88. c) S. Weiner, L. Addadi, J. Mater. Chem. 1997, 7, 689-702.
89. a) Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, Y. Kanekiyo, K. Inoue, S. Shinkai, M. Sano, J. Hojo, Chem. Commun. 1998, 1477-1478;
90. b) J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1289-1291;
91. c) Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, J. Hojo, S. Shinkai, Chem. Lett. 1999, 1119-1120;
92. d) J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 112, 1931-1933;
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1862-1865.
94. Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, J. Hojo, S. Shinkai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2412-2419.
95. a) K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010-1030;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980-999;
97. b) K. Sada, M. Takeuchi, N. Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415-435;
98. c) J. H. Jung, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2004, 248, 223-260.
99. a) J. H. Jung, Y. Ono, K. Hanabusa, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008-5009;
100. b) J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, Langmuir 2000, 16, 1643-1649;
101. c) G. Roy, J. F. Miravet, B. Escuder, C. Sanchez, M. Llusar, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1817-1824.
102. a) M. Suzuki, Y. Nakajima, T. Sato, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2006, 377-379;
103. b) S. Kobayashi, K. Hanabusa, N. Hamasaki, M. Kimura, H. Shirai, S. Shinkai, Chem. Mater. 2000, 12, 1523-1525;
104. c) S. Kobayashi, N. Hamasaki, M. Suzuki, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550-6551;
105. d) M. Llusar, L. Pidol, C. Roux, J. L. Pozzo, C. Sanchez, Chem. Mater. 2002, 14, 5124-5133;
106. e) G. Gundiah. S. Mukhopadhyay, U. G. Tumkurkar, A. Govindaraj, U. Maitra, C. N. R. Rao, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2118-2122.
107. P. Xue, R. Lu, D. Li, M. Jin, C. Tan, C. Bao, Z. Wang, Y. Zhao, Langmuir 2004, 20, 11234-11239.
108. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688.
109. Z. A. C. Schnepp, R. Gonzalez-Mcquire, S. Mann, Adv. Mater. 2006, 18, 1869-1872.
110. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592;
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450.
112. L. A. Estroff, L. Addadi, S. Weiner, A. D. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 137-141.
113. A. Nakajima, K. Hashimoto, T. Watanabe, Monatsh. Chem. 2001, 132, 31-41.
114. M. Yamanaka, K. Sada, M. Miyata, K. Hanabusa, K. Nakano, Chem. Commun. 2006, 2248-2250.
115. a) W. Q. Gu, L. D. Lu, G. B. Chapman, R. G. Weiss, Chem. Commun. 1997, 543-544;
116. b) R. J. H. Hafkamp, B. P. A. Kokke, I. M. Danke, H. P. M. Geurts, A. E. Rowan, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1997, 545-546;
117. c) M. de Loos, J. van Esch, I. Skokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676;
118. d) U. Beginn, S. Sheiko, M. Moller, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1008-1015.
119. a) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, Adv. Mater. 2002, 14, 198-203;
120. b) J. C. Stendahl, L. Li, E. R. Zubarev, Y-R. Chen, S. I. Stupp, Adv. Mater. 2002, 14, 1540-1543.
121. J. R. Moffat, G. J. Seeley, J. T. Carter, A. Burgess, D. K. Smith, Chem. Commun. 2008, DOI: 10.1039/b809077g.
122. a) N. Díaz, F.-X. Simon, M. Schmutz, M. Rawiso, G. Decher, J. Jestin, P. J. Mésini, Angew. Chem. 2005, 117, 3324-3328;
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3260-3264;
124. b) F.-X. Simon, N. S. Khelfallah, M. Schmutz, N. Díaz, P. J. Mésini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3788-3789.
125. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
126. For a review, see: a) S. Hecht, Small 2005, 1, 26-29.
127. For selected examples of research papers, see: b) S. A. Ahmed, X. Sallenave, F. Fages, G. Mieden-Gundert, W. M. Muller, U. Muller, F. Vögtle, J. L. Pozzo, Langmuir 2002, 18, 7096-7101;
128. c) M. Ayabe, T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744-2747;
129. d) N. Koumura, M. Kudo, N. Tamaoki, Langmuir 2004, 20, 9897-9900;
130. e) J. Eastoe, M. Sanchez-Dominguez, P. Wyatt, R. K. Heenan, Chem. Commun. 2004, 2608-2609;
131. f) S. Yagai, T. Iwashima, K. Kishikawa, S. Nakahara, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3984-3994;
132. g) S. Kume, K. Kuoiwa, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2006, 2442-2444.
133. J. J. D. de Jong, P. R. Hania, A. Pugžlys, L. N. Lucas, M. de Loos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, K. Duppen, J. H. van Esch, Angew. Chem. 2005, 117, 2425-2428;
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2373-2376.
135. M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato. Adv. Mater. 2003, 15, 1335-1338.
136. For an overview, see : a) F. Fages, Angew. Chem. 2006, 118, 1710-1712;
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1680-1682.
138. For selected research papers illustrating the responsive nature of metallogels, see: b) P. Terech, A. Coutin, Langmuir 1999, 15, 5513-5525;
139. c) P. Terech, C. Scherer, B. Deme, R. Ramasseul, Langmuir 2003, 19, 10641-10647;
140. d) B. G. Xing, M. F. Choi, B. Xu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5028-5032;
141. e) J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923;
142. f) S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593;
143. g) J.-F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun. 2005, 5796-5798.
144. A. Kishimura, T. Yamashita, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183.
145. A. Kishimura, T. Yamashita, K. Yamaguchi, T. Aida, Nat. Mater. 2005, 4, 546-549.
146. J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun. 2005, 5796-5798.
147. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2007, 119, 6486-6490;
148. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371.
149. See for example: J. S. Fossey, C. J. Richards, Organometallics 2004, 23, 367-373.
150. I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, P. C. M. Christianen, A. P. J. Schenning, A. del Guerzo, J.-P. Desvergne, E. W. Meijer, J. C. Maan, Langmuir 2005, 21, 2108-2112.
151. D. W. P. M. Löwik, I. O. Shklyarevskiy, L. Ruizendaal, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, J. C. M. van Hest, Adv. Mater. 2007, 19, 1191-1195.
152. W. H. Binder, L. Petraru, T. Roth, P. W. Groh, V. Pálfi, S. Keki, B. Ivan, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1317-1326.
153. a) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44-74;
154. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68;
155. b) N. Mizoshita, T. Kutsuna, T. Kato, K. Hanabusa, Chem. Commun. 1999, 781-782;
156. c) T. Kato, T. Kutsuna, K. Yabuuchi, N. Mizoshita, Langmuir 2002, 18, 7086-7088;
157. d) N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 313-317.
158. Y. Suzuki, N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2870-2874.
159. a) D. K. James, J. M. Tour, Self-Assembled Molecular Electronics in Nanoscale Assembly: Chemical Techniques (Ed.: W. T. S. Huck), Springer, New York, 2005, pp. 79-98;
160. b) E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Nature 2002, 419, 353-354.
161. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
162. J. Gierschner, J. Cornil, H. J. Egelhaaf, Adv. Mater. 2007, 19, 173-191.
163. J. S. Wu, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1220-1240.
164. a) M. Hanack, M. Lang, Adv. Mater. 1994, 6, 819-833;
165. b) M. J. Cook, J. Mater. Chem. 1996, 6, 677-690.
166. a) M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11-23;
167. b) J. L. Segura, N. Martn, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455;
168. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
169. a) J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266;
170. b) N. Ashkenasy, W. S. Horne, M. R. Ghadiri, Small 2006, 2, 99-102;
171. c) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H. W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384-387.
172. Recent examples include: a) M. Montalti, L. S. Dolci, L. Prodi, N. Zaccheroni, M. C. A. Stuart, K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, Langmuir 2006, 22, 2299-2303;
173. b) A. del Guerzo, A. G. L. Olive, J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17 984-17985;
174. c) J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923;
175. d) T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223-7228;
176. e) T. Nakashima, N. Kimizuka, Adv. Mater. 2002, 14, 1113-1116;
177. f) M. Shirakawa, N. Fujita, T. Tani, K. Kaneko, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 4149-4151;
178. g) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249-1253;
179. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
180. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1999, 111, 1486-1490;
181. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397.
182. a) A. Gesquiere, M. M. S. Abdel-Mottaleb, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, A. Calderone, R. Lazzeroni, J. L. Bredas, Langmuir 2000, 16, 10385-10391;
183. b) A. Gesquiere, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Nano Lett. 2001, 1, 201-206.
184. a) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949;
185. b) P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. de Feyter, A. P. H. J. Schenning, F. C. de Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 76-80;
186. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74-78;
187. c) F. J. M. Hoeben, I. O. Shklyarevskiy, M. J. Pouderoijen, H. Engelkamp, A. P. H. J. Schenning, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2006, 118, 1254-1258;
188. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1232-1236;
189. d) J. Zhang, F. J. M. Hoeben, M. J. Pouderoijen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, S. de Feyter, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
190. a) A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. J. George, C. Vijayakumar, Angew. Chem. 2006, 118, 1159-1162;
191. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144;
192. b) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227;
193. c) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149;
194. d) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, S. J. George, Angew. Chem. 2007, 119, 6376-6381;
195. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6260-6265.
196. J. van Herrikhuyzen, S. J. George, M. R. J. Vos, N. A. J. M. Sommerdijk, A. Ajayaghosh, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Angew. Chem. 2007, 119, 1857-1860;
197. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1825-1828.
198. J. Puigmart-Luis, V. Laukhin, Á. Pérez del Pino, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2007, 119, 242-245;
199. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 238-241.
200. T. Kitahara, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981.
201. T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shinomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775.
202. a) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Yamamoto, T. Aimiya, S. Notazawa, T. Takigawa, T. Inabe, T. Aida, Small 2006, 2, 554-560;
203. b) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072-2074.
204. T. Fukushima, K. Asaka, A. Kosaka, T. Aida, Angew. Chem. 2005, 117, 2462-2465;
205. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2410-2413.
206. a) C. Kim, S. J. Lee, I. H. Lee, K. T. Kim, H. H. Song, H.-J. Jeon, Chem. Mater. 2003, 15, 3638-3642;
207. b) C. S. Love, V. Chechik, D. K. Smith, I. Ashworth, C. Brennan, Chem. Commun. 2005, 5647-5649.
208. M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165.
209. a) A. N. Shipway, E. Katz, I. Willner, ChemPhysChem 2000, 1, 18-52;
210. b) A. P. Alivisatos, Science 1996, 271, 933-937.
211. a) C. M. Niemeyer, Angew. Chem. 2001, 113, 4254-4287;
212. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4128-4158;
213. b) Y. M. Lvov, R. R. Price, J. V. Selinger, A. Singh, M. S. Spector, J. M. Schnur, Langmuir 2000, 16, 5932-5935;
214. c) T. Scheibel, R. Parthasarathy, G. Sawicki, X.-M. Lin, H. Jaeger, S. L. Lindquist, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4527-4532.
215. C. Mao, D. J. Solis, B. D. Reiss, S. T. Kottmann, R. Y. Sweeney, A. Hayhurst, G. Georgiou, B. Iverson, A. M. Belcher, Science 2004, 303, 213-217.
216. Z. Li, S.-W. Chung, J.-M. Nam, D. S. Ginger, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2003, 115, 2408-2411;
217. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2306-2309.
218. a) C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, R. C. Mucic, J. J. Storhoff, Nature 1996, 382, 607-609;
219. b) A. P. Alivisatos, K. P. Johnsson, X. Peng, T. E. Wilson, C. J. Loweth, M. P. Bruchez, P. G. Schultz, Nature 1996, 382, 609-611;
220. c) H. Nakao, H. Shiigi, Y. Yamamoto, S. Tokonami, T. Nagaoka, S. Sugiyama, T. Ohtani, Nano Lett. 2003, 3, 1391-1394.
221. a) C. S. Love, V. Chechik, D. K. Smith, K. Wilson, I. Ashworth, C. Brennan, Chem. Commun. 2005, 1971-1973;
222. b) S. Bhattacharya, A. Srivastava, A. Pal, Angew. Chem. 2006, 118, 3000-3003;
223. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2934-2937;
224. c) S. Bhat, U. Maitra, Chem. Mater. 2006, 18, 4224-4226;
225. d) S. Ray, A. K. Das, A. Banerjee, Chem. Commun. 2006, 2816-2818;
226. e) P. K. Vemula, G. John. Chem. Commun. 2006, 2218-2220.
227. a) L.-s. Li, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2005, 117, 1867-1870;
228. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1833-1836;
229. b) E. D. Sone, E. R. Zubarev, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2002, 114, 1781-1785;
230. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1705-1709;
231. c) M. Kimura, S. Kobayashi, T. Kuroda, K. Hanabusa, H. Shirai, Adv. Mater. 2004, 16, 335-338;
232. d) P. P. Bose, M. G. B. Drew, A. Banerjee, Org. Lett. 2007, 9, 2489-2492.